Введение

Кумаровая кислота — это органическое соединение с формулой HOC6H4CH=CHCO2H. Она является одним из трех изомеров гидроксикоричной кислоты. Это белое твердое вещество, малорастворимое в воде, но хорошо растворимое в этаноле и диэтиловом эфире.

Природные явления

Это предшественник многих природных соединений, особенно лигнолов – предшественников древесной массы, составляющей многие растения. Среди множества случаев, п-кумаровая кислота встречается в Gnetum cleistostachyum.

В пище

Кумаровую кислоту можно найти в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис, фасоль, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Она содержится в вине и уксусе, а также в ячменном зерне. Кумаровая кислота, содержащаяся в пыльце, является компонентом меда.

Деривативы

Глюкозид п-кумаровой кислоты также встречается в коммерческом хлебе, содержащем лен. Диэфиры п-кумаровой кислоты можно обнаружить в карнаубском воске.

Биосинтетический строительный блок

Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенола, производимого дрожжами Brettanomyces в вине. Фермент цинаматодекарбоксилаза катализирует превращение п-кумаровой кислоты в 4-винилфенол. Винилфенолредуктаза затем катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды, что позволяет положительно идентифицировать Brettanomyces по запаху. cis-p-кумаратглюкозилтрансфераза – это фермент, который использует уродиндифосфатглюкозу и цис-p-кумарат для образования 4′O-β-D-глюкозил-цис-p-кумарата и уродиндифосфата (UDP). Этот фермент относится к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз. Флоретовая кислота, содержащаяся в рубце овец, питающихся сухой травой, образуется путем гидрогенизации 2-пропеновой боковой цепи п-кумаровой кислоты. Фермент ресвератролсинтаза, также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрола из тетракетида, производного от 4-кумароил-КоА. Кумаровая кислота является кофактором фотоактивных желтых белков (PYP), гомологичной группы белков, обнаруженных у многих эубактерий.