Кіріспе
Хинолин — химиялық формуласы C9H7N болатын гетероциклді ароматты органикалық қосылыс. Бұл күшті иісі бар, түссіз, ылғалды сіңіретін сұйықтық. Ескірген үлгілер, әсіресе жарыққа ұшыраса, сарға айналып, кейін қоңыр түске өтеді. Хинолин суық суда нашар ериді, бірақ ыстық суда және көптеген органикалық еріткіштерде оңай ериді. Хинолиннің өзі сирек қолданылады, бірақ оның көптеген туындылары түрлі салаларда пайдалы. Мысалы, өсімдіктерде кездесетін хинин алкалоиды бар. 200-ден астам биологиялық белсенді хинолин және квиназолин алкалоидтары анықталған. 4-гидрокси-2-алкилхинолиндер (4-ГАК) антибиотиктерге қарсы тұруға қатысты.
Өрлеу және оқшаулау
Квинолин алғаш рет 1834 жылы неміс химигі Фридлиб Фердинанд Рунге көмір шайырынан бөліп алды. Көмір шайыры қазіргі кезде квинолиннің негізгі коммерциялық көзі болып табылады. Рунге мен Гепардтың қосылыстары әртүрлі реакцияларға түскендіктен, ерекше изомерлер сияқты көрінді. Алайда, неміс химигі Август Хоффманн осы айырмашылықтың себебінің қосылыстардағы қоспалардың болуында екенін және екі қосылыстың іс жүзінде бірдей екенін анықтады. Квинолиннің табиғи өнім ретінде тек перуандық Oreophoetes peruana жәндігінен табылғаны туралы мәлімделген. Олардың екі кеуде безі бар, олар алаңдағанда кинолин қамтитын жағымсыз иісті сұйықтықты бөліп шығарады. Пиридин туындылары сияқты, басқа азот гетероциклді қосылыстармен бірге, квинолин мұнай тақтасын немесе көмірді өңдейтін объектілермен байланысты қоршаған ортаның ластанушысы ретінде жиі кездеседі және бұрынғы ағаш өңдеу участаларында да табылған. Судағы салыстырмалы жоғары ерігіштігіне байланысты квинолиннің қоршаған ортада жылжуға қабілеті жоғары, бұл судың ластануына әкелуі мүмкін. Квинолин топырақтан және қағаз фабрикасының шламынан оқшауланған Rhodococcus Q1 штаммы сияқты белгілі бір микроорганизмдермен оңай ыдырайды. Квинолиндер шикі мұнайдағы бастапқы дизель фракциясында шағын мөлшерде кездеседі. Оны гидродентрификация процесі арқылы жоюға болады.
Oreophoetes peruana. They have a pair of thoracic glands from which they discharge a malodorous fluid containing quinoline when disturbed. Like other nitrogen heterocyclic compounds, such as pyridine derivatives, quinoline is often reported as an environmental contaminant associated with facilities processing oil shale or coal, and has also been found at legacy wood treatment sites. Owing to its relatively high solubility in water quinoline has significant potential for mobility in the environment, which may promote water contamination. Quinoline is readily degradable by certain microorganisms, such as Rhodococcus species Strain Q1, which was isolated from soil and paper mill sludge. Quinolines are present in small amounts in crude oil within the virgin diesel fraction. It can be removed by the process called hydrodenitrification.
Қолданбалар
Хинолиндар бояулар өндірісінде және гидроксихинолин сульфаты мен ниацин дайындауда қолданылады. Ол сондай-ақ шайырлар мен терпендер үшін еріткіш ретінде де қолданылады. Хинолин негізінен басқа арнайы химиялық заттар өндірісінде қолданылады. 2005 жылы жарияланған мәліметтер бойынша, жылына шамамен 4 тонна өндірілді. Ацетат қышқылының қатысуымен натрий боргидридімен хинолиннің тотығуы Kairoline A-ны (қараңыз: Kairine) тудырады.
Көптеген қақпаққа қарсы препараттар құрамында хинолин тобы бар. Оларға хинин, хлорохин, амодиахин және примахин жатады. Хинолин органикалық синтезде еріткіш және реагент ретінде қолданылады. Хинолиний қосылыстары (мысалы, тұздары) коррозияға қарсы ингибиторлар және күшейткіштер ретінде де қолданылуы мүмкін.