Кіріспе
Антикоагулянт
Дәрілік жәшік
| Расталған өрістер = өзгертілген
| Қадағаланатын өрістер = өзгертілген
| расталған редакция нөмірі = 470633864
| IUPAC атауы = этил 2 [[(1R) 1 циклогексил 2 [(2S) 2 [[4 (N гидроксикарбамимидоил)фенил]метилкарбамоил]азетидин 1-ил] 2 оксоэтил]амино]ацетат
| сурет = Ximelagatran.svg
| ені = 230
Drugbox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 470633864
| IUPAC name = ethyl 2 [[(1R) 1 cyclohexyl 2 [(2S) 2 [[4 (N hydroxycarbamimidoyl)phenyl]methylcarbamoyl]azetidin 1 yl] 2 oxo ethyl]amino]acetate
| image = Ximelagatran. svg
| width = 230
| саудалық атауы = Exanta
| жүктілік санаты = Санатталмаған
| құқықтық жағдайы = Нарықтан алынған
| қолдану жолдары = Ауызға (таблеткалар)
| pregnancy category = Uncategorized
| legal status = Withdrawn from market
| routes of administration = Oral (tablets)
| биожетімділік = 20%
| метаболизм = мелагатранға дейін
| жартылай шығарылу кезеңі = 3–5 сағат
| шығарылуы = Бүйрек (80%)
| metabolism = to melagatran
| elimination half life = 3–5 hours
| excretion = Renal (80%)
| IUPHAR лиганды = 6381
| CAS нөмірі анықтамасы =
| CAS нөмірі = 192939-46-1
| ATC префиксі = B01
| ATC суффиксі = AE05
| ChEMBL анықтамасы =
| ChEMBL = 522038
| PubChem = 9574101
| DrugBank анықтамасы =
| DrugBank = DB04898
| ChemSpiderID анықтамасы =
| ChemSpiderID = 7848559
| UNII анықтамасы =
| UNII = 49HFB70472
| KEGG анықтамасы =
| KEGG = D01981
| CAS number Ref =
| CAS number = 192939 46 1
| ATC prefix = B01
| ATC suffix = AE05
| ChEMBL Ref =
| ChEMBL = 522038
| PubChem = 9574101
| DrugBank Ref =
| DrugBank = DB04898
| ChemSpiderID Ref =
| ChemSpiderID = 7848559
| UNII Ref =
| UNII = 49HFB70472
| KEGG Ref =
| KEGG = D01981
| C=24 | H=35 | N=5 | O=5
| молекулалық салмақ туралы ескерту = (айналымнан кейін 429 г/моль)
| smiles = O=C(NCc1ccc(C(=N\O)\N)cc1)[C@H]3N(C(=O)[C@H](NCC(=O)OCC)C2CCCCC2)CC3
| StdInChI анықтамасы =
| StdInChI = 1S/C24H35N5O5/c1-2-34-20(30)15-26-21(17-6-4-3-5-7-17)24(32)29-13-12-19(29)23(31)27-14-16-8-10-18(11-9-16)22(25)28-33/h8-11,17-19,21,26,33H,2-7,12,15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19-,21+/m0/s1
| StdInChIKey анықтамасы =
| StdInChIKey = ZXIBCJHYVWYIKI-PZJWPPBQSA-N
Ксимелагатран (Exanta немесе Exarta''', H 376/95) – варфаринге балама ретінде кеңінен зерттелген антикоагулянт, ол варфарин терапиясымен байланысты диеталық, дәрілік өзара әрекеттесу және мониторинг мәселелерін шешуге мүмкіндік береді. 2006 жылы оның өндірушісі AstraZeneca сынақтар кезінде гепатотоксикалық әсері (бауыр зақымдануы) туралы хабарламалар түскеннен кейін маркетингтік мақұлдауға берілген өтінімдерін қайтарып алатынын және дәрі бекітілген елдерде (Германия, Португалия, Швеция, Финляндия, Норвегия, Исландия, Австрия, Дания, Франция, Швейцария, Аргентина және Бразилия) таратуын тоқтататынын мәлімдеді. Әрекет ету механизмі. Тромбинді тікелей тежегіш болып табылатын ксимелагатран – бұл кластың ауызға қабылдауға болатын алғашқы мүшесі. Ол тек тромбиннің әрекетін тежеу арқылы әрекет етеді. Ол күніне екі рет ауыздан қабылданады және жұқа ішекпен жылдам сіңіріледі. Ксимелагатран – пропрепарат, ол in vivo белсенді зат – мелагатранға айналады. Бұл түрлендіру бауырда және көптеген басқа тіндерде гидролиз және дегидроксилдеу (этил және гидроксил топтарын сутекпен алмастыру) арқылы жүзеге асырылады.
| molecular weight comment = (429 g/mol after conversion)
| smiles = O=C(NCc1ccc(C(=N\O)\N)cc1)[C@H]3N(C(=O)[C@H](NCC(=O)OCC)C2CCCCC2)CC3
| StdInChI Ref =
| StdInChI = 1S/C24H35N5O5/c1 2 34 20(30)15 26 21(17 6 4 3 5 7 17)24(32)29 13 12 19(29)23(31)27 14 16 8 10 18(11 9 16)22(25)28 33/h8 11,17,19,21,26,33H,2 7,12 15H2,1H3,(H2,25,28)(H,27,31)/t19 ,21+/m0/s1
| StdInChIKey Ref =
| StdInChIKey = ZXIBCJHYVWYIKI PZJWPPBQSA N
Ximelagatran (Exanta or Exarta''', H 376/95) is an anticoagulant that has been investigated extensively as a replacement for warfarin that would overcome the problematic dietary, drug interaction, and monitoring issues associated with warfarin therapy. In 2006, its manufacturer AstraZeneca announced that it would withdraw pending applications for marketing approval after reports of hepatotoxicity (liver damage) during trials, and discontinue its distribution in countries where the drug had been approved (Germany, Portugal, Sweden, Finland, Norway, Iceland, Austria, Denmark, France, Switzerland, Argentina and Brazil). Method of action
Ximelagatran, a direct thrombin inhibitor, was the first member of this class that can be taken orally. It acts solely by inhibiting the actions of thrombin. It is taken orally twice daily, and rapidly absorbed by the small intestine. Ximelagatran is a prodrug, being converted in vivo'' to the active agent melagatran. This conversion takes place in the liver and many other tissues through hydrolysis and dehydroxylation (replacing the ethyl and hydroxyl groups with hydrogen).
Қолданылуы
Ксимелагатран көптеген терапиялық жағдайларда, соның ішінде терең веноздық тромбоз, екіншілік веноздық тромбоэмболияның алдын алу және қарыншалық фибрилляцияның асқынулары, мысалы, инсульт сияқты жағдайларда варфарин, кейде аспирин және гепаринды алмастыруы күтілді. Ксимелагатранның осы көрсеткіштер бойынша тиімділігі, клапандық емес қарыншалық фибрилляциядан басқа, жақсы дәлелденген. Өндірушінің алғашқы хабарламаларына сәйкес, оның бір артықшылығы – антикоагулянттық қасиеттерін бақылаусыз ауыз жолымен қабылдау мүмкіндігі еді. Бұл оны варфарин мен гепариннен ерекшелендіретін еді, себебі оларға халықаралық нормаланған қатынастың (INR) және ішінара тромбопластиндік уақыттың (PTT) бақылануы қажет. Бастапқыда анықталған кемшілік – жедел қан кету дамыған жағдайда антидоттың болмауы еді, ал варфарин протромбин кешенінің концентратымен және/немесе К витаминімен, гепарин болса протамин сульфатымен күресуге болады.
Жанама әсерлер
Ксимелагатранды зерттеулерде жақсы қабылдады, бірақ кішкентай ғана бөлігінде (5–6%) бауыр ферменттерінің деңгейі жоғарылап, бұл 2004 жылы FDA-ны бастапқы мақұлдау өтінімін қабылдамауға мәжбүр етті. 2006 жылы гепатотоксикалық әсер туралы хабарламалар түскеннен кейін одан әрі зерттеулер тоқтатылды. 2-фазалық клиникалық зерттеу деректерін ең жоғары мәнді модельдеу арқылы талдау, 3-фазалық клиникалық зерттеулерде байқалған бауыр ферменттерінің жоғары деңгейін болжауға болатындығын көрсетті; егер бұл сол кезде белгілі болғанда, препаратты одан әрі дамыту туралы шешімдерге әсер етуі мүмкін еді. Химиялық құрамы басқа, бірақ фармакологиялық қасиеттері ұқсас AZD 0837 препаратын AstraZeneca ұқсас жағдайлар үшін әзірледі. AZD 0837 препаратын дамыту тоқтатылды. Ұзақ шақтағы тұрақтылығындағы шектеулер анықталған соң, ASSURE жүргізген, клапандық емес қарыншалық фибрилляциясы бар пациенттерде инсульттің алдын алуға арналған зерттеу 2 жылдан кейін 2010 жылы мерзімінен бұрын жабылды. Варфаринмен емделген пациенттер арасында өлім-жұлым көрсеткіші де жоғары болды. 2-фазалық зерттеуде қарыншалық фибрилляциясы бар пациенттерге AZD 0837 препаратымен емдеген кезде орташа сарысу креатининінің концентрациясы бастапқы деңгейден шамамен 10%-ға артты, бірақ емдеуді тоқтатқаннан кейін бастапқы деңгейге оралды.