Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Хлороген қышқылы (ХГҚ) – кофе қышқылы мен (-) кино қышқылының эфирі, лигнин биосинтезінде аралық зат ретінде қатысады. "Хлороген қышқылдары" термині ұқсас полифенолдар отбасының эфирлерін, соның ішінде гидроксицин қышқылдарын (кофе қышқылы, феруль қышқылы және p-кумарин қышқылы) кино қышқылымен байланысты эфирлерін білдіреді. "Хлоро" деген сөзіне қарамастан, хлороген қышқылдарының құрамында хлор жоқ. Атау грек тіліндегі χλωρός (хлорос, ашық жасыл) және γένος (генос, "тудыратын" мағынасындағы жұрнақ) сөздерінен шыққан, хлороген қышқылдары тотыққанда пайда болатын жасыл түске байланысты берілген.
Chlorogenic acid (CGA) is the ester of caffeic acid and (−) quinic acid, functioning as an intermediate in lignin biosynthesis. The term "chlorogenic acids" refers to a related polyphenol family of esters, including hydroxycinnamic acids (caffeic acid, ferulic acid and p coumaric acid) with quinic acid. Despite the "chloro" of the name, chlorogenic acids contain no chlorine. Instead, the name comes from the Greek χλωρός (khloros, light green) and γένος (ghenos, a suffix meaning "giving rise to"), pertaining to the green color produced when chlorogenic acids are oxidized.
Құрылымдық қасиеттері
Құрылымы жағынан хлороген қышқылы – кофе қышқылы мен L-куин қышқылының 3-гидроксилі арасында түзілген эстер болып табылады. Хлороген қышқылының изомерлеріне куин қышқылының басқа гидроксилдік орындарындағы кофеил эфирлері жатады: 4-O-кофеилкуин қышқылы (криптохлороген қышқылы немесе 4 CQA) және 5-O-кофеилкуин қышқылы (неохлороген қышқылы немесе 5 CQA). 1-орындағы эпимер әлі хабарланбаған. 3,4-дикофеоилкуин қышқылы және 3,5-дикофеоилкуин қышқылы сияқты бірнеше изомерлер бар, сондай-ақ цинарин (1,5-дикофеоилкуин қышқылы).
Structurally, chlorogenic acid is the ester formed between caffeic acid and the 3 hydroxyl of L quinic acid. Isomers of chlorogenic acid include the caffeoyl ester at other hydroxyl sites on the quinic acid ring: 4 O caffeoylquinic acid (cryptochlorogenic acid or 4 CQA) and 5 O caffeoylquinic acid (neochlorogenic acid or 5 CQA). The epimer at position 1 has not yet been reported. There are several isomers, such as 3,4 dicaffeoylquinic acid and 3,5 dicaffeoylquinic acid. and cynarine (1,5 dicaffeoylquinic acid)
Биосинтез және табиғи түрде пайда болуы
Хлороген қышқылының биосинтетикалық алдағы заты – 4-кумароил-CoA, оның арил сақинасында бір гидроксил тобы бар, ал ол өз кезегінде канамик қышқылынан түзіледі. Кумарил эфирінің гидроксилденуі, яғни екінші гидроксил тобының қосылуы цитохром P450 ферментімен катализделеді. Хлороген қышқылы Phyllostachys edulis бамбуында, сондай-ақ көптеген басқа өсімдіктерде де, мысалы, қара жусанның (Calluna vulgaris) жапырақтарында кездеседі.
The biosynthetic precursor to chlorogenic acid is 4 coumaroyl CoA, containing a single hydroxyl group on the aryl ring, which in turn is produced from cinnamic acid. The hydroxylation of the coumaryl ester, i. e. installing the second hydroxy group, is catalyzed by a cytochrome P450 enzyme. Chlorogenic acid can be found in the bamboo Phyllostachys edulis, as well as in many other plants, such as the shoots of common heather (Calluna vulgaris).
Тамақта
Хлорген қышқылы және оған байланысты криптохлорген қышқылы мен неохлорген қышқылы қосылыстары Hibiscus sabdariffa жапырақтарында табылды. Хлорген қышқылының изомерлері картопта кездеседі. Хлорген қышқылы баклажанның, шабдалының, құрманың және кофе дәнінің қабығында болады.
Chlorogenic acid and the related compounds cryptochlorogenic acid, and neochlorogenic acid have been found in the leaves of Hibiscus sabdariffa. Isomers of chlorogenic acid are found in potatoes. Chlorogenic acid is present in the flesh of eggplants, peaches, prunes and coffee beans.
Ғылыми-зерттеу және қауіпсіздік
Хлорген қышқылының мүмкін биологиялық әсерлері алдын ала зерттелуде. Хлорген қышқылы дәрі ретінде немесе тағам мен сусындардағы қауіпсіз ингредиент ретінде мойындалған тағамдық қоспа ретінде бекітілмеген. Адам денсаулығы үшін қауіпсіздігі немесе тиімділігін анықтауға жеткілікті мәліметтер жоқ, және оны үлкен дозада қолдану, мысалы, жасыл кофеді артық ішу, кері әсерлерге алып келуі мүмкін.
Chlorogenic acid is under preliminary research for its possible biological effects. Chlorogenic acid has not been approved as a prescription drug or food additive recognized as a safe ingredient for foods or beverages. There is not enough evidence to determine whether it is safe or effective for human health, and its use in high doses, such as excessive consumption of green coffee, may have adverse effects.
Номенклатура
Хлороген қышқылының атомдарына нөмір беру шашыраңқы болуы мүмкін. 1976 жылы IUPAC ережелеріне сәйкес, хину қышқылы сақинасындағы атомдар нөмірлену реті кері қайта жаңартылды, соның салдарынан 3 CQA 5 CQA-ға, ал 5 CQA 3 CQA-ға айналды. Бұл мақалада 1976 жылға дейін ғалымдар қолданған бастапқы нөмірлеу жүйесі қолданылады (хлороген қышқылы 3 CQA, ал неохлороген қышқылы 5 CQA болып саналады). Одан кейін зерттеушілер мен өндірушілер арасында пікір қақтығысы туды, екі нөмірлеу жүйесі де қолданылып келеді. Тіпті 1976 жылғы IUPAC ұсынымдары кейбір сирек кездесетін хлороген қышқылдарына қолданғанда толыққанды қанағаттандырмайды.
The atom numbering of chlorogenic acid can be ambiguous. The order of numbering of atoms on the quinic acid ring was reversed in 1976 following IUPAC guidelines, with the consequence that 3 CQA became 5 CQA, and 5 CQA became 3 CQA. This article uses the original numbering, which was exclusive prior to 1976, (chlorogenic acid being 3 CQA, while neochlorogenic acid is 5 CQA). Thereafter researchers and manufacturers have been divided, with both numbering systems in use. Even the 1976 IUPAC recommendations are not entirely satisfactory when applied to some of the less common chlorogenic acids.