Введение
chembox
| Verifiedfields = изменено
| Watchedfields = изменено
| verifiedrevid = 435630162
| Name = Малоновый диальдегид
| ImageFile = Malondialdehyd.svg
| ImageFileL1 = Малоновый диальдегид – энольная форма.png
| ImageSizeL1 = 150
| ImageFileR1 = Малоновый диальдегид – кето-форма.png
| ImageSizeR1 = 150
| IUPACName = пропандаль
| OtherNames = Малонический альдегид; Малонидиальдегид; Пропандаль; 1,3-Пропандаль; Малональдегид; Малонилдиальдегид
|Section1=
|Section2=
|Section3= Опасности Чембокса
| IDLH = Ca [N. D.]
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 435630162
| Name = Malondialdehyde
| ImageFile = Malondialdehyd. svg
| ImageFileL1 = Malondialdehyde Enol Form. png
| ImageSizeL1 = 150
| ImageFileR1 = Malondialdehyde Keto Form. png
| ImageSizeR1 = 150
| IUPACName = propanedial
| OtherNames = Malonic aldehyde; Malonodialdehyde; Propanedial; 1,3 Propanedial ; Malonaldehyde ; Malonyldialdehyde
|Section1=
|Section2=
|Section3=Chembox Hazards
| IDLH = Ca [N. D.]
CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH CHO
В органических растворителях цис-изомер является более благоприятным, в то время как в воде преобладает транс-изомер. Равновесие устанавливается быстро и не имеет существенного значения для многих целей. В лаборатории его можно получать in situ путем гидролиза ацеталя 1,1,3,3-тетраметоксипропана, который коммерчески доступен и стабилен при хранении, в отличие от малонового диальдегида. Это важный продукт в синтезе тромбоксана A2, где циклооксигеназа 1 или циклооксигеназа 2 метаболизируют арахидоновую кислоту в простагландин H2 в тромбоцитах и широком спектре других клеток и тканей. Этот продукт далее метаболизируется тромбоксансинтазой в тромбоксан A2, 12-гидроксигептадекатриеновую кислоту и малонилдиальдегид. В качестве альтернативы, он может неферментативно перестраиваться в смесь 8 цис- и 8 транс-изомеров 12-гидроксиэйкозапентаеновой кислоты с образованием малонилдиальдегида (см. 12-гидроксигептадекатриеновую кислоту). Степень перекисного окисления липидов можно оценить по количеству малонового диальдегида в тканях. Это соединение является реактивным альдегидом и одним из многих реакционноспособных электрофильных частиц, вызывающих токсический стресс в клетках и образующих ковалентные белковые аддукты, известные как "продукты поздней стадии липоокисления" (ALE), по аналогии с продуктами поздней стадии гликирования (AGE). Образование этого альдегида используется в качестве биомаркера для измерения уровня окислительного стресса в организме. Малоновый диальдегид реагирует с дезоксиаденозином и дезоксигуанозином в ДНК, образуя аддукты ДНК, основным из которых является M1G, обладающий мутагенными свойствами. Гуанидиновая группа остатков аргинина конденсируется с малоновым диальдегидом, образуя 2-аминопиримидины. Человеческая альдегиддегидрогеназа ALDH1A1 способна окислять малоновый диальдегид.
In organic solvents, the cis isomer is favored, whereas in water the trans isomer predominates. The equilibrium is rapid and is inconsequential for many purposes. In the laboratory it can be generated in situ by hydrolysis of its acetal 1,1,3,3 tetramethoxypropane, which is commercially available and shelf stable, unlike malondialdehyde. It is a prominent product in thromboxane A2 synthesis wherein cyclooxygenase 1 or cycloxygenase 2 metabolizes arachidonic acid to prostaglandin H2 by platelets and a wide array of other cell types and tissues. This product is further metabolized by thromboxane synthase to thromboxane A2, 12 hydroxyheptadecatrienoic acid, and malonyldialdehyde. Alternatively, it may rearrange non enzymatically to a mixture of 8 cis and 8 trans isomers of 12 hydroxyeicosaheptaenoic acid plus malonyldialdehyde (see 12 Hydroxyheptadecatrienoic acid). The degree of lipid peroxidation can be estimated by the amount of malondialdehyde in tissues. This compound is a reactive aldehyde and is one of the many reactive electrophile species that cause toxic stress in cells and form covalent protein adducts referred to as "advanced lipoxidation end products" (ALE), in analogy to advanced glycation end products (AGE). The production of this aldehyde is used as a biomarker to measure the level of oxidative stress in an organism. Malondialdehyde reacts with deoxyadenosine and deoxyguanosine in DNA, forming DNA adducts, the primary one being M1G, which is mutagenic. The guanidine group of arginine residues condense with malondialdehyde to give 2 aminopyrimidines. Human ALDH1A1 aldehyde dehydrogenase is capable of oxidizing malondialdehyde.
Анализ
Малондиальдегид и другие тиобарбитуриновые реактивные вещества (ТБАРС) конденсируются с двумя эквивалентами тиобарбитуровой кислоты, образуя флуоресцирующий красный производный, который можно количественно определять спектрофотометрически. 1-Метил-2-фенилиндoл является альтернативным, более селективным реагентом. Он был обнаружен в нагретых пищевых маслах, таких как подсолнечное и пальмовое масла. Согласно одному исследованию, у пациентов с кератоконусом и буллезной кератопатией в роговице наблюдается повышенный уровень малондиальдегида. Малондиальдегид также может быть обнаружен в тканевых образцах суставов у пациентов с остеоартритом. Уровень малондиальдегида также может быть использован (в качестве маркера перекисного окисления липидов) для оценки повреждения мембран сперматозоидов; это критически важно, поскольку окислительный стресс влияет на функцию сперматозоидов, изменяя текучесть и проницаемость мембран, а также снижая их функциональную способность.