Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Нарингин – флаванон нарингенин мен дисахарид неогесперидозаның арасындағы флаванон 7 O гликозиді. Флавоноид нарингин цитрус жемістерінде, әсіресе грейпфрутта табиғи түрде кездеседі, онда нарингин жемістің ащы дәміне жауап береді. Коммерциялық грейпфрут шырыны өндірісінде нарингиназа ферменті нарингиннің тудырған ащылығын (ащылықтан тазарту) жою үшін қолданылуы мүмкін. Адам организмінде нарингин ішектегі нарингаза ферменті арқылы агликон нарингенинге (ащы емес) айналады.
Naringin is a flavanone 7 O glycoside between the flavanone naringenin and the disaccharide neohesperidose. The flavonoid naringin occurs naturally in citrus fruits, especially in grapefruit, where naringin is responsible for the fruit's bitter taste. In commercial grapefruit juice production, the enzyme naringinase can be used to remove the bitterness (debittering) created by naringin. In humans naringin is metabolized to the aglycone naringenin (not bitter) by naringinase present in the gut.
Құрылымы
Нарингин флавоноидтар тұқымдасына жатады. Флавоноидтар 3 сақинада 15 көміртек атомынан тұрады, олардың 2-еуі 3 көміртек тізбегімен байланысқан бензол сақиналарынан болуы керек. Нарингин негізгі флавоноид құрылымын, сондай-ақ бір рамноза және бір глюкоза бірлігін қамтиды, олар 7-ші көміртек позициясында нарингенін деп аталатын агликон бөлігіне қосылған. Екі қант бірлігінің тудырған кеңістіктік кедергісі нарингинді оның агликон аналогы – нарингеннен әлсіз етеді.
Naringin belongs to the flavonoid family. Flavonoids consist of 15 carbon atoms in 3 rings, 2 of which must be benzene rings connected by a 3 carbon chain. Naringin contains the basic flavonoid structure along with one rhamnose and one glucose unit attached to its aglycone portion, called naringenin, at the 7 carbon position. The steric hindrance provided by the two sugar units makes naringin less potent than its aglycone counterpart, naringenin.
Метаболизм
Адамдарда нарингиназа бауырда табылады және нарингинді нарингенинге жылдам метаболизмдейді. Бұл процесс екі кезеңде өтеді: біріншіден, нарингин нарингиназаның α L рамнозидаза активтілігі арқылы рамноза мен прунинге гидролизденеді. Ал түзілген прунин, нарингиназаның β D глюкозидаза активтілігімен нарингенин мен глюкозаға гидролизденеді.
In humans, naringinase is found in the liver and rapidly metabolizes naringin into naringenin. This happens in two steps: first, naringin is hydrolyzed by α L rhamnosidase activity of naringinase to rhamnose and prunin. The prunin formed is then hydrolyzed by β D glucosidase activity of naringinase into naringenin and glucose.
Уыттылық
Грейпфрут шырынында нарингиннің орташа концентрациясы шамамен 400 мг/л құрайды. Кеміргіштерде нарингиннің LD50 көрсеткіші 2000 мг/кг шамасында. Нарингин CYP3A4 және CYP1A2 сияқты кейбір дәрілік заттарды метаболиздейтін цитохром P450 ферменттерін тежейді, бұл дәрілік препараттардың өзара әрекеттесуіне алып келуі мүмкін. Нарингин және оған ұқсас флавоноидтарды қабылдау белгілі бір дәрілік заттардың ішекте сіңуіне әсер етіп, олардың қандағы деңгейін арттыруға немесе төмендетуге ұшыратуы мүмкін. Дәрілік заттардың сіңуі мен метаболизміне кедерлес болу үшін цитрус жемістерін (әсіресе грейпфрут) және басқа шырындарды дәрілермен бірге ішуге кеңес берілмейді. Дегенмен, in vitro зерттеулер грейпфруттағы нарингин грейпфрут шырынының тежеуші әсеріне жауапты емес екенін көрсетті. Нарингин ерітіндісі CYP3A4-ті грейпфрут ерітіндісімен салыстырғанда әлдеқайда аз тежейді. Сонымен қатар, грейпфрут шырынына қарағанда нарингин мөлшері аз болатын ащы апельсин шырыны грейпфрут шырыны сияқты CYP3A4-тің тежелуінің бірдей деңгейін көрсетті. Бұл севиль апельсинінде де кездесетін фуранокумарин сияқты нарингиннен басқа тежегіштердің әрекет етуі мүмкін екенін ұсынады. Сондай-ақ, in vitro зерттеулер нарингинді нарингенинге тиімді түрлендіре алмады. Бұл in vivo жағдайында нарингиннің нарингенинге нарингиназа арқылы өзгеруі CYP3A4-ті тежеу әсерін тудыруы мүмкін деген болжамға негізделген.
The typical concentration of naringin in grapefruit juice is around 400 mg/L. The reported LD50 of naringin in rodents in 2000 mg/kg. Naringin inhibits some drug metabolizing cytochrome P450 enzymes, including CYP3A4 and CYP1A2, which may result in drug drug interactions. Ingestion of naringin and related flavonoids can also affect the intestinal absorption of certain drugs, leading to either an increase or decrease in circulating drug levels. To avoid interference with drug absorption and metabolism, the consumption of citrus (especially grapefruit) and other juices with medications is advised against. However, in vitro studies have also shown that naringin in grapefruit is not what causes the inhibitory effects associated with grapefruit juice. Naringin solution when compared to grapefruit solution produced much less inhibition of CYP3A4. Furthermore, bitter orange juice, which contains considerably less naringin content than grapefruit juice, was found to produce the same level of inhibition of CYP3A4 as grapefruit juice. This would suggest that an inhibitor other than naringin, such as furanocoumarin, which is also found in Seville oranges, may be at work. and in vitro studies have been unable to effectively convert naringin into naringenin. This leaves open the possibility that in vivo, naringin converted into naringenin by naringinase is what causes the inhibitory effect on CYP3A4.