Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Местное действие нестероидных противовоспалительных препаратов Бензидамин (также известный как Tantum Verde и брендированный в некоторых странах как Maxtra Gargle, Difflam и Septabene), доступный в виде солей гидрохлорида, является местно действующий нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП) с местными анестетическими и анальгетическими свойствами для облегчения боли и противовоспалительного лечения воспалительных состояний рта и горла. Он относится к классу химических веществ, известных как индазол.
Locally acting nonsteroidal anti inflammatory drug
Benzydamine (also known as Tantum Verde and branded in some countries as Maxtra Gargle, Difflam and Septabene), available as the hydrochloride salt, is a locally acting nonsteroidal anti inflammatory drug (NSAID) with local anaesthetic and analgesic properties for pain relief and anti inflammatory treatment of inflammatory conditions of the mouth and throat. It falls under class of chemicals known as indazole.
История
Он был синтезирован в Италии в 1964 году и выпущен на рынок в 1966 году.
It was synthesized in Italy in 1964 and marketed in 1966.
Медицинская
Одонтостоматология: гингивит, стоматит, глоссит, язвы при афтах, стоматологическая хирургия и язвы полости рта в результате лучевой терапии. Оториноларингология: железистая лихорадка, фарингит, тонзиллит, после тонзилектомии, лучевой или интубационный мукозит. Он может использоваться в одиночку или в качестве дополнения к другой терапии, что дает возможность повышения терапевтического эффекта с небольшим риском взаимодействия. На некоторых рынках препарат поставляется в виде сверхрецептурного крема (Lonol в Мексике от Boehringer Ingelheim), используемого для местного лечения заболеваний опорно-двигательного аппарата: растяжения, растяжения, бурсит, сухожилия, синовит, миалгия, периартрит.
Odontostomatology: gingivitis, stomatitis, glossitis, aphthous ulcers, dental surgery and oral ulceration due to radiation therapy. Otorhinolaryngology: glandular fever, pharyngitis, tonsillitis, post tonsillectomy, radiation or intubation mucositis. It may be used alone or as an adjunct to other therapy giving the possibility of increased therapeutic effect with little risk of interaction. In some markets, the drug is supplied as an over the counter cream (Lonol in Mexico from Boehringer Ingelheim) used for topical treatment of musculoskeletal system disorders: sprains, strains, bursitis, tendinitis, synovitis, myalgia, periarthritis.
Развлекательные
Бензидамин используется в рекреационных целях. При передозировке он действует как делирант и стимулятор ЦНС. Польша, Он обладает мощным усиливающим эффектом и имеет перекрестную сенсибилизацию с наркотиками злоупотребления, такими как героин и кокаин, у животных. Предполагается, что он обладает каннабиноидной агонистической активностью. и влагалище.
Benzydamine has been used recreationally. In overdosages it acts as a deliriant and CNS stimulant. Poland, It has powerful reinforcing effect and has cross sensitization with drugs of abuse such as heroin and cocaine in animals. It is hypothesized that it has cannabinoid agonistic activity. and vagina.
Синтез
Синтез начинается с реакции N-бензилового производного из метил-антранилата с азотной кислотой для получения N-нитрозового производного. Редукция с помощью тиосульфата натрия приводит к образованию переходного гидразина (3), который подвергается спонтанному внутреннему гидразидному образованию. Обработка энолата этого амида 3хлор-1 диметиламинопропаном дает бензидамин (5). Обратите внимание, что в этом разделе есть ошибка: US3318905 указывает, что производная нитрозовая кислота редуцируется гидросульфитом натрия (дитионитом натрия), а не гипосульфитом натрия (тиосульфатом натрия), как показано в вышеуказанной схеме и указано в тексте. Интересный альтернативный синтез этого вещества начинается с последовательной реакции N-бензилинина с фосгеном, а затем с азотом натрия для получения соответствующего карбонилазида. При нагревании образуется азот и получается отделяемая смесь продукта инсертации нитрона и желаемого кетоиндазола. Последняя реакция, по-видимому, является продуктом типа перестройки Курция для получения N изоцианата #, который затем циклизируется. Алкилирование энола метоксидом натрия и 3-диметиламинопропиловым хлоридом дает бензидамин. В качестве альтернативы, при использовании хлороацетамида на этапе алкилирования, сопровождаемом кислотным гидролизом, вместо этого получается бендазак.
Synthesis starts with the reaction of the N benzyl derivative from methyl anthranilate with nitrous acid to give the N nitroso derivative. Reduction by means of sodium thiosulfate leads to the transient hydrazine (3), which undergoes spontaneous internal hydrazide formation. Treatment of the enolate of this amide with 3 chloro 1 dimethylamino propane gives benzydamine (5). Please note there is an error in this section: US3318905 states that the nitroso derivative is reduced with sodium hydrosulfite (sodium dithionite) and not with sodium hyposulfite (sodium thiosulfate), as shown in the above scheme and stated in text. An interesting alternative synthesis of this substance starts by sequential reaction of N benzylaniline with phosgene, and then with sodium azide to product the corresponding carbonyl azide. On heating, nitrogen is evolved and a separatable mixture of nitrene insertion product and the desired ketoindazole # results. The latter reaction appears to be a Curtius rearrangement type product to produce an N isocyanate #, which then cyclizes. Alkylation of the enol with sodium methoxide and 3 dimethylaminopropyl chloride gives benzydamine. Alternatively, use of chloroacetamide in the alkylation step followed by acid hydrolysis produces bendazac instead.
Исследования
Исследования показывают, что бензидамин обладает заметной антибактериальной активностью in vitro, а также проявляет синергизм в комбинации с другими антибиотиками, особенно тетрациклинами, против устойчивых к антибиотикам штаммов Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa. Он также имеет некоторую каннабиноидальную активность у крыс, но не был испытан на людях. Также предполагается, что он действует на 5 рецепторов HT2A из-за его структурного сходства с серотонином.
Studies indicate that benzydamine has notable in vitro antibacterial activity and also shows synergism in combination with other antibiotics, especially tetracyclines, against antibiotic resistant strains of Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa. It also has some cannabinoid activity in rats but has not been tested in humans. It is also hypothesized to act on 5 HT2A receptors due to its structural similarity with serotonin.