Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Совместное название для производных нитрита. Ион нитрита имеет химическую формулу NO2−. Нитрит (преимущественно нитрит натрия) широко используется в химической и фармацевтической промышленности. Анион нитрита – повсеместный промежуточный продукт в круговороте азота в природе. Термин "нитрит" также относится к органическим соединениям, содержащим группу –ONO, которые являются сложными эфирами азотистой кислоты.
Portmanteau name for nitrite derivatives
The nitrite ion has the chemical formula NO2−. Nitrite (mostly sodium nitrite) is widely used throughout chemical and pharmaceutical industries. The nitrite anion is a pervasive intermediate in the nitrogen cycle in nature. The name nitrite also refers to organic compounds having the –ONO group, which are esters of nitrous acid.
Анализ нитрита
Нитрит обнаруживается и анализируется реакцией Грисса, заключающейся в образовании насыщенного темно-красного азокрасителя при взаимодействии образца, содержащего NO2, с сульфаниловой кислотой и 1-нафтиламином в кислой среде.
Nitrite is detected and analyzed by the Griess Reaction, involving the formation of a deep red colored azo dye upon treatment of a NO2 containing sample with sulfanilic acid and naphthyl 1 amine in the presence of acid.
Комплексы координации
Нитрит является амбидентатным лигандом и способен образовывать широкий спектр координационных комплексов, связываясь с ионами металлов различными способами. ANAMMOX – это анаэробное окисление аммония, DNRA – диссимиляторное восстановление нитрата до аммония, а COMMAMOX – полное окисление аммония. В процессе нитрификации аммоний превращается в нитрит. Важным родом является *Nitrosomonas*. Другие бактериальные роды, такие как *Nitrobacter*, отвечают за окисление нитрита до нитрата. Нитрит может быть восстановлен до оксида азота или аммиака многими видами бактерий. В гипоксических условиях нитрит может высвобождать оксид азота, вызывающий выраженное расширение сосудов. Описано несколько механизмов превращения нитрита в NO, включая ферментативное восстановление ксантиноксидоредуктазой, нитритредуктазой и NO-синтазой (NOS), а также неферментативные реакции кислотного диспропорционирования.
Nitrite is an ambidentate ligand and can form a wide variety of coordination complexes by binding to metal ions in several ways. ANAMMOX is anaerobic ammonium oxidation, DNRA is dissimilatory nitrate reduction to ammonium, and COMMAMOX is complete ammonium oxidation.]] In nitrification, ammonium is converted to nitrite. Important species include Nitrosomonas. Other bacterial species such as Nitrobacter, are responsible for the oxidation of the nitrite into nitrate. Nitrite can be reduced to nitric oxide or ammonia by many species of bacteria. Under hypoxic conditions, nitrite may release nitric oxide, which causes potent vasodilation. Several mechanisms for nitrite conversion to NO have been described, including enzymatic reduction by xanthine oxidoreductase, nitrite reductase, and NO synthase (NOS), as well as nonenzymatic acidic disproportionation reactions.
Химический прекурсор
Азовые красители и другие красящие вещества получают посредством процесса, называемого диазотированием, для которого требуется нитрит. Нитрит натрия используется для ускорения созревания мяса и придания ему привлекательного цвета. С другой стороны, исследование, проведенное в 2018 году Британской ассоциацией производителей мяса, показало, что допустимые законом уровни нитрита не оказывают влияния на рост Clostridium botulinum. В США мясо не может быть маркировано как "выдержанное" без добавления нитрита. В некоторых странах мясные продукты производятся без нитратов и нитритов, а также без нитритов, полученных из растительных источников. Пармская ветчина, производимая без нитритов с 1993 года, по данным на 2018 год, не вызывала случаев ботулизма. Добавление нитритов в мясо приводит к образованию известных канцерогенов; Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует, что ежедневное употребление обработанного нитритами мяса увеличивает риск развития рака кишечника на 18% в течение жизни. Рекомендуемые Всемирной организацией здравоохранения максимальные предельные концентрации в питьевой воде составляют 3 мг/л и 50 мг/л для ионов нитрита и нитрата соответственно.
Azo dyes and other colorants are prepared by the process called diazotization, which requires nitrite. Sodium nitrite is used to speed up the curing of meat and also impart an attractive colour. On the other hand a 2018 study by the British Meat Producers Association determined that legally permitted levels of nitrite have no effect on the growth of the Clostridium botulinum. In the U. S., meat cannot be labeled as "cured" without the addition of nitrite. In some countries, cured meat products are manufactured without nitrate or nitrite, and without nitrite from vegetable source. Parma ham, produced without nitrite since 1993, was reported in 2018 to have caused no cases of botulism. Adding nitrites to meat has been shown to generate known carcinogens; the World Health Organization (WHO) advises that eating of nitrite processed meat a day would raise the risk of getting bowel cancer by 18% over a lifetime. The recommended maximum limits by the World Health Organization in drinking water are 3 mg L−1 and 50 mg L−1 for nitrite and nitrate ions, respectively.
Защита от коррозии
В результате реакции с миоглобином мяса нитрит придает продукту желательный розово-красный "свежий" цвет, например, как у солонины. В США нитрит официально используется с 1925 года. По мнению ученых, работающих в американском институте мяса, использование нитритов началось еще в Средние века. Историки и эпидемиологи утверждают, что широкое использование нитритов в процессе засолки мяса тесно связано с развитием промышленной переработки мяса. Французский журналист-расследователь Гийом Кудрей [fr] утверждает, что мясная промышленность выбирает засолку мяса нитритами, несмотря на то, что установлено, что это химическое вещество приводит к образованию нитрозосоединений, вызывающих рак. Некоторые традиционные и ремесленные производители избегают использования нитритов.
In a reaction with the meat's myoglobin, nitrite gives the product a desirable pink red "fresh" color, such as with corned beef. In the US, nitrite has been formally used since 1925. According to scientists working for the industry group American Meat Institute, this use of nitrite started in the Middle Ages. Historians and epidemiologists argue that the widespread use of nitrite in meat curing is closely linked to the development of industrial meat processing. French investigative journalist Guillaume Coudray [fr] asserts that the meat industry chooses to cure its meats with nitrite even though it is established that this chemical gives rise to cancer causing nitroso compounds. Some traditional and artisanal producers avoid nitrites.
Антидот от отравления цианидом
Нитриты в форме нитрита натрия и нитрита амила входят в состав многих комплектов антидотов при отравлении цианидами. Оба этих соединения связываются с гемоглобином и окисляют ионы Fe2+ до ионов Fe3+, формируя метгемоглобин. Метгемоглобин, в свою очередь, связывает цианид (CN), образуя цианметгемоглобин, что эффективно удаляет цианид из комплекса IV цепи переноса электронов (ETC) в митохондриях – основного места нарушения, вызванного цианидом. Другой механизм, благодаря которому нитриты полезны при лечении токсичности цианидов, заключается в образовании оксида азота (NO). NO вытесняет CN из цитохром c оксидазы (комплекс IV ETC), делая его доступным для связывания с метгемоглобином.
Nitrites in the form of sodium nitrite and amyl nitrite are components of many cyanide antidote kits. Both of these compounds bind to hemoglobin and oxidize the Fe2+ ions to Fe3+ ions forming methemoglobin. Methemoglobin in turn binds to cyanide (CN) creating cyanmethemoglobin, effectively removing cyanide from the complex IV of the electron transport chain (ETC) in mitochondria, which is the primary site of disruption caused by cyanide. Another mechanism by which nitrites are useful in treating cyanide toxicity is the generation of nitric oxide (NO). NO displaces the CN from the cytochrome c oxidase (ETC complex IV), making it available for methemoglobin to bind.
Органические нитриты
В органической химии алкилнитриты являются сложными эфирами азотистой кислоты и содержат нитрозокси-функциональную группу. Нитросоединения содержат группу C–NO2. Нитриты имеют общую формулу RONO, где R – арильная или алкильная группа. Амилнитрит и другие алкилнитриты оказывают сосудорасширяющее действие и требуют осторожного обращения в лаборатории. Иногда они используются в медицине для лечения заболеваний сердца. Классическим методом синтеза алкилнитритов является синтез Майера, в котором алкилгалогениды реагируют с металлическими нитритами с образованием смеси нитроалканов и нитритов.
In organic chemistry, alkyl nitrites are esters of nitrous acid and contain the nitrosoxy functional group. Nitro compounds contain the C–NO2 group. Nitrites have the general formula RONO, where R is an aryl or alkyl group. Amyl nitrite and other alkyl nitrites have a vasodilating action and must be handled in the laboratory with caution. They are sometimes used in medicine for the treatment of heart diseases. A classic named reaction for the synthesis of alkyl nitrites is the Meyer synthesis in which alkyl halides react with metallic nitrites to a mixture to nitroalkanes and nitrites.
Безопасность
Нитритные соли могут реагировать со вторичными аминами, образуя N-нитрозамины, которые подозреваются в вызывании рака желудка. Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) рекомендует, что употребление ежедневно всего 50 граммов переработанного мяса повышает риск развития рака кишечника на 18% в течение жизни; переработанное мясо – это мясо, которое подверглось трансформации посредством ферментации, нитритного посола, соления, копчения или других процессов для улучшения вкуса или увеличения срока хранения. В 2015 году, проанализировав более 400 исследований, ВОЗ пришла к выводу, что существует достаточно доказательств того, что переработанное мясо вызывает рак, в частности рак толстой кишки; Международное агентство по изучению рака (МАИР) при ВОЗ классифицировало переработанное мясо как канцерогенное для человека (группа 1). Нитрит (при попадании в организм) в условиях, приводящих к эндогенной нитрозации, а именно к образованию нитрозаминов, МАИР классифицировал как вероятно канцерогенное для человека (группа 2А).
Nitrite salts can react with secondary amines to produce N nitrosamines, which are suspected to cause stomach cancer. The World Health Organization (WHO) advises that each of processed meat eaten a day would raise the risk of getting bowel cancer by 18% over a lifetime; processed meat refers to meat that has been transformed through fermentation, nitrite curing, salting, smoking, or other processes to enhance flavor or improve preservation. The World Health Organization's review of more than 400 studies concluded, in 2015, that there was sufficient evidence that processed meats caused cancer, particularly colon cancer; the WHO's International Agency for Research on Cancer (IARC) classified processed meats as carcinogenic to humans (Group 1). Nitrite (ingested) under conditions that result in endogenous nitrosation, specifically the production of nitrosamine, has been classified as Probably carcinogenic to humans (Group 2A) by the IARC.