Тебаин – опиоидный алкалоид, содержащийся в опиуме. Используется для синтеза гидрокодона, оксикодона, налбуфина и других лекарств. Свойства и применение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Опиатный алкалоид, входящий в состав опиума.
Opiate alkaloid constituent of opium
Тебаин (параморфин), также известный как кодеин метилэнол эфир, является опиатным алкалоидом, название которого происходит от греческого Θῆβαι, Тебай (Фивы), древнего города в Верхнем Египте. Являясь незначительным компонентом опиума, тебаин химически схож как с морфином, так и с кодеином, но оказывает стимулирующее, а не угнетающее действие. В высоких дозах он вызывает судороги, подобные отравлению стрихнином. Синтетический энантиомер (+) тебаин действительно проявляет обезболивающий эффект, предположительно опосредованный опиоидными рецепторами, в отличие от неактивного природного энантиомера (-) тебаин. Хотя тебаин не используется в терапевтических целях, он является основным алкалоидом, извлекаемым из Papaver bracteatum (иранский опиум / персидский мак), и может быть промышленно преобразован в различные соединения, включая гидрокодон, гидроморфон, оксикодон, оксиморфон, нальбуфин, налоксон, налтрексон, бупренорфин, буторфанол и эторфин. Тебаин находится под международным контролем, в Великобритании он отнесен к наркотикам класса А в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1971 года, в Соединенных Штатах он контролируется как аналог наркотического вещества Списка II в соответствии с Законом об аналогах, а в Канаде он контролируется вместе со своими производными и солями как вещество Списка I Закона о контролируемых наркотиках и веществах. В 2013 году совокупная квота производства тебаина (ACSCN 9333) Управлением по борьбе с наркотиками США (DEA) осталась на уровне предыдущего года – 145 метрических тонн. Этот алкалоид биосинтетически связан с салютаридином, орипавином, морфином и ретикулином. В 2012 году было произведено 146 000 килограммов тебаина. В 2013 году основным производителем маковой соломы, богатой тебаином, была Австралия, за ней следовали Испания и Франция. К 2017 году мировое производство тебаина снизилось до 2008 кг. Вместе эти три страны обеспечивали около 99 процентов мирового производства такой маковой соломы. Семенные коробочки Papaver bracteatum являются основным источником тебаина, при этом стебель также дает значительное количество вещества. В газете The Canberra Times от 16 ноября 2022 года сообщалось, что четыре партии мака марки Hoyts были отозваны из-за необычно высокого содержания тебаина, и что по крайней мере двенадцать человек в Новом Южном Уэльсе обратились за медицинской помощью после его употребления. По состоянию на 15 ноября 2022 года Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) координирует национальный отзыв ряда продуктов из семян мака из-за возможного присутствия тебаина.
Thebaine (paramorphine), also known as codeine methyl enol ether, is an opiate alkaloid, its name coming from the Greek Θῆβαι, Thēbai (Thebes), an ancient city in Upper Egypt. A minor constituent of opium, thebaine is chemically similar to both morphine and codeine, but has stimulatory rather than depressant effects. At high doses, it causes convulsions similar to strychnine poisoning. The synthetic enantiomer (+) thebaine does show analgesic effects apparently mediated through opioid receptors, unlike the inactive natural enantiomer (−) thebaine. While thebaine is not used therapeutically, it is the main alkaloid extracted from Papaver bracteatum (Iranian opium / Persian poppy) and can be converted industrially into a variety of compounds, including hydrocodone, hydromorphone, oxycodone, oxymorphone, nalbuphine, naloxone, naltrexone, buprenorphine, butorphanol and etorphine. Thebaine is controlled under international law, is listed as a Class A drug under the Misuse of Drugs Act 1971 in the United Kingdom, is controlled as an analog of a Schedule II drug per the Analog Act in the United States, and is controlled with its derivatives and salts, as a Schedule I substance of the Controlled Drugs and Substances Act in Canada. The 2013 US Drug Enforcement Administration (DEA) aggregate manufacturing quota for thebaine (ACSCN 9333) was unchanged from the previous year at 145 metric tons. This alkaloid is biosynthetically related to salutaridine, oripavine, morphine and reticuline. In 2012 there was an amounted 146,000 kilograms of thebaine produced. In 2013, Australia was the main producer of poppy straw rich in thebaine, followed by Spain and then France. By 2017, worldwide thebaine production dropped to 2,008 kg. Together, those three countries accounted for about 99 per cent of global production of such poppy straw. The Papaver bracteatum seed capsules are the primary source of thebaine, with the stem additionally yielding a significant amount. The Canberra Times of 16 November 2022 reported that four batches of Hoyts brand poppy seeds were being recalled due to unusually high levels of thebaine, and that at least twelve people in New South Wales had required medical attention after ingesting them. As of 15 November 2022, Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) is coordinating a national recall of a number of poppy seed products due to the potential presence of thebaine.