Введение
N,N-диметиланилин
chembox
| Watchedfields = изменены
| verifiedrevid = 460790058
| Name = N,N-диметиланилин
| ImageFileL1 = Dimethylaniline skeletal.svg
| ImageSizeL1 = 85px
| ImageAltL1 = Скелетная формула диметиланилина
| ImageFileR1 = Dimethylaniline 3D balls 2.png
| ImageSizeR1 = 125
| ImageAltR1 = Модель молекулы диметиланилина в виде шаров и стержней
| PIN = N,N-диметиланилин
| OtherNames = DMADиметиламинобензолN,N-диметилбензоламинN,N-диметилфениламин
|Section1=
|Section2=Свойства Chembox
| C=8 | H=11 | N=1
| Appearance = Бесцветная жидкость
| Odor = запах амина
| Density = 0.956 г/мл
| MeltingPtC = 2
| BoilingPtC = 194
| Solubility = 2% (20°C)
| IDLH = 100 ppm
| LCLo = 50 ppm (крыса, 4 ч)
C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
Диметиланилин получают в промышленности алкилированием анилина метанолом в присутствии кислотного катализатора:
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
Аналогично, его также получают с использованием диметилового эфира в качестве метилирующего агента. Диметиланилин вступает во многие реакции, ожидаемые для анилина, будучи слабоосновным и реакционноспособным по отношению к электрофилам. Например, он нитруется с образованием тетрила, производного с четырьмя нитрогруппами, который ранее использовался в качестве взрывчатого вещества. Он литируется бутиллитием. Метилирующие агенты атакуют амин с образованием четвертичной аммониевой соли:
C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3CH3OSO3
chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 460790058
| Name = N,N Dimethylaniline
| ImageFileL1 = Dimethylaniline skeletal. svg
| ImageSizeL1 = 85px
| ImageAltL1 = Skeletal formula of dimethylaniline
| ImageFileR1 = Dimethylaniline 3D balls 2. png
| ImageSizeR1 = 125
| ImageAltR1 = Ball and stick model of the dimethylaniline molecule
| PIN = N,N Dimethylaniline
| OtherNames = DMADimethylaminobenzeneN,N DimethylbenzeneamineN,N Dimethylphenylamine
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=8 | H=11 | N=1
| Appearance = Colorless liquid
| Odor = amine like
| Density = 0.956 g/mL
| MeltingPtC = 2
| BoilingPtC = 194
| Solubility = 2% (20°C)
| IDLH = 100 ppm
| LCLo = 50 ppm (rat, 4 hr)
C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
DMA is produced industrially by alkylation of aniline with methanol in the presence of an acid catalyst:
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
Similarly, it is also prepared using dimethyl ether as the methylating agent. Dimethylaniline undergoes many of the reactions expected for an aniline, being weakly basic and reactive toward electrophiles. For example, it is nitrated to produce tetryl, a derivative with four nitro groups which was once used as explosive. It is lithiated with butyllithium. Methylating agents attack the amine to give the quaternary ammonium salt:
C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3CH3OSO3
Диэтиланилин и диметиланилин используются в качестве оснований, поглощающих кислоты.
Приложения
DMA является ключевым предшественником коммерчески важных триарилметанных красителей, таких как малахитовый зеленый и кристаллический фиолетовый. DMA используется в качестве ускорителя при отверждении полиэфирных и винилэфирных смол. DMA также применяется в качестве прекурсора для других органических соединений. Исследование метаболизма N,N-диметиланилина in vitro на препаратах морских свинок и кроликов с использованием газовой хроматографии подтвердило N-деметилирование и N-окисление как метаболические пути, а также установило гидроксилирование кольца как метаболический путь.