Кіріспе

Көптеген өсімдіктерде кездесетін апигенин (4′,5,7-тригидроксифлавон) – флавон класына жататын, табиғи түрде кездесетін бірнеше гликозидтердің агликоны болып табылатын табиғи өнім. Бұл сары түсті, кристалдық қатты зат, ол жүнді бояу үшін қолданылған.

Табиғаттағы көздер

Апигенин көптеген жемістер мен көкөністерде кездеседі, бірақ петрушка, сельдерей, түймедақ және ромашка шайы – ең көп кездесетін көздері. Апигенин ромашка өсімдіктерінің гүлдерінде ерекше көп, ол жалпы флавоноидтардың 68% құрайды. Кептірілген петрушкада шамамен 45 мг апигенин/грамм, ал кептірілген ромашка гүлінде 3–5 мг/грамм болады. Жаңа петрушканың апигенин мөлшері 100 грамға 215,5 мг дейді, бұл келесі ең жоғары тағамдық көзден – жасыл сельдерей жүрегінен (100 грамға 19,1 мг) әлдеқайда жоғары.

Фармакология

Апигенин GABAA рецепторларындағы бензодиазепин орынына бәсекелес байланысады. Апигениннің осы орынмен қалай өзара әрекеттесетіні туралы әртүрлі нәтижелер бар.

Биосинтез

Апигенин жалпы фенилпропаноидтық жол және флавон синтез жолы арқылы биосинтезделді. Фенилпропаноидтық жол L-фенилаланин немесе L-тирозин сияқты ароматты аминокислоталардан басталады, екеуі де Шикимат жолының өнімдері. L-фенилаланиннен бастағанда, аминқышқылы фенилаланин аммиак лиазасы (PAL) арқылы деаминацияланып цинаматқа айналады, содан кейін цинамат 4-гидроксилаза (C4H) пара-позицияда окистендіріп p-кумаратты құрайды. L-тирозин пара-позицияда бұдан бұрын окисқандықтан, бұл окистендіру қадамына қатыспайды және тек тирозин аммиак лиазасы (TAL) арқылы деаминацияланып p-кумаратқа айналады. Жалпы фенилпропаноидтық жолды аяқтау үшін 4-кумарат CoA лигазасы (4CL) p-кумараттың карбокси тобындағы коэнзим А (CoA) молекуласын алмастырады. Флавон синтез жолына кіргенде, III типті поликетид синтетаза ферменті – халкондаза синтетазасы (CHS) үш эквивалент малонил CoA-ның тізбектей конденсациясын және одан кейін ароматизациялау арқылы p-кумароил CoA-ны халкондазаға айналдырады. Содан кейін халкондаза изомеразасы (CHI) өнімді изомерлендіріп пирон сақинасын жауып нарингенинге айналдырады. Ақырында, флаванон синтетазасы (FNS) ферменті нарингенинді апигенинге окистендіреді. Бұрын FNS-тың екі түрі сипатталған: FNS I – 2-оксоглутарат, Fe2+ және аскорбат кофакторларымен жұмыс істейтін ерігіш фермент және FNS II – мембранаға байланысқан, NADPH-қа тәуелді цитохром p450 монооксигеназа.