Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Анетол (кейде анис каморы деп те аталады) – хош иістендіргіш ретінде кеңінен қолданылатын органикалық қосылыс. Ол хош иісті аллильбензол қосылысының туындысы және эфир майларында көптеген өсімдіктерде кездеседі. Анетол фенилпропаноидты органикалық қосылыстар класына жатады. Ол анис пен фенхельдің (екеуі де Апиакейлер тұқымдасына жатады), анис мирти (Myrtaceae), құрғақ түймеген (Fabaceae), магнолия гүлдері және жұлдыз анистің (Schisandraceae) иісі мен дәміне елеулі үлес қосады. Анетолға ұқсас изомері – экстраголь, ол таррагон (Asteraceae) мен базиликте (Lamiaceae) көп мөлшерде кездеседі және анистің дәмін еске түсіреді. Анетол – түссіз, хош иісті, аз ұшқыш сұйықтық. Ол суда нашар ериді, бірақ этанолда жақсы ериді. Осы қасиетінің арқасында анис дәмі бар ликерлер сумен араласқанда бұршықтанады, бұл құбылыс «узо эффектісі» деп аталады.
Anethole (also known as anise camphor) is an organic compound that is widely used as a flavoring substance. It is a derivative of the aromatic compound allylbenzene and occurs widely in plants in essential oils. It is in the class of phenylpropanoid organic compounds. It contributes a large component of the odor and flavor of anise and fennel (both in the botanical family Apiaceae), anise myrtle (Myrtaceae), liquorice (Fabaceae), magnolia blossoms, and star anise (Schisandraceae). Closely related to anethole is its isomer estragole, which is abundant in tarragon (Asteraceae) and basil (Lamiaceae), and has a flavor reminiscent of anise. It is a colorless, fragrant, mildly volatile liquid. Anethole is only slightly soluble in water but exhibits high solubility in ethanol. This trait causes certain anise flavored liqueurs to become opaque when diluted with water; this is called the ouzo effect.
Микробқа және саңырауқұлаққа қарсы әсері
Анетол бактерияларға, ашытқыларға және саңырауқұлақтарға қарсы күшті антимикробтық қасиеттерге ие. Бактерияға қарсы қасиеттері Salmonella enterica-ға қарсы бактериостатикалық және бактерицидтік әсерді қамтиды, бірақ фумигация әдісімен Salmonella-ға қолданғанда бұл қасиет байқалмайды. Саңырауқұлаққа қарсы белсенділігі Saccharomyces cerevisiae және Candida albicans-қа қарсы кейбір басқа фитохимиялық заттардың (мысалы, полигодиялдың) тиімділігін арттыруды қамтиды.
Anethole has potent antimicrobial properties, against bacteria, yeasts, and fungi. Reported antibacterial properties include both bacteriostatic and bactericidal action against Salmonella enterica but not when used against Salmonella via a fumigation method. Antifungal activity includes increasing the effectiveness of some other phytochemicals (such as polygodial) against Saccharomyces cerevisiae and Candida albicans;
In vitro жағдайында анетол қойдың асқазан-ішек жолының нематоды Haemonchus contortus жұмыртқалары мен дернәсілдеріне антигельминттік әсер етеді. Анетол сондай-ақ in vitro және қияр көшеттерінің тостағандарында өсімдік нематоды Meloidogyne javanica-ға қарсы нематоцидтік белсенділікке ие.
In vitro, anethole has antihelmintic action on eggs and larvae of the sheep gastrointestinal nematode Haemonchus contortus. Anethole also has nematicidal activity against the plant nematode Meloidogyne javanica in vitro and in pots of cucumber seedlings.
Инсектицидтік белсенділігі
Анетол сонымен қатар перспективті инсектицид болып табылады. Көптеген эфир майларының құрамында негізінен анетол болғандықтан, олар Ochlerotatus caspius және Aedes aegypti масаларының дернәсілдеріне қарсы инсектицидтік әсер көрсетеді. Сол сияқты, анетолдың өзі Lycoriella ingenua (Sciaridae) шырылдағы мен Tyrophagus putrescentiae кенесіне қарсы тиімді. Кенеге қарсы анетол ДЭЭТ-тен сәл тиімді пестицид, бірақ анисальдегид – көптеген эфир майларында анетолмен бірге кездесетін ұқсас табиғи қосылыс – 14 есе тиімді. Сонымен қатар, Sitophilus oryzae, Callosobruchus chinensis және Lasioderma serricorne мықты қабықты қоңыздарының ересектеріне қарсы да тиімді. Анетол – бұл жәндіктерге қарсы пестицид, сондай-ақ масаларды қорғауға арналған тиімді бөжәктендіргіш.
Anethole also is a promising insecticide. Several essential oils consisting mostly of anethole have insecticidal action against larvae of the mosquito Ochlerotatus caspius and Aedes aegypti. In a similar manner, anethole itself is effective against the fungus gnat Lycoriella ingenua (Sciaridae) and the mold mite Tyrophagus putrescentiae. Against the mite, anethole is a slightly more effective pesticide than DEET, but anisaldehyde, a related natural compound that occurs with anethole in many essential oils, is 14 times more effective. and against adults of the weevils Sitophilus oryzae, Callosobruchus chinensis and beetle Lasioderma serricorne. As well as an insect pesticide, anethole is an effective insect repellent against mosquitos.
Оузо эффектісі
Анетол "оузо эффектісі" (немесе "луш эффектісі") деп аталатын құбылыстың себебі болып табылады, яғни анетол мен суы бар алкогольді сусындарда микроэмульсияның өздігінен пайда болып, оларға бұлтты түс беруі. Мұндай спонтанды микроэмульсия азық-түлік және фармацевтикалық салаларында көптеген коммерциялық қолданысқа ие болуы мүмкін.
Anethole is responsible for the "ouzo effect" (also "louche effect"), the spontaneous formation of a microemulsion that gives many alcoholic beverages containing anethole and water their cloudy appearance. Such a spontaneous microemulsion has many potential commercial applications in the food and pharmaceutical industries.
Заңсыз есірткілердің прекурсоры
Анетол - параметоксиамфетамин (ПМА) үшін арзан химиялық прекурсор болып табылады және оның құпия өндірісінде қолданылады. Анетол гуарананың эфир майында кездеседі, оның психоактивті әсері көбінесе кофеин мөлшерімен байланысты. Гуарана ішкеннен кейін адам зәрiнде ПМА немесе анетолдың басқа белгілі психоактивті туындысының табылмауы, гуарананың кез келген психоактивті әсері аминделген анетол метаболиттерінен туындамайды деген қорытындыға әкеледі. Анетол сонымен қатар абсентте де бар, бұл психоактивті әсерімен танымал спирттік сусын; алайда, бұл әсерлер этанолға жатқызылады. (Тюжон, анетол дитион (ADT) және анетол тритион (ATT) туралы да қараңыз.)
Anethole is an inexpensive chemical precursor for paramethoxyamphetamine (PMA), and is used in its clandestine manufacture. Anethole is present in the essential oil from guarana, which has psychoactive effects typically attributed to its caffeine content. The absence of PMA or any other known psychoactive derivative of anethole in human urine after ingestion of guarana leads to the conclusion that any psychoactive effect of guarana is not due to aminated anethole metabolites. Anethole is also present in absinthe, a liquor with a reputation for psychoactive effects; these effects, however, are attributed to ethanol. (See also thujone, anethole dithione (ADT), and anethole trithione (ATT).)
Эстроген және пролактин
Анетолдың эстрогендік активтілігі бар. Ол ересек болмаған аналық егешқұйрықтарда жатыр салмағын айтарлықтай арттыратыны анықталды. Анетол құрамында болатын қарақұмық жануарларда сүт өндіруді күшейтетін әсерге ие екені байқалды. Анетол допамин сияқты катехоламиндермен құрылымдық ұқсастықтарға ие және допаминді оның рецепторларынан ығыстырып, пролактин секрециясын босатуға мүмкіндік береді, бұл өз кезегінде сүт өндіруді күшейту әсеріне жауапты болуы мүмкін.
Anethole has estrogenic activity. It has been found to significantly increase uterine weight in immature female rats. Fennel, which contains anethole, has been found to have a galactagogue effect in animals. Anethole bears a structural resemblance to catecholamines like dopamine and may displace dopamine from its receptors and thereby disinhibit prolactin secretion, which in turn may be responsible for the galactagogue effects.
Қауіпсіздік
АҚШ-та анетол жалпы қауіпсіз деп танылады (GRAS). Қауіпсіздікке қатысты алаңдаушылықтар туындағаннан кейін, Дәмдеуіш және экстракт өндірушілер қауымдастығы (FEMA) анетолді GRAS статусымен қайта растады. Аталған алаңдаушылықтар егеуқұйрықтарда байқалған бауырдың заластануы және мүмкін канцерогендік әсерімен байланысты болды. Анетол егеуқұйрықтарда бауыр қатерлі ісігінің аздап көбеюімен байланысты. Біріккен азық-түлік қоспалары жөніндегі FAO/WHO сарапшылар комитетінің (JECFA) анетолға жасаған бағалауында, оның маңызды фармакологиялық қасиеттері – қозғалыс белсенділігінің төмендеуі, дене температурасының төмендеуі, сондай-ақ гипноздық, анальгетикалық және құрысуға қарсы әсерлері анықталды. JECFA жүргізген келесі бағалауда канцерогенділікке қатысты қандай да бір алаңдаушылықтар бар екені белгілі болды, бірақ қазіргі таңда оны қолдайтын жеткілікті мәліметтер жоқ. Қазіргі уақытта JECFA осы бағалаулардың қорытындысында анетолдың "дәм беру үшін қолданылған кезде қазіргі тұтыну деңгейінде ешқандай қауіпсіздік мәселесі жоқ" деп тұжырымдайды. Үлкен мөлшерде анетол сәл улы болуы мүмкін және тітіркендіргіш әсер етеді.
In the USA, anethole is generally recognized as safe (GRAS). After a hiatus due to safety concerns, anethole was reaffirmed by Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) as GRAS. The concerns related to liver toxicity and possible carcinogenic activity reported in rats. Anethole is associated with a slight increase in liver cancer in rats, An evaluation of anethole by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) found its notable pharmacologic properties to be reduction in motor activity, lowering of body temperature, and hypnotic, analgesic, and anticonvulsant effects. A subsequent evaluation by JECFA found some reason for concern regarding carcinogenicity, but there is currently insufficient data to support this. At this time, the JECFA summary of these evaluations is that anethole has "no safety concern at current levels of intake when used as a flavoring agent". In large quantities, anethole is slightly toxic and may act as an irritant.
Тарих
Анис пен фенхельден май алу мүмкін екендігіне Ренессанс дәуірінен бастап неміс алхимигі Иероним Бруншвиг (1450–1512), неміс ботаник Адам Лоникер (1528–1586), неміс дәрігері Валериус Кордус (1515–1544) және тағы басқалар білген. Анетолды алғаш рет 1820 жылы швейцариялық химик Николас Теодор де Соссур химиялық тұрғыдан зерттеді. 1832 жылы француз химигі Жан Батист Дюма анис майы мен фенхель майының кристалданатын құрамы бірдей екенін анықтады және анетолдың эмпирикалық формуласын белгіледі. 1845 жылы француз химигі Шарль Герхардт латын тіліндегі anethum (анис) + oleum (май) сөздерінен anethol терминін жасады – бұл қосылыстар отбасының негізгі құрамы. Неміс химигі Эмиль Эрленмайер 1866 жылы анетолдың дұрыс молекулалық құрылымын ұсынғанымен, бұл құрылым 1872 жылға дейін дұрыс деп мойындалмады.
That an oil could be extracted from anise and fennel had been known since the Renaissance by the German alchemist Hieronymus Brunschwig (c. 1450 – c. 1512), the German botanist Adam Lonicer (1528–1586), and the German physician Valerius Cordus (1515–1544), among others. Anethole was first investigated chemically by the Swiss chemist Nicolas Théodore de Saussure in 1820. In 1832, the French chemist Jean Baptiste Dumas determined that the crystallizable components of anise oil and fennel oil were identical, and he determined anethole's empirical formula. In 1845, the French chemist Charles Gerhardt coined the term anethol – from the Latin anethum (anise) + oleum (oil) – for the fundamental compound from which a family of related compounds was derived. Although the German chemist Emil Erlenmeyer proposed the correct molecular structure for anethole in 1866, it was not until 1872, that the structure was accepted as correct.