Введение
Хинолин — это гетероциклическое ароматическое органическое соединение с химической формулой C9H7N. Это бесцветная гигроскопическая жидкость с сильным запахом. Со временем образцы, особенно при воздействии света, желтеют, а затем становятся коричневыми. Хинолин лишь слегка растворим в холодной воде, но хорошо растворим в горячей воде и большинстве органических растворителей. Сам хинолин имеет ограниченное применение, однако многие его производные полезны в различных областях. Ярким примером является хинин — алкалоид, содержащийся в растениях. Идентифицировано более 200 биологически активных алкалоидов хинолина и хиназолина. 4-Гидрокси-2-алкилхинолины (HAQ) связаны с устойчивостью к антибиотикам.
Случаи и изоляция
Хинолин был впервые выделен из каменноугольной смолы в 1834 году немецким химиком Фридлибом Фердинандом Рунге; каменноугольная смола остаётся основным источником коммерческого хинолина. Соединения, полученные Рунге и Гепардом, казались различными изомерами из-за разной реакционной способности. Однако немецкий химик Август Гофманн в конечном итоге установил, что различия в поведении были обусловлены наличием примесей, и что эти два соединения на самом деле идентичны. Единственное зафиксированное обнаружение хинолина в природе связано с перуанским палочником Oreophoetes peruana. У этих насекомых есть пара грудных желез, из которых при раздражении выделяется зловонная жидкость, содержащая хинолин. Как и другие азотсодержащие гетероциклические соединения, например производные пиридина, хинолин часто встречается в окружающей среде как загрязнитель, связанный с предприятиями по переработке горючих сланцев или угля, а также обнаружен на бывших участках обработки древесины. Благодаря относительно высокой растворимости в воде, хинолин обладает значительным потенциалом к перемещению в окружающей среде, что может приводить к загрязнению воды. Хинолин легко разлагается определёнными микроорганизмами, такими как штамм Q1 рода Rhodococcus, выделенный из почвы и осадка бумажного производства. Хинолины присутствуют в небольших количествах в сырой нефти, в составе первичной дизельной фракции. Его можно удалить посредством процесса, называемого гидроденитрификацией.
Oreophoetes peruana. They have a pair of thoracic glands from which they discharge a malodorous fluid containing quinoline when disturbed. Like other nitrogen heterocyclic compounds, such as pyridine derivatives, quinoline is often reported as an environmental contaminant associated with facilities processing oil shale or coal, and has also been found at legacy wood treatment sites. Owing to its relatively high solubility in water quinoline has significant potential for mobility in the environment, which may promote water contamination. Quinoline is readily degradable by certain microorganisms, such as Rhodococcus species Strain Q1, which was isolated from soil and paper mill sludge. Quinolines are present in small amounts in crude oil within the virgin diesel fraction. It can be removed by the process called hydrodenitrification.
Приложения
Хинолины используются в производстве красителей и для получения гидроксихинолинового сульфата и ниацина. Также он применяется как растворитель для смол и терпенов. Хинолин в основном используется в производстве других специальных химических веществ. Согласно отчету, опубликованному в 2005 году, ежегодный объем производства составлял около 4 тонн. Известно, что восстановление хинолина боргидридом натрия в присутствии уксусной кислоты приводит к образованию кайролина А. (см. также каирин).
Несколько противомалярийных препаратов содержат хинолиновые фрагменты. К ним относятся хинин, хлорохин, амодиахин и примахин. Хинолин используется в качестве растворителя и реагента в органическом синтезе. Соединения хинолиния (например, соли) также могут применяться в качестве ингибиторов и интенсификаторов коррозии.