Введение

Анетол (также известный как анисовый камфор) — это органическое соединение, широко используемое в качестве ароматизирующего вещества. Являясь производным ароматического соединения аллилбензола, он широко распространен в растениях, входя в состав эфирных масел. Анетол относится к классу фенилпропаноидных органических соединений. Он в значительной степени определяет запах и вкус аниса и фенхеля (оба принадлежат к семейству зонтичных – Apiaceae), анисового мирта (Myrtaceae), солодки (Fabaceae), цветков магнолии и бадьяна (Schisandraceae). Близким родственником анетола является его изомер экстрагол, который в большом количестве содержится в тархуне (Asteraceae) и базилике (Lamiaceae) и обладает вкусом, напоминающим анис. Это бесцветная, ароматная, умеренно летучая жидкость. Анетол лишь незначительно растворим в воде, но хорошо растворим в этаноле. Благодаря этому свойству некоторые анисовые ликеры становятся мутными при разбавлении водой – этот эффект называется эффектом узо.

Антимикробная и противогрибковая активность

Анетол обладает выраженными антимикробными свойствами в отношении бактерий, дрожжей и грибков. Описанные антибактериальные свойства включают как бактериостатическое, так и бактерицидное действие против Salmonella enterica, однако не проявляются при использовании анетола против Salmonella методом фумигации. Противогрибковая активность проявляется в увеличении эффективности некоторых других фитохимических веществ (таких как полигодиал) против Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans.

В лабораторных условиях (in vitro) анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки овцевого желудочно-кишечного нематода Haemonchus contortus. Анетол также проявляет немацидную активность против растительного нематода Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов.

Инсектицидная активность

Анетол также является перспективным инсектицидом. Некоторые эфирные масла, состоящие преимущественно из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комаров Ochlerotatus caspius и Aedes aegypti. Аналогичным образом, сам анетол эффективен против грибного комарика Lycoriella ingenua (Sciaridae) и клеща плесени Tyrophagus putrescentiae. В отношении клещей анетол проявляет немного большую эффективность как пестицид, чем DEET, однако анизальдегид, близкое по структуре природное соединение, которое часто встречается вместе с анетолом в эфирных маслах, в 14 раз эффективнее. Также анетол эффективен против взрослых особей рисового долгоносика Sitophilus oryzae, бобового долгоносика Callosobruchus chinensis и жука-кожееда Lasioderma serricorne. Помимо инсектицидных свойств, анетол является эффективным репеллентом против комаров.

Эффект Узо

Анетол обуславливает "эффект узо" (также известный как "эффект луша") – спонтанное образование микроэмульсии, придающей мутность многим алкогольным напиткам, содержащим анетол и воду. Такая спонтанная микроэмульсия обладает широким спектром потенциальных коммерческих применений в пищевой и фармацевтической отраслях.

Предшественник запрещенных наркотиков

Анетол является недорогим химическим прекурсором параметоксиамфетамина (ПМА) и используется в его нелегальном производстве. Анетол содержится в эфирном масле гуараны, которая обладает психоактивными эффектами, обычно приписываемыми содержанию кофеина. Отсутствие ПМА или любого другого известного психоактивного производного анетола в моче человека после употребления гуараны позволяет заключить, что любое психоактивное действие гуараны не обусловлено аминопроизводными метаболитами анетола. Анетол также содержится в абсенте, ликере с репутацией психоактивного напитка; однако эти эффекты приписываются этанолу. (См. также туйон, анетолдитион (ADT) и анетолтритион (ATT).)

Эстроген и пролактин

Анетол обладает эстрогенной активностью. Было обнаружено, что он значительно увеличивает массу матки у незрелых самок крыс. Фенхель, содержащий анетол, оказывает галактогенное действие на животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами, такими как дофамин, и может вытеснять дофамин из его рецепторов, тем самым снимая торможение с секреции пролактина, что, в свою очередь, может быть ответственным за галактогенный эффект.

Безопасность

В США анетол общепризнан как безопасный (GRAS). После перерыва, вызванного опасениями по поводу безопасности, Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) вновь подтвердила статус анетола как GRAS. Опасения были связаны с токсичностью для печени и возможной канцерогенной активностью, выявленной в исследованиях на крысах. Анетол ассоциируется с незначительным увеличением риска рака печени у крыс. Оценка анетола Совместным экспертным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA) выявила выраженные фармакологические свойства, такие как снижение двигательной активности, понижение температуры тела, а также гипнотическое, обезболивающее и противосудорожное действие. Последующая оценка JECFA показала наличие некоторых оснований для беспокойства относительно канцерогенности, однако в настоящее время недостаточно данных для ее подтверждения. На данный момент JECFA приходит к выводу, что анетол "не представляет опасности для здоровья при текущих уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора". В больших количествах анетол обладает слабой токсичностью и может оказывать раздражающее действие.

История

О том, что из аниса и фенхеля можно извлекать масло, было известно еще в эпоху Возрождения немецкому алхимику Иероному Бруншвигу (ок. 1450 – ок. 1512), немецкому ботанику Адаму Лоникеру (1528–1586) и немецкому врачу Валериусу Кордусу (1515–1544) и другим. Анетол впервые был химически исследован швейцарским химиком Никола Теодором де Соссюром в 1820 году. В 1832 году французский химик Жан Батист Дюма установил, что кристаллизующиеся компоненты анисового и фенхелевого масел идентичны, и определил эмпирическую формулу анетола. В 1845 году французский химик Шарль Герхардт предложил термин «анетол» – от латинского anethum (анис) + oleum (масло) – для основного соединения, от которого произошел ряд родственных веществ. Хотя немецкий химик Эмиль Эрленмайер предложил правильную молекулярную структуру анетола в 1866 году, ее признали верной лишь в 1872 году.