Кіріспе

Өсімдіктер мен саңырауқұлақтардың екіншілік метаболиттерінің класы

Флавоноидтар (немесе биофлавоноидтар; латын сөзі flavus, яғни сары түс, олардың табиғаттағы түсі) – өсімдіктерде кездесетін және адамдардың тамақтану рационында көптеп қолданылатын полифенолды екіншілік метаболиттердің класы. Бұл көміртек құрылымын C6 C3 C6 деп қысқартуға болады. IUPAC номенклатурасына сәйкес, оларды былай жіктеуге болады:
флавоноидтар немесе биофлавоноидтар
3-фенилхромен-4-оннан (3-фенил-1,4-бензопирон) алынған изофлавоноидтар
4-фенилкумариннен (4-фенил-1,2-бензопирон) алынған неофлавоноидтар.

Жоғарыда аталған үш флавоноид класының барлығы кетон тобын қамтитын қосылыстар, сондықтан антоксантиндер (флавондар және флавонолдар) термині енді қолданылмайды.

Биосинтез

Флавоноидтар – негізінен өсімдіктер синтездейтін екіншілік метаболиттер. Флавоноидтардың жалпы құрылымы – он бес көміртекті қаңқа, үш көміртекті тізбек арқылы жалғастырылған екі бензол сақинасынан тұрады.

Кіші топтар

5000-нан астам табиғи флавоноидтар түрлі өсімдіктерден анықталған. Олар химиялық құрылымы бойынша жіктеледі және көбінесе мына кіші топтарға бөлінеді (қосымша оқу үшін қараңыз):

Метаболизм және секреция

Флавоноидтар адам ағзасында нашар сіңіріледі (5%-дан кем), содан кейін тез арада белгісіз қасиеттері бар кішірек фрагменттерге айналып метаболизденеді және жылдам шығарылады. Флавоноидтардың организмде антиоксиданттық әсері шамалы, ал флавоноидқа бай тағамдарды тұтынудан кейін қанның антиоксиданттық қабілетінің жоғарылауы тікелей флавоноидтардың нәтижесі емес, флавоноидтардың деполимеризациялануынан және шығарылуынан туындайтын қышқылдың өндірісінен болады. Флавоноидтарды тұрақты түрде қабылдаудың адамның ішек микробиомына тигізетін әсері белгісіз.

Қабыну

Қабыну көптеген жергілікті және жүйелік аурулардың, мысалы, қатерлі ісік, жүрек-қан тамырлары аурулары, қант диабеті және целиакия ауруларының болу себебі болуы мүмкін деп саналады. Диеталық флавоноидтардың осы аурулардың ешқайсысына әсер ететінін көрсететін клиникалық деректер жоқ. Тамақтану арқылы алынатын флавоноидтардың жалпы қатерлі ісік қаупіне әсер ететініне қатысты аз ғана мәлімет бар. 2013 жылы EFSA какао флаванолдарының күніне 200 мг мөлшері "қан тамырларының серпімділігін сақтауға көмектеседі" деген денсаулыққа қатысты мәлімдеме жасауға рұқсат берді. 2023 жылы FDA да осылай істеді, күніне 200 мг какао флаванолдары жүрек-қан тамырлары ауруларының қаупін азайтуға "қолдайтын, бірақ толыққанды емес" дәлелдер бар екенін мәлімдеді. Бұл әдеттегі шоколад таяқшаларындағы мөлшерден көп, сонымен қатар ол салмаққа жинауға себеп болуы мүмкін, бұл жүрек-қан тамырлары денсаулығына зиян келтіруі мүмкін.

Түс спектрі

Өсімдіктердегі флавоноидтар синтезі жоғары және төмен энергиялы сәулеленудің жарық спектрлерімен шақырылады. Төмен энергиялы сәулелену фитохроммен қабылдалса, жоғары энергиялы сәулелену фитохромнан өзге каротиноидтар, флавиндер, криптохромдармен де қабылдалады. Фитохром арқылы жүзеге асырылатын флавоноидтар биосинтезінің фотоморфогендік процесі Амарант, арпа, жүгері, сорғы және репада байқалған. Қызыл жарық флавоноидтар синтезін күшейтеді.

Микроорганизмдер арқылы қол жетімділік

Зерттеулер гендік инженерия арқылы өңделген микроорганизмдерден флавоноид молекулаларының өндірілуін көрсетті.

Шинода сынағы

Этанолдық экстрактқа төрт дана магний ұнтағы қосылады, содан кейін бірнеше тамшы концентрленген тұз қышқылы қосылады. Қызғылт немесе қызыл түс флавоноидтың бар екенін көрсетеді. Қызғылт-сарыдан қызылға дейінгі түстер флавондарды, қызылдан қызылғылға дейінгі түстер флавоноидтарды, қызылғылдан күлгінге дейінгі түстер флавонондарды көрсетеді.

Натрий гидроксидінің сынағы

Шамамен 5 мг қоспа суға ерітіліп, жылытылып, сүзгіленеді. Осы ерітіндінің 2 мл-не 10% сулы натрий гидроксиді қосылады. Бұл сары түс береді. Сұйытылған тұз қышқылы қосылғанда сары түстен түссізге өзгеруі флавоноидтардың бар екенін көрсетеді.

р-диметиламиноцинамалдегид сынағы

А сақиналарының p-диметиламиноциналдегид (DMACA) хромогенімен реакциясына негізделген колориметриялық әдіс сырадағы флавоноидтарды анықтау үшін жасалды, бұл әдіс ванилин әдісімен салыстырылуы мүмкін.

Сандық анықтау

Ламасон мен Карне үлгідегі жалпы флавоноидтар мөлшерін анықтау үшін тест әзірледі (AlCI3 әдісі). Үлгі мен реагентті тиісті түрде араластырғаннан кейін, қоспа бөлме температурасында он минут бойы инкубацияланады және ерітіндінің сіңіру қасиеті 440 нм толқын ұзындығында өлшенеді. Флавоноидтардың мөлшері кверцетиннің мг/г бірлігімен көрсетіледі.

Жарым синтетикалық өзгертілімдер

Флавоноидтардың аймақтық таңдамалы ацилденуін катализдеу үшін Candida antarctica липазасын бекітуге болады.