Введение
Хлорогеновая кислота (CGA) является эфиром кофеиновой кислоты и (−)-хиновой кислоты, выступая в качестве промежуточного продукта в биосинтезе лигнина. Термин "хлорогеновые кислоты" относится к семейству родственных полифенолов, включающему гидроксициннамовые кислоты (кофеиновую кислоту, феруловую кислоту и п-кумаровую кислоту) в сочетании с хиновой кислотой. Несмотря на присутствие "хлоро" в названии, хлорогеновые кислоты не содержат хлора. Название происходит от греческих слов χλωρός (хлорос, светло-зеленый) и γένος (генос, суффикс, означающий "порождающий"), относящихся к зеленому цвету, образующемуся при окислении хлорогеновых кислот.
Структурные свойства
Структурно хлорогеновая кислота представляет собой сложный эфир, образованный между кофеиновой кислотой и 3-гидроксильной группой L-хинной кислоты. Изомеры хлорогеновой кислоты включают кофеиловый эфир в других гидроксильных положениях хинового кольца: 4-O-кофеоилхинную кислоту (криптохлорогеновую кислоту или 4 CQA) и 5-O-кофеоилхинную кислоту (неохлорогеновую кислоту или 5 CQA). Эпимер в положении 1 пока не описан. Существуют также другие изомеры, такие как 3,4-дикафеоилхинная кислота и 3,5-дикафеоилхинная кислота, а также цинарин (1,5-дикафеоилхинная кислота).
Биосинтез и естественное происхождение
Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА, содержащий единственную гидроксильную группу на арильном кольце, который, в свою очередь, образуется из коричной кислоты. Гидроксилирование кумарилового эфира, то есть введение второй гидроксильной группы, катализируется ферментом цитохрома P450. Хлорогеновую кислоту можно обнаружить в бамбуке Phyllostachys edulis, а также во многих других растениях, например, в побегах вереска обыкновенного (Calluna vulgaris).
В пище
Хлоргеновая кислота и связанные с ней соединения – криптохлоргеновая и неохлоргеновая кислоты – обнаружены в листьях Hibiscus sabdariffa. Изомеры хлоргеновой кислоты содержатся в картофеле. Хлоргеновая кислота присутствует в мякоти баклажанов, персиков, слив и кофейных зерен.
Исследования и безопасность
Хлорогеновая кислота проходит предварительные исследования на предмет возможных биологических эффектов. Хлорогеновая кислота не одобрена в качестве лекарственного препарата, отпускаемого по рецепту, или пищевой добавки, признанной безопасным ингредиентом для продуктов питания или напитков. Недостаточно данных, чтобы определить ее безопасность или эффективность для здоровья человека, а применение в высоких дозах, например, при чрезмерном употреблении зеленого кофе, может вызвать нежелательные последствия.
Номенклатура
Атомная нумерация хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной. Порядок нумерации атомов в кольце хино́вой кислоты был изменен в 1976 году в соответствии с рекомендациями IUPAC, что привело к тому, что 3 CQA стали обозначаться как 5 CQA, а 5 CQA – как 3 CQA. В данной статье используется исходная нумерация, которая была общепринятой до 1976 года (хлорогеновая кислота – 3 CQA, а неохлорогеновая кислота – 5 CQA). После этого исследователи и производители разделились во мнениях, и обе системы нумерации используются по сей день. Даже рекомендации IUPAC 1976 года не полностью удовлетворяют применительно к некоторым менее распространенным хлорогеновым кислотам.