Кіріспе
N,N диметиланилин
chembox
| Назардағы өрістер = өзгертілген
| расталганнөмір = 460790058
| Атауы = N,N Диметиланилин
| СуретФайл1 = Dimethylaniline skeletal.svg
| СуретКөлемі1 = 85px
| СуретАты1 = Диметиланилиннің қаңқа формуласы
| СуретФайл2 = Dimethylaniline 3D balls 2.png
| СуретКөлемі2 = 125
| СуретАты2 = Диметиланилин молекуласының шар және таяқша моделі
| PIN = N,N Диметиланилин
| БасқаАтаулар = DMADиметиламинобензол, N,N Диметилбензоламин, N,N Диметилфениламин
|Бөлім1=
|Бөлім2=Chembox қасиеттері
| C=8 | H=11 | N=1
| СыртқыТүрi = Түссіз сұйықтық
| Иісі = аминге ұқсас
| Тығыздығы = 0.956 г/мл
| ЕруТмпературасыC = 2
| ҚайнауТмпературасыC = 194
| Ерігіштігі = 2% (20°C)
| IDLH = 100 ppm
| LCLo = 50 ppm (егеуқұйрық, 4 сағ)
C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
DMA өнеркәсіпте анилиннің метанолмен қышқыл катализаторының қатысуымен алкилденуі арқылы өндіріледі:
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
Сонымен қатар, ол метилдеуші агент ретінде диметил эфирін пайдаланып да дайындалады. Диметиланилин анилинге тән көптеген реакцияларға ұшырайды, ол әлсіз негізді және электрофильдерге реактивті. Мысалы, ол тетрил, төрт нитро тобы бар туындыны өндіру үшін нитратталады, ол бір кезде жарылғыш зат ретінде қолданылған. Ол бутиллитиймен литийленеді. Метилдеуші заттар аминге шабуыл жасап, төртіншілік аммоний тұзын береді:
C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3CH3OSO3
chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 460790058
| Name = N,N Dimethylaniline
| ImageFileL1 = Dimethylaniline skeletal. svg
| ImageSizeL1 = 85px
| ImageAltL1 = Skeletal formula of dimethylaniline
| ImageFileR1 = Dimethylaniline 3D balls 2. png
| ImageSizeR1 = 125
| ImageAltR1 = Ball and stick model of the dimethylaniline molecule
| PIN = N,N Dimethylaniline
| OtherNames = DMADimethylaminobenzeneN,N DimethylbenzeneamineN,N Dimethylphenylamine
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=8 | H=11 | N=1
| Appearance = Colorless liquid
| Odor = amine like
| Density = 0.956 g/mL
| MeltingPtC = 2
| BoilingPtC = 194
| Solubility = 2% (20°C)
| IDLH = 100 ppm
| LCLo = 50 ppm (rat, 4 hr)
C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
DMA is produced industrially by alkylation of aniline with methanol in the presence of an acid catalyst:
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
Similarly, it is also prepared using dimethyl ether as the methylating agent. Dimethylaniline undergoes many of the reactions expected for an aniline, being weakly basic and reactive toward electrophiles. For example, it is nitrated to produce tetryl, a derivative with four nitro groups which was once used as explosive. It is lithiated with butyllithium. Methylating agents attack the amine to give the quaternary ammonium salt:
C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3CH3OSO3
Диэтиланилин және диметиланилин екеуі де қышқылды сіңіретін негіздер ретінде қолданылады.
Қолданбалар
DMA – коммерциялық маңызды триарилметан бояғыштары, мысалы малахит жасыл және кристалл қызғылт түстің негізгі алдындағы қосылысы. DMA полиэстер және винил эфирлі шайырларды қатайту процесінде жылдамдатушы ретінде қолданылады. DMA басқа да органикалық қосылыстардың алдындағы қосылысы ретінде де пайдаланылады. Теңіз шошқасы және қоянның тіндік үлгілерін және GLC әдістерін қолдана отырып, N,N диметиланилиннің in vitro метаболизмін зерттеу нәтижесінде N-метилдену және N-тотығу метаболизм жолдары ретінде расталды, сондай-ақ сақиналық гидроксилдеу де метаболизм жолы екені анықталды.