Гераниол: монотерпеноид, основной компонент масел цитронеллы, розы и пальмарозы. Бесцветное масло, растворимое в органике. Химические свойства и применение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Гераниол — монотерпеноид и спирт, являющийся основным компонентом масла цитронеллы. Он также является основным компонентом масла розы и масла пальмарозы. Это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок. Он плохо растворим в воде, но растворим в обычных органических растворителях. Функциональная группа, производная от гераниола (по сути, гераниол без концевой группы −OH), называется геранил.
Monoterpenoid and alcohol that is the primary component of citronella oil
Geraniol is a monoterpenoid and an alcohol. It is the primary component of citronella oil and is a primary component of rose oil and palmarosa oil. It is a colorless oil, although commercial samples can appear yellow. It has low solubility in water, but it is soluble in common organic solvents. The functional group derived from geraniol (in essence, geraniol lacking the terminal −OH) is called geranyl.
Использование и распространение
Кроме масла розы, пальмарозы и цитронеллы, гераниол также содержится в небольших количествах в маслах герани, лимона и многих других эфирных маслах. Обладая ароматом, напоминающим розу, он широко используется в парфюмерии, а также для создания ароматов персика, малины, грейпфрута, красного яблока, сливы, лайма, апельсина, лимона, арбуза, ананаса и черники. Гераниол вырабатывается обонятельными железами медоносных пчел для маркировки цветков, содержащих нектар, и поиска входов в ульи. Он также часто используется в качестве репеллента от насекомых, особенно комаров. Запах гераниола напоминает, но не имеет химической связи с 2-этокси-3,5-гексадиеном, также известным как «гераньёвый привкус» – дефект вина, возникающий в результате ферментации сорбиновой кислоты молочнокислыми бактериями. Геранилпирофосфат играет важную роль в биосинтезе других терпенов, таких как мирцен и оцимен, а также используется в биосинтетическом пути многих каннабиноидов в форме CBGA.
In addition to rose oil, palmarosa oil, and citronella oil, it also occurs in small quantities in geranium, lemon, and many other essential oils. With a rose like scent, it is commonly used in perfumes and in scents such as peach, raspberry, grapefruit, red apple, plum, lime, orange, lemon, watermelon, pineapple, and blueberry. Geraniol is produced by the scent glands of honeybees to mark nectar bearing flowers and locate the entrances to their hives. It is also commonly used as an insect repellent, especially for mosquitoes. The scent of geraniol is reminiscent of, but chemically unrelated to, 2 ethoxy 3,5 hexadiene, also known as geranium taint, a wine fault resulting from fermentation of sorbic acid by lactic acid bacteria. Geranyl pyrophosphate is important in biosynthesis of other terpenes such as myrcene and ocimene. It is also used in the biosynthesis pathway of many cannabinoids in the form of CBGA.
Реакции
В кислых растворах гераниол превращается в циклический терпен α-терпинеол. Алкогольная группа вступает в типичные реакции. Его можно превратить в тозилат, который является предшественником хлорида. Геранилхлорид также образуется в реакции Аппеля при обработке гераниола трифенилфосфином и тетрахлорметаном. Он может быть гидрирован. Его можно окислить до альдегида гераниаля.
In acidic solutions, geraniol is converted to the cyclic terpene α terpineol. The alcohol group undergoes expected reactions. It can be converted to the tosylate, which is a precursor to the chloride. Geranyl chloride also arises by the Appel reaction by treating geraniol with triphenylphosphine and carbon tetrachloride. It can be hydrogenated. It can be oxidized to the aldehyde geranial.
Здоровье и безопасность
Гераниол классифицируется как D2B (токсичные вещества, вызывающие иные эффекты) в соответствии с Информационной системой опасных материалов на рабочем месте (WHMIS).
Geraniol is classified as D2B (Toxic materials causing other effects) using the Workplace Hazardous Materials Information System (WHMIS).
История
Впервые гераниол был выделен в чистом виде в 1871 году немецким химиком Оскаром Якобсеном (1840–1889). Используя дистилляцию, Якобсен получил гераниол из эфирного масла, полученного из гераниевой травы (Andropogon schoenanthus), произрастающей в Индии. Химическая структура гераниола была установлена в 1919 году французским химиком Альбертом Верли (1867–1959).
Geraniol was first isolated in pure form in 1871 by the German chemist Oscar Jacobsen (1840–1889). Using distillation, Jacobsen obtained geraniol from an essential oil which was obtained from geranium grass (Andropogon schoenanthus) and which was produced in India. The chemical structure of geraniol was determined in 1919 by the French chemist Albert Verley (1867–1959).