Введение
Психоактивный стимулятор
Меткатинон (α-метиламинопропиофенон или эфедрон) (иногда называемый "кэт", "джефф", "кошачья мята", "М Кат", "кат" или "инташ") – это моноаминоалкалоид и психоактивный стимулятор, замещенный катиноном. Он используется в качестве рекреационного наркотика из-за его сильного стимулирующего и эйфорического действия и считается вызывающим зависимость, при этом при прекращении употребления после длительного или высоких доз возникают как физическая, так и психологическая абстиненция. Обычно его употребляют интраназально, но его также можно курить, вводить инъекционно или принимать внутрь. Меткатинон включен в Список I контролируемых веществ Конвенции о психотропных веществах и Закона США о контролируемых веществах, и в связи с этим он не считается безопасным или эффективным для лечения, диагностики, профилактики или излечения каких-либо заболеваний и не имеет одобренного медицинского применения. Владение и распространение меткатиона с целью потребления человеком незаконно при любых обстоятельствах в Соединенных Штатах и является незаконным или строго регулируется в большинстве стран мира.
История
Метахинон был впервые синтезирован в 1928 году в Соединенных Штатах и запатентован компанией Parke Davis в 1957 году. Он использовался в Советском Союзе в 1930-х и 1940-х годах в качестве антидепрессанта (под названием Эфедрон). Метахинон долгое время использовался как наркотическое средство в Советском Союзе и России. Около 1994 года правительство Соединенных Штатов рекомендовало Генеральному секретарю ООН внести метахинон в Список I контролируемых веществ Конвенции о психотропных веществах. В 1995 году, следуя рекомендациям США, Китай включил препарат в свой список запрещенных веществ и прекратил его использование в медицинских целях.
Химия
Меткатинон является бета-кето-N-метиламфетамином и тесно связан с природными соединениями, катононом и катином. Он также очень тесно связан с метамфетамином, отличаясь лишь β-кетоновым заместителем и отличаясь от амфетамина как кето-, так и N-метил-заместителями. Его углеродный скелет идентичен псевдоэфедрину и метамфетамину. Он отличается от псевдоэфедрина тем, что гидроксильная группа в бета-положении к ароматическому кольцу окисляется до кетона. Меткатинон обладает хиральным атомом углерода, и поэтому возможны два энантиомера. При полусинтетическом получении из псевдо/эфедрина в качестве исходного материала образуется только один энантиомер. Учитывая наличие альфа-водорода и прилегающей карбонильной группы в хиральном центре, молекула будет рацемизироваться в растворе через энольный интермедиат. Этот процесс известен как кето-энольная таутомерия. В производстве меткатинона используется окисление псевдоэфедрина или эфедрина, причем первое предпочтительнее из-за значительно более высоких выходов. Окисление псевдоэфедрина до меткатинона требует небольшого опыта в химии, что делает его (относительно) легким в синтезе. Ненадежный источник: дата=Сентябрь 2014. Перманганат калия (KMnO4) наиболее часто используется в качестве окислителя. В нелегальных лабораториях синтез меткатинона с использованием перманганата калия считается нежелательным из-за низких выходов и высокой токсичности этого окислителя; однако, при проведении в надлежащей лаборатории с соблюдением надлежащих процедур, перманганат калия может быть высокопродуктивным реагентом. Метод, позволяющий получить больше меткатинона, – окисление (псевдо)эфедрина соединениями хрома (VI). Меткатинон в виде свободного основания очень нестабилен; он легко теряет свою кетоновую группу, которая замещается гидроксильной группой, образуя псевдоэфедрин, в обратной реакции по отношению к типичной реакции синтеза. Структурно это происходит при преобразовании связи C=O в Rβ-положении в связь C-OH. Кроме того, в растворах свободного основания меткатинона наблюдается реакция димеризации, приводящая к образованию биологически неактивного соединения.
Незаконное использование
Приступы употребления меткатинона похожи на приступы, связанные с амфетамином, в том, что пользователь может не спать и не есть, а также потребляет мало жидкости. За приступом употребления меткатинона следуют длительные периоды сна, переедание, продолжительные носовые кровотечения (вдыхание меткатинона разъедает слизистую оболочку носа так же, как и метамфетамин) и, в некоторых случаях, депрессия.
Зависимость
В доклинических исследованиях гидрохлорид меткатинона проявляет потенциал злоупотребления, сопоставимый с амфетаминами. Мекатинон может вызывать сильную психологическую зависимость и синдром отмены, схожий с таковым при отмене метамфетамина. В исследованиях по дискриминации нарковеществ гидрохлорид меткатинона вызывает реакции, аналогичные тем, которые индуцируются сульфатом декстроамфетамина и гидрохлоридом кокаина.
Внутривенное применение
Инъекции этого вещества в последнее время стали причиной появления симптомов, сходных с теми, что наблюдаются у пациентов с болезнью Паркинсона (манганизмом), из-за содержания диоксида марганца – побочного продукта синтеза с перманганатом.
Правовой статус
Конвенция о психотропных веществах относит меткатинон к Списку I веществ, что ограничивает его применение для медицинских и научных целей, утвержденных правительством.
Австралия
Меткатинон является запрещенным веществом, отнесенным к Списку 9, в Австралии согласно стандарту по ядовитым веществам (февраль 2021 г.). Вещества, отнесенные к Списку 9, определяются как вещества, которые могут быть подвергнуты злоупотреблению или неправильному использованию, производство, хранение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований, а также для аналитических, образовательных или учебных целей с одобрения федеральных и/или органов здравоохранения штатов и территорий.
Соединенные Штаты
В Соединенных Штатах меткатинон отнесен к Списку I веществ, не имеющих медицинского применения.
Нидерланды
В Нидерландах меткатинон отнесен к веществам I уровня согласно Закону об опиуме, и не имеет медицинского применения.