Вильгельм Рудольф Фиттиг: Неміс химигі және органикалық химияға қосқан үлесі
Wilhelm Rudolph Fittig
Вильгельм Фиттиг – неміс химигі, пинакол қосылысын, мезитиленді, бифенилді ашты. Алкылбензолдар синтезі, лактондар зерттеуімен аты шықты. Химиялық жаңалықтар!
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Неміс химигі (1835–1910)
German chemist (1835–1910)
Вильгельм Рудольф Фиттиг (6 желтоқсан 1835 – 19 қараша 1910) – неміс химигі. Ол пинакол байланыс реакциясын, меситиленді, диацетилді және бифенилді ашты. Фиттиг кетондар мен көмірсутектерге натрийдің әсерін зерттеді. Ол алкилбензолдарды синтездеу үшін Фиттиг реакциясын немесе Вурц-Фиттиг реакциясын ашты, бензохинонның дикетон құрылымын ұсынды және тас көмірден феноантренды бөліп алды. Ол алғашқы лактондарды ашты және синтездеді, сондай-ақ пиперин, нафталин және флуореннің құрылымын зерттеді.
Wilhelm Rudolph Fittig (6 December 183519 November 1910) was a German chemist. He discovered the pinacol coupling reaction, mesitylene, diacetyl and biphenyl. Fittig studied the action of sodium on ketones and hydrocarbons. He discovered the Fittig reaction or Wurtz–Fittig reaction for the synthesis of alkylbenzenes, he proposed a diketone structure for benzoquinone and isolated phenanthrene from coal tar. He discovered and synthesized the first lactones and investigated structures of piperine, naphthalene, and fluorene.
Мансап
Фиттиг Геттинген университетінде химияны оқып, Ph.D. дәрежесін алды. 1858 жылы Генрих Лимприхт пен Фридрих Вёлердің жетекшілігімен ацетон туралы диссертация қорғады. Кейіннен Геттингенде бірнеше қызмет атқарды, 1858 жылы Вёлердің ассистенты, 1860 жылы приват-доцент және 1870 жылы ерекше профессор болды. 1870 жылы ол Тюбинген университетінің профессоры болып тағайындалды, ал 1876 жылы Страсбургте оның жобалары бойынша зертханалар салынды. Фиттигтің зерттеулері органикалық химияның кең салаларын қамтыды. Альдегидтер мен кетондар оның ерте жұмыстарына негіз болды. Ол альдегидтер мен кетондардың бейтарап, сілтілік және кейде қышқыл ерітінділерде екінші және үшінші гликольдерге дейін тотығуын байқады, бұл заттарды ол пинакондар деп атады; сондай-ақ, кейбір пинакондарды сұйылтылған күкірт қышқылымен дистилдегенде пинколиндер деп аталатын қосылыстар түзілетінін анықтады. Ол лактондар деп аталатын оксиқышқылдардың ішкі ангидридтерін де ашты. Сонымен қатар, ол қазір пинакол қайта құрылуы деп танылатын процесті ашты. Оның жұмысы ацетоннан 2,3-диметил-2,3-бутандиол (пинакол) дайындауды, содан кейін 3,3-диметилбутанонға (пинаколон) қайта құрылуын, одан кейін дихроматпен триметилацетил қышқылына тотықтыруды қамтыды. Фиттигтің нәтижелерге жасаған түсіндіруі дұрыс емес еді.
Fittig studied chemistry at the University of Göttingen, graduating as Ph. D. with a dissertation on acetone in 1858, under the supervision of Heinrich Limpricht and Friedrich Wöhler. He subsequently held several appointments at Göttingen, becoming Wöhler's assistant in 1858, privatdozent in 1860 and extraordinary professor in 1870. In 1870 he was appointed full professor at University of Tübingen and in 1876 at Strassburg, where the laboratories were erected from his designs. Fittig's research covered wide areas of organic chemistry. The aldehydes and ketones provided material for his earlier work. He observed that aldehydes and ketones may suffer reduction in neutral, alkaline, and sometimes acid solution to secondary and tertiary glycols, substances which he named pinacones; and also that certain pinacones when distilled with dilute sulfuric acid gave compounds, which he named pinacolines. The unsaturated acids also received much attention, and he discovered the internal anhydrides of oxyacids, termed lactones. He also discovered what is now known as the pinacol rearrangement, whereby 1,2 diols rearrange to aldehydes or ketones under acid catalysis. His work involved the preparation of 2,3 dimethyl 2,3 butanediol (pinacol) from acetone, followed by the rearrangement to 3,3 dimethylbutanone (pinacolone), which was then oxidised with dichromate to trimethylacetic acid. Fittig's interpretation of his results was incorrect
1855 жылы Шарль Адольф Вурц натрийдің алкил йодидтерге әсер еткенде алкил топтары бірігіп, күрделі көмірсутектер түзеді деп көрсетті; Фиттиг осы Вурц реакциясы әдісін арил галогениді мен алкил галогенидінің қоспасын ұқсас жағдайда өңдегенде бензолдың гомологтары түзілетінін көрсетіп, дамытты. Бұл процесс қазір Вурц-Фиттиг реакциясы деп аталады. Перкин реакциясын зерттеу оның механизмін түсіндіруге көмектесті, бұл фактілерге сәйкес келді. Алайда, бұл мәселе қиын болды және сол кезде реакцияның нақты бағыты анықтауды күтіп тұрғандай болды. Осы зерттеулер нәтижесінде кумариннің құрамы анықталды, ол құрма иісімен белгілі. Фиттиг пен Эрдманның γ-фенил изокротон қышқылының құрылымдық аналогы суды жоғалту арқылы α-нафтолға тез айналатынын байқауы маңызды болды, өйткені бұл нафталиннің құрамына қатысты маңызды мәліметтер берді. Олар сонымен қатар көмір тары дестиллятының жоғары қайнау температуралы фракциясында кездесетін кейбір көмірсутектерді зерттеп, фенантреннің құрамын анықтады. Пиперин алкалоиді туралы алғашқы білімді 1871 жылы Ира Ремсенмен бірлесіп оның құрамын анықтаған Фиттигке қарыздымыз. Фиттиг екі кеңінен қолданылатын оқулық жариялады; ол Вёлердің Grundriss der organischen Chemie (11-ші басылым, 1887) бірнеше басылымдарын редакциялады және Unorganische Chemie (1-ші басылым, 1872; 3-ші, 1882) жазды. Оның зерттеулері көптеген ғылыми қоғамдар мен институттар тарапынан мойындалды, ал Корольдік қоғам оған 1906 жылы Дэви медалін табыс етті.
In 1855, Charles Adolphe Wurtz showed that when sodium acted upon alkyl iodides, the alkyl residues combined to form more complex hydrocarbons; Fittig developed this Wurtz reaction method by showing that a mixture of an aryl halide and an alkyl halide, under similar treatment, yielded homologues of benzene. This process is now known as the Wurtz Fittig reaction. His investigations on Perkin's reaction led him to an explanation of its mechanism which appeared to be more in accordance with the facts. The question, however, was one of much difficulty, and at the time the exact course of the reaction appears to await solution. These researches incidentally solved the constitution of coumarin, the odoriferous principle of woodruff. Fittig and Erdmann's observation that γ phenyl structural analog of isocrotonic acid readily yielded α naphthol by loss of water was of much importance, since it afforded valuable evidence as to the constitution of naphthalene. They also investigated certain hydrocarbons occurring in the high boiling point fraction of the coal tar distillate and solved the constitution of phenanthrene. Much initial knowledge of the alkaloid piperine was owed to Fittig, who in collaboration with Ira Remsen established its constitution in 1871. Fittig published two widely used textbooks; be edited several editions of Wohler's Grundriss der organischen Chemie (11th ed., 1887) and wrote an Unorganische Chemie (1st ed., 1872; 3rd, 1882). His researches were recognized by many scientific societies and institutions, the Royal Society awarding him the Davy medal in 1906.