2-этилгексанол: свойства, применение и опасность

Введение

Свойства и применения

Разветвленная структура 2-этилгексанола препятствует кристаллизации. Аналогичное влияние оказывает и на эфиры 2-этилгексанола, что в сочетании с низкой летучестью обуславливает его применение в производстве пластификаторов и смазочных материалов, где он способствует снижению вязкости и температуры замерзания. Поскольку 2-этилгексанол является жирным спиртом, его эфиры обладают смягчающими свойствами. Типичным примером является диэстер бис(2-этилгексил)фталат (DEHP), широко используемый в ПВХ. Триэстер трис(2-этилгексил)тримеллитат (TOTM) – еще один распространенный пластификатор, получаемый путем этерификации трех молекул 2-этилгексанола тримеллитовой кислотой. Он также часто применяется в качестве малолетучего растворителя. 2-Этилгексанол может использоваться в качестве улучшителя цетанового числа при взаимодействии с азотной кислотой. Его также используют для реакции с эпихлоргидрином и гидроксидом натрия с образованием 2-этилгексилглицидилового эфира, который затем применяется как реакционноспособный разбавитель для эпоксидных смол в различных покрытиях, клеях и герметиках. Он может быть использован в фотоделе, производстве резины, а также при добыче нефти и газа.

Промышленное производство

2 Этилгексанол получают в промышленности путем альдольной конденсации n-бутиральдегида с последующей гидрогенизацией образовавшегося гидроксиальдегида. Ежегодно таким способом производится около 2,5 миллионов тонн. n-Бутиральдегид получают гидроформилированием пропилена, либо на отдельном предприятии, либо как первый этап в полностью интегрированном комплексе. Большинство предприятий производят n-бутанол и изобутанол наряду с 2-этилгексанолом. Алкоголи, полученные таким способом, иногда называют оксо-спиртами. В целом процесс очень похож на реакцию Гербера, посредством которой его также можно получить.

Влияние на здоровье

Этилгексанол проявляет низкую токсичность в исследованиях на животных, при этом LD50 варьируется от 2 до 3 г/кг (крысы). 2-Этилгексанол был идентифицирован как причина проблем со здоровьем, связанных с качеством воздуха в помещениях, таких как раздражение дыхательной системы, будучи летучим органическим соединением. 2-Этилгексанол выделяется в воздух из ПВХ-покрытия, уложенного на бетон, который не был должным образом высушен. 2-Этилгексанол связан с токсичностью для развития (увеличение частоты возникновения скелетных деформаций у плодов). Считается, что это связано с метаболизмом 2-этилгексанола в 2-этилгексановую кислоту посредством окисления первичного спирта. Терратогенность 2-этилгексановой кислоты, а также подобных веществ, таких как вальпроевая кислота, хорошо установлена.

Номенклатура

Хотя изооктанол (и производный от него префикс изооктил) обычно используется в промышленности для обозначения 2-этилгексанола и его производных, правила номенклатуры IUPAC предписывают, что это название следует применять к другому изомеру октанола – 6-метилгептан-1-олу. Служба химических рефератов (Chemical Abstracts Service) также индексирует изооктанол (CAS № 26952-21-6) как 6-метилгептан-1-ол.