Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Фенилацетон, также известный как фенил-2-пропанон, — это органическое соединение с химической формулой C6H5CH2COCH3. Это бесцветное масло, растворимое в органических растворителях. Является монозамещенным производным бензола, состоящим из ацетоновой группы, присоединенной к фенильной группе. Соответственно, его систематическое название по IUPAC — 1-фенил-2-пропанон. Это вещество используется в производстве метамфетамина и амфетамина, где оно обычно известно как P2P. В связи с использованием фенилацетона для производства амфетаминов в незаконных лабораториях, в 1980 году в США фенилацетон был отнесен к списку II контролируемых веществ. У человека фенилацетон образуется как метаболит амфетамина и метамфетамина в результате окислительного деаминирования, опосредованного FMO3.
Phenylacetone, also known as phenyl 2 propanone, is an organic compound with the chemical formula C6H5CH2COCH3. It is a colorless oil that is soluble in organic solvents. It is a mono substituted benzene derivative, consisting of an acetone attached to a phenyl group. As such, its systematic IUPAC name is 1 phenyl 2 propanone. This substance is used in the manufacture of methamphetamine and amphetamine, where it is commonly known as P2P. Due to illicit drug labs using phenylacetone to make amphetamines, phenylacetone was declared a schedule II controlled substance in the United States in 1980. In humans, phenylacetone occurs as a metabolite of amphetamine and methamphetamine via FMO3 mediated oxidative deamination.
Синтез
Существует множество способов синтеза фенилацетона. В промышленности используется кетоновая декарбоксиляция фенилацетовой кислоты в газовой фазе с применением уксусной кислоты и катализатора на основе церия-глинозема, обладающего кислотными свойствами. Описана аналогичная реакция, проводимая в лабораторных условиях. Альтернативный метод – изомеризация оксида фенилпропилена, катализируемая цеолитами. Другой лабораторный синтез включает в себя традиционные методы, такие как реакция алкилирования хлорацетона бензолом по Фриделю-Крафтсу в присутствии катализатора – хлорида алюминия.
There are many routes to synthesize phenylacetone. Industry uses the gas phase ketonic decarboxylation of phenylacetic acid using acetic acid over a ceria alumina solid acid catalyst. A related laboratory scale reaction has been described. An alternative route is zeolite catalyzed isomerization of phenylpropylene oxide. Another laboratory synthesis involves conventional routes including the Friedel Crafts alkylation reaction of chloroacetone with benzene in the presence of aluminum chloride catalyst.
Метаболизм амфетамина
Фенилацетон является промежуточным продуктом при биодеградации амфетамина. В печени человека флавин-содержащая монооксигеназа 3 (FMO3) дезаминирует амфетамины до фенилацетона, который не токсичен для человека. Фенилацетон окисляется до бензойной кислоты, которая затем превращается в гиппуровую кислоту ферментами глицин-N-ацилтрансферазы (GLYAT) перед выведением из организма. Фенилацетон может подвергаться пара-гидроксилированию с образованием 4-гидроксифенилацетона, который является метаболитом амфетамина в организме человека.
Phenylacetone is an intermediate in the biodegradation of amphetamine. In the human liver, flavin containing monooxygenase 3 (FMO3) deaminates amphetamines into phenylacetone, which is non toxic to humans. Phenylacetone is oxidized to benzoic acid, which is converted to hippuric acid by glycine N acyltransferase (GLYAT) enzymes prior to excretion. Phenylacetone can undergo para hydroxylation to 4 hydroxyphenylacetone, which occurs as a metabolite of amphetamine in the human body.
Регулирование и культура
Для предотвращения незаконного синтеза амфетаминов из фенилацетона, прекурсор фенилацетиловая кислота регулируется в Соединенных Штатах в соответствии с Законом о предотвращении хищения и незаконного оборота химических веществ. В телесериале "Во все тяжкие" Уолтер Уайт производит метамфетамин, используя фенилацетон и метиламин посредством реакции редуктивного аминирования. Уайт производил фенилацетон в трубчатой печи из фенилацетиловой кислоты и уксусной кислоты.
To prevent illicit synthesis of amphetamines from phenylacetone, the precursor phenylacetic acid is subject to regulation in the United States under the Chemical Diversion and Trafficking Act. In the TV series Breaking Bad, Walter White manufactures methamphetamine using phenylacetone and methylamine through a reductive amination reaction. White produced phenylacetone in a tube furnace using phenylacetic acid and acetic acid.