Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фенил-ацетон, сонымен қатар фенил-2 пропанон деп те аталады, химиялық формуласы C6H5CH2COCH3 болатын органикалық қосылыс. Бұл органикалық еріткіштерде еритін түссіз май. Ол фенил тобына бекітілген ацетоннан тұратын, бір топты алмастырылған бензол туындысы. Сондықтан, оның жүйелі IUPAC атауы 1-фенил-2-пропанон. Бұл зат метамфетамин мен амфетамин өндірісінде қолданылады, онда ол P2P деп белгілі. Фенилацетонды амфетамин жасау үшін заңсыз есірткі зертханалары пайдаланғандықтан, 1980 жылы АҚШ-та фенилацетон II тізілімдегі бақыланатын зат деп жарияланды. Адам организмінде фенилацетон амфетамин мен метамфетаминнің метаболиті ретінде FMO3 ферменті арқылы катализденетін тотықтырғыш деаминация нәтижесінде пайда болады.
Phenylacetone, also known as phenyl 2 propanone, is an organic compound with the chemical formula C6H5CH2COCH3. It is a colorless oil that is soluble in organic solvents. It is a mono substituted benzene derivative, consisting of an acetone attached to a phenyl group. As such, its systematic IUPAC name is 1 phenyl 2 propanone. This substance is used in the manufacture of methamphetamine and amphetamine, where it is commonly known as P2P. Due to illicit drug labs using phenylacetone to make amphetamines, phenylacetone was declared a schedule II controlled substance in the United States in 1980. In humans, phenylacetone occurs as a metabolite of amphetamine and methamphetamine via FMO3 mediated oxidative deamination.
Синтез
Фенил ацетонды синтездеудің көптеген жолдары бар. Өндірісте церий-алюминий тотырғыш қатты қышқыл катализаторының үстінде, фенилацетил қышқылының газ фазасындағы кетондық декарбоксилдеуі сірке қышқылы қолданылу арқылы жүзеге асырылады. Осыған ұқсас зертханалық масштабтағы реакция да сипатталған. Фенилпропилен оксидінің зеолит катализделген изомерленуі – тағы бір балама жол. Ал, тағы бір зертханалық синтезде алюминий хлориді катализаторының қатысуымен хлорацетон мен бензолдың Фридель-Крафтс алкилдеу реакциясы сияқты дәстүрлі әдістер қолданылады.
There are many routes to synthesize phenylacetone. Industry uses the gas phase ketonic decarboxylation of phenylacetic acid using acetic acid over a ceria alumina solid acid catalyst. A related laboratory scale reaction has been described. An alternative route is zeolite catalyzed isomerization of phenylpropylene oxide. Another laboratory synthesis involves conventional routes including the Friedel Crafts alkylation reaction of chloroacetone with benzene in the presence of aluminum chloride catalyst.
Амфетаминнің метаболизмі
Фенил ацетон амфетаминнің биологиялық ыдырауындағы аралық зат болып табылады. Адам бауырында флавин қоршайтын монооксигеназа 3 (FMO3) амфетаминдерді фенил ацетонға дейін деаминациялайды, ол адамдар үшін уытты емес. Фенил ацетон бензой қышқылына тотықтырылады, содан кейін глицин N-ацилтрансфераза (GLYAT) ферменттері оны экскреция алдында гиппур қышқылына айналдырады. Фенил ацетон пара гидроксилдеуге ұшырайды, нәтижесінде 4-гидроксифенил ацетон пайда болады, ол адам организмінде амфетаминнің метаболиті болып табылады.
Phenylacetone is an intermediate in the biodegradation of amphetamine. In the human liver, flavin containing monooxygenase 3 (FMO3) deaminates amphetamines into phenylacetone, which is non toxic to humans. Phenylacetone is oxidized to benzoic acid, which is converted to hippuric acid by glycine N acyltransferase (GLYAT) enzymes prior to excretion. Phenylacetone can undergo para hydroxylation to 4 hydroxyphenylacetone, which occurs as a metabolite of amphetamine in the human body.
Регламенттік және мәдени
Фенилацетоннан амфетаминдердің заңсыз синтезін болдырмау мақсатында, прекурсор фенилацетон қышқылы АҚШ-та Химиялық айналым және трафик туралы заң бойынша реттеледі. "Breaking Bad" телесериалында Уолтер Уайт фенилацетон мен метиламин арқылы редуктивті аминалау реакциясы көмегімен метамфетамин өндіреді. Уайт фенилацетонды фенилацетон қышқылы мен сірке қышқылын қолданып, түтікше пеште өндірді.
To prevent illicit synthesis of amphetamines from phenylacetone, the precursor phenylacetic acid is subject to regulation in the United States under the Chemical Diversion and Trafficking Act. In the TV series Breaking Bad, Walter White manufactures methamphetamine using phenylacetone and methylamine through a reductive amination reaction. White produced phenylacetone in a tube furnace using phenylacetic acid and acetic acid.