Кіріспе

Брассикастерол (24 метилхолест 5,22 диен 3β-ол) – бірнеше бір жасушалы балдырлар (фитопланктон) және кейбір құрлықта өсетін өсімдіктер, мысалы, рапс синтездейтін 28 көміртекті стерол. Бұл қосылыс қоршаған ортада (теңіз) балдырлардың болуын анықтау үшін биомаркер ретінде жиі қолданылады және E499 тағамдық қоспасының құрамына кіреді. Сонымен қатар, бұл Альцгеймер ауруының қосымша биомаркері болуы мүмкін екенін көрсететін деректер бар.

Ерігіштігі

Брассикастеролдың суда ерігіштігі төмен, нәтижесінде октанол-су бөлініс коэффициенті жоғары. Бұл, брассикастеролдың көптеген қоршаған орта жүйелерінде қатты фазамен байланысатынын білдіреді.

Деградация

Анаэробты шөгінділер мен топырақтарда брассикастерол көптеген жүз жылдар бойы сақталады, бұл оны өткендегі балдыр өндірісінің көрсеткіші ретінде қолдануға мүмкіндік береді (төменде қараңыз).

Химиялық талдау

Молекуланың гидроксил (OH) тобы болғандықтан, ол көбінесе басқа липидтерге, оның ішінде глицериндерге байланысады; көптеген талдау әдістері, демек, эфирлік байланыстарды сабындау үшін күшті сілтіні (KOH немесе NaOH) қолданады. Типик шайқау еріткіштеріне метанолдағы 6% KOH кіреді. Бос стерольдер полярлық липидтерден гексан сияқты азырақ полярлы еріткішке бөлу арқылы ажыратылады. Талдауға дейін гидроксил тобы көбінесе BSTFA (бис-триметилсилилтрифторацетамид) арқылы дериватизацияланады, онда сутек аз алмасатын триметилсилил (TMS) тобымен алмастырылады. Көптеген жағдайда құралдық талдау газ хроматографы (ГХ) арқылы жалынды иондау детекторы (FID) немесе массалық спектрометр (MS) көмегімен жүргізіледі. Брассикастеролдың TMS эфирі үшін массалық спектрді суретте көруге болады.

Құрылысы және пайда болуы

Оны Mirabilis jalapa-да табуға болады.

Теңіз балдырмаларының трассирі ретінде пайдалану

Қоршаған ортада брассикастеролдың басты көзі теңіз балдырлары болып табылады. Оның салыстырмалы жоғары концентрациясы және тұрақтылығы үлгілерде, әсіресе шөгінділердегі органикалық заттардың тегін анықтауға мүмкіндік береді.

Брассикастерол мен холестерол арақатынасы

Шотландиядағы Лох Стривеннен алынған өзектің үлгісіндегі брассикастеролдың концентрациясы. Ең жоғары көрсеткіштер шөгінділердің үстіңгі бөліктерінде кездеседі, ал тереңдік артқан сайын төмендейді. Дегенмен, холестерин де осыған ұқсас қасиет көрсетеді, ал брассикастерол мен холестерин арақатынасы барлық тереңдікте шамалы өзгермейді, бұл көзі өзгермеген жағдайда ыдырау жылдамдығының ұқсас екенін немесе ыдырау жылдамдықтарының әртүрлі болуымен қатар көзінің өзгергенін көрсетеді.

Көпвариантты талдау

Липидтік биомаркерлердің (мысалы, басқа стерольдер, май қышқылдары және майлы спирттер) негізгі компоненттік талдауы сияқты көпөлшелі статистикалық талдаулар, ұқсас тегі немесе қасиеттері бар қосылыстарды анықтауға мүмкіндік береді. Мысалы, Уэльстегі Мавдах сағасынан алынған шөгінді үлгілерінің жүктемелік графигін қарастыруға болады. Бұл графикте брассикастеролдың орналасуы (қызыл түспен көрсетілген) осы қосылыстың таралуы теңіздік қысқа тізбекті май қышқылдары мен спирттеріне ұқсас екенін көрсетеді, олар теңіздік шығу тегімен белгілі. β-ситостерол сияқты құрлықтан келген биомаркерлер графиктің қарама-қарсы жағында орналасқан және бір-бірімен байланыссыз.