Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Циклді амид
Cyclic amide
Лактам – циклді амид, формальды түрде циклдену реакциялары арқылы аминоалкано қышқылынан туындайды. Бұл термин «лактон» және «амид» сөздерінің қосылуынан жасалған.
A lactam is a cyclic amide, formally derived from an amino alkanoic acid through cyclization reactions. The term is a portmanteau of the words lactone + amide.
Синтез
Лактамдарды органикалық синтездеу үшін жалпы синтетикалық әдістер пайдаланылады.
General synthetic methods are used for the organic synthesis of lactams.
Бекманның қайта орналасуы
Лактамдар Бекманның қайта орналасуы кезінде оксимдердің қышқыл катализінде қайта құрылуы арқылы түзіледі.
Lactams form by the acid catalyzed rearrangement of oximes in the Beckmann rearrangement.
Шмидт реакциясы
Шмидт реакциясында циклдік кетондар мен азот сутек қышқылынан лактамалар түзіледі.
Lactams form from cyclic ketones and hydrazoic acid in the Schmidt reaction.
Амин қышқылдарының циклденуі
Лактамдар бір молекуладағы амин мен карбоксил қышқылының бірігуі арқылы аминқышқылдарының циклизациясынан түзілуі мүмкін. Лактамизация ең тиімдісі, егер түзілген өнім γ-лактам болса. Мысалы, Fmoc Dab(Mtt)OH, оның тізбектегі амині өте үлкен 4-метилтритил (Mtt) тобымен кеңістіктік тұрғыдан қорғалған болса да, амин молекула ішінде карбоксил қышқылымен бірігіп γ-лактам түзе алады. Бұл реакция HATU және PyAOP сияқты көптеген біріктіру реагенттерінің көмегімен 5 минут ішінде дерлік аяқталады.
Lactams can be formed from cyclisation of amino acids via the coupling between an amine and a carboxylic acid within the same molecule. Lactamization is most efficient in this way if the product is a γ lactam. For example, Fmoc Dab(Mtt) OH, although its side chain amine is sterically protected by extremely bulky 4 Methyltrityl (Mtt) group, the amine can still intramolecularly couple with the carboxylic acid to form a γ lactam. This reaction almost finished within 5 minutes with many coupling reagents (e. g. HATU and PyAOP).
Молекулалық ядролық алмастыру
Лактамдар сызықтық ацил туындыларының ішкімолекулалық шабуылынан және нуклеофилдік абстракция реакциясынан түзіледі.
Lactams form from intramolecular attack of linear acyl derivatives from the nucleophilic abstraction reaction.
Иодолактамизация
Иминий ионы алкеннің йодпен реакциясы нәтижесінде түзілген галоний ионымен реакцияласады.
An iminium ion reacts with a halonium ion formed in situ by reaction of an alkene with iodine.
Дильс-Алдер реакциясы
Диелс-Альдер реакциясы циклопентадиен мен хлорсульфонил изоцианат (CSI) арасында β және γ лактамдарды алу үшін қолданылуы мүмкін. Төмен температурада (−78 °C) β лактамы басым өнім болып табылады. Оптималды температурада Винс лактамы деп белгілі өте пайдалы γ лактамы алынады.
Diels Alder reaction between cyclopentadiene and chlorosulfonyl isocyanate (CSI) can be utilized to obtain both β as well as γ lactam. At lower temp (−78 °C), β lactam is the preferred product. At optimum temperatures, a highly useful γ lactam known as Vince Lactam is obtained.
Лактам-лактим таутомеризмі
Лактим – эндоциклді көміртек-азот екі байланысымен сипатталатын циклді имид қышқылының қосылысы. Олар лактамдардың таутомеризация процесінен пайда болады.
A lactim is a cyclic imidic acid compound characterized by an endocyclic carbon nitrogen double bond. They are formed when lactams undergo tautomerization.