Кіріспе
chembox
| Verifiedfields = өзгертілген
| Watchedfields = өзгертілген
| verifiedrevid = 435630162
| Name = Malondialdehyde
| ImageFile = Malondialdehyde.svg
| ImageFileL1 = Малондиалдегид энол түрінде.png
| ImageSizeL1 = 150
| ImageFileR1 = Малондиалдегид кето формасы.png
| ImageSizeR1 = 150
| IUPACName = propanedial
| OtherNames = Малоновый альдегид; Малонодиальдегид; Пропандиал; 1,3 Пропандиал; Малональдегид; Малонилдиальдегид
|Section1=
|Section2=
|Section3= Chembox қауіптілігі
| IDLH = Ca [N. D.]
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 435630162
| Name = Malondialdehyde
| ImageFile = Malondialdehyd. svg
| ImageFileL1 = Malondialdehyde Enol Form. png
| ImageSizeL1 = 150
| ImageFileR1 = Malondialdehyde Keto Form. png
| ImageSizeR1 = 150
| IUPACName = propanedial
| OtherNames = Malonic aldehyde; Malonodialdehyde; Propanedial; 1,3 Propanedial ; Malonaldehyde ; Malonyldialdehyde
|Section1=
|Section2=
|Section3=Chembox Hazards
| IDLH = Ca [N. D.]
CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH CHO
Органикалық еріткіштерде цис изомері басым, ал суда транс изомері басым. Тепе-теңдік жылдам және көптеген мақсаттар үшін маңызсыз. Зертханада оны 1,1,3,3-тетраметоксипропан ацеталының гидролизі арқылы in situ жасауға болады, ол коммерциялық түрде қол жетімді және малондиалдегидтен айырмашылығы, сақтауға тұрақты. Бұл циклооксигеназа 1 немесе циклооксигеназа 2 арқылы тромбоциттер мен басқа да көптеген жасушалар мен тіндерде арахидон қышқылының H2 простагландиніне метаболизденуінің маңызды өнімі. Бұл өнім тромбоксан синтетазасы арқылы тромбоксан А2, 12-гидроксигептадекатриен қышқылы және малонилдиальдегидке метаболизденеді. Сондай-ақ, ол ферменттік емес жолмен 12-гидроксиэкозапентаеной қышқылының 8 цис және 8 транс изомерлерінің қоспасына және малонилдиальдегидке айналуы мүмкін (12-гидроксигептадекатриен қышқылына қараңыз). Тіндердегі малондиалдегид мөлшері липидтердің пероксидтелу дәрежесін бағалауға мүмкіндік береді. Бұл қосылыс реактивті альдегид болып табылады және жасушаларда уытты стресс тудыратын, сондай-ақ "жетілдірілген липоксидтелу соңғы өнімдері" (ALE) деп аталатын ковалентті ақуыздық аддукттарды құрайтын көптеген реактивті электрофильді түрлердің бірі болып табылады. Бұл альдегид организмдегі окис стресінің деңгейін өлшеу үшін биомаркер ретінде қолданылады. Малондиалдегид ДНК-дағы дезоксиаденозинмен және дезоксигуанозинмен реакцияласып, ДНК аддукттарын құрайды, олардың бастысы – M1G, ол мутагенді. Аргинин қалдықтарының гуанидин тобы малондиалдегидпен конденсацияланып, 2-аминопиримидиндерді береді. Адамның ALDH1A1 альдегид дегидрогеназасы малондиалдегидті окисдей алады.
In organic solvents, the cis isomer is favored, whereas in water the trans isomer predominates. The equilibrium is rapid and is inconsequential for many purposes. In the laboratory it can be generated in situ by hydrolysis of its acetal 1,1,3,3 tetramethoxypropane, which is commercially available and shelf stable, unlike malondialdehyde. It is a prominent product in thromboxane A2 synthesis wherein cyclooxygenase 1 or cycloxygenase 2 metabolizes arachidonic acid to prostaglandin H2 by platelets and a wide array of other cell types and tissues. This product is further metabolized by thromboxane synthase to thromboxane A2, 12 hydroxyheptadecatrienoic acid, and malonyldialdehyde. Alternatively, it may rearrange non enzymatically to a mixture of 8 cis and 8 trans isomers of 12 hydroxyeicosaheptaenoic acid plus malonyldialdehyde (see 12 Hydroxyheptadecatrienoic acid). The degree of lipid peroxidation can be estimated by the amount of malondialdehyde in tissues. This compound is a reactive aldehyde and is one of the many reactive electrophile species that cause toxic stress in cells and form covalent protein adducts referred to as "advanced lipoxidation end products" (ALE), in analogy to advanced glycation end products (AGE). The production of this aldehyde is used as a biomarker to measure the level of oxidative stress in an organism. Malondialdehyde reacts with deoxyadenosine and deoxyguanosine in DNA, forming DNA adducts, the primary one being M1G, which is mutagenic. The guanidine group of arginine residues condense with malondialdehyde to give 2 aminopyrimidines. Human ALDH1A1 aldehyde dehydrogenase is capable of oxidizing malondialdehyde.
Талдау
Малондиалдегид және басқа тиобарбитуритті реакцияға түсетін заттар (TBARS) тиобарбитурит қышқылының екі эквивалентімен конденсацияланып, спектрофотометриялық әдіспен анықталатын флуоресцентті қызыл туындыны құрайды. 1-Метил-2-фенилиндол – таңдамалырақ балама регент. Ол күнбағыс және пальма майы сияқты қыздырылған тағамдық майларда табылды. Бір зерттеуге сәйкес, кератоконус және бульозды кератопатиясы бар пациенттердің мүйіз қабығында малондиалдегид деңгейі жоғарылайды. МДА остеоартритпен ауыратын пациенттердің буын тіндерінде де кездеседі. Малондиалдегид деңгейін (липидтік пероксидация маркері ретінде) сперматозоидтардың мембраналық зақымдануын бағалау үшін де қолдануға болады; бұл маңызды, себебі тотығу стресі мембрананың сұйықтығын, өткізгіштігін өзгертіп, сперматозоидтардың функционалдық қабілетін нашарлату арқылы сперматозоидтардың жұмысына әсер етеді.