Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Гераниол – монотерпеноид және спирт. Ол цитронелла майының басты құрауышы және раушан мен пальмароза майларының да маңызды құрауышы болып табылады. Бұл түссіз май, алайда саудалық үлгілер сары түсті болуы мүмкін. Суда нашар ериді, бірақ кәдімгі органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Гераниолдан туындаған функционалдық топ (яғни, терминалды -OH тобынан айырылған гераниол) геранил деп аталады.
Monoterpenoid and alcohol that is the primary component of citronella oil
Geraniol is a monoterpenoid and an alcohol. It is the primary component of citronella oil and is a primary component of rose oil and palmarosa oil. It is a colorless oil, although commercial samples can appear yellow. It has low solubility in water, but it is soluble in common organic solvents. The functional group derived from geraniol (in essence, geraniol lacking the terminal −OH) is called geranyl.
Пайдалануы және пайда болуы
Роза, пальмароза және цитронелла майларынан басқа, ол герань, лимон және көптеген басқа эфир майларында да аз мөлшерде кездеседі. Гүлдің иісіне ұқсас болғандықтан, ол парфюмерияда және персик, малина, грейпфрут, қызыл алма, слива, лимон, апельсин, лимон, қарбыз, ананас және көкжидек сияқты хош иістерде жиі қолданылады. Гераниол бал араларының иіс бездері арқылы нектарлы гүлдерді белгілеу және олардың ұяларына кіретін жерін табу үшін өндіріледі. Бұған қоса, ол жәндіктерді, әсіресе масаларды қорғау үшін кеңінен қолданылады. Гераниолдың иісі 2-этокси-3,5-гексадиенге ұқсас, бірақ химиялық тұрғыдан онымен байланысты емес, сонымен қатар гераньдың бұзылуы деп те аталады, бұл сүт қышқылы бактерияларының сорбин қышқылын ферменттеуінен туындаған шарап ақаулығы. Геранил пирофосфат мырцен және оцимен сияқты басқа терпендердің биосинтезі үшін маңызды. Сонымен қатар, ол көптеген каннабиноидтардың биосинтез жолында CBGA түрінде қолданылады.
In addition to rose oil, palmarosa oil, and citronella oil, it also occurs in small quantities in geranium, lemon, and many other essential oils. With a rose like scent, it is commonly used in perfumes and in scents such as peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, lime, orange, lemon, watermelon, pineapple, and blueberry. Geraniol is produced by the scent glands of honeybees to mark nectar bearing flowers and locate the entrances to their hives. It is also commonly used as an insect repellent, especially for mosquitoes. The scent of geraniol is reminiscent of, but chemically unrelated to, 2 ethoxy 3,5 hexadiene, also known as geranium taint, a wine fault resulting from fermentation of sorbic acid by lactic acid bacteria. Geranyl pyrophosphate is important in biosynthesis of other terpenes such as myrcene and ocimene. It is also used in the biosynthesis pathway of many cannabinoids in the form of CBGA.
Реакциялар
Қышқыл ерітінділерде гераниол циклдік терпен α-терпинеолға айналады. Алкоголь тобы күтілетін реакцияларға түседі. Оны хлоридке дейін жүретін прекурсор – тосилатқа айналдыруға болады. Геранилхлорид гераниолды трифенилфосфин және көміртек тетрахлоридпен өңдеу арқылы Аппель реакциясымен де алынуы мүмкін. Оны гидрогендеуге болады. Ол гераниал альдегидіне тотықтырылуы мүмкін.
In acidic solutions, geraniol is converted to the cyclic terpene α terpineol. The alcohol group undergoes expected reactions. It can be converted to the tosylate, which is a precursor to the chloride. Geranyl chloride also arises by the Appel reaction by treating geraniol with triphenylphosphine and carbon tetrachloride. It can be hydrogenated. It can be oxidized to the aldehyde geranial.
Денсаулық және қауіпсіздік
Гераниол Жұмыс орнындағы қауіпті материалдар туралы ақпарат жүйесі (WHMIS) бойынша D2B (басқа да әсер ететін улы заттар) деп жіктеледі.
Geraniol is classified as D2B (Toxic materials causing other effects) using the Workplace Hazardous Materials Information System (WHMIS).
Тарих
Гераниолды алғаш рет 1871 жылы неміс химигі Оскар Якобсен (1840–1889) таза күйде бөліп алды. Якобсен дистилляция әдісімен гераниолды гераниум шөбінен (Andropogon schoenanthus) алынған және Үндістанда өндірілген эфир майынан шығарды. Гераниолдың химиялық құрылымын 1919 жылы француз химигі Альберт Верли (1867–1959) анықтады.
Geraniol was first isolated in pure form in 1871 by the German chemist Oscar Jacobsen (1840–1889). Using distillation, Jacobsen obtained geraniol from an essential oil which was obtained from geranium grass (Andropogon schoenanthus) and which was produced in India. The chemical structure of geraniol was determined in 1919 by the French chemist Albert Verley (1867–1959).