Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Брассикастерол (24-метилхолест-5,22-диен-3β-ол) – это 28-углеродный стерол, синтезируемый несколькими одноклеточными водорослями (фитопланктоном) и некоторыми наземными растениями, такими как рапс. Это соединение часто используется в качестве биомаркера для определения присутствия (морской) водоросли в окружающей среде и является одним из ингредиентов пищевой добавки E499. Имеются некоторые данные, свидетельствующие о том, что он также может быть значимым дополнительным биомаркером при болезни Альцгеймера.
Brassicasterol (24 methyl cholest 5,22 dien 3β ol) is a 28 carbon sterol synthesised by several unicellular algae (phytoplankton) and some terrestrial plants, like rape. This compound has frequently been used as a biomarker for the presence of (marine) algal matter in the environment, and is one of the ingredients for E number E499. There is some evidence to suggest that it may also be a relevant additional biomarker in Alzheimer's disease.
Растворимость
Брассикастерол имеет низкую растворимость в воде и, как следствие, высокий коэффициент распределения между октанолом и водой. Это означает, что в большинстве экологических систем брассикастерол будет связан с твердой фазой.
Brassicasterol has a low water solubility and, as a consequence, a high octanol water partition coefficient. This means that, in most environmental systems, brassicasterol will be associated with the solid phase.
Деградация
В анаэробных отложениях и почвах брассикастерол стабилен на протяжении сотен лет, что позволяет использовать его как индикатор прошлой продукции водорослей (см. ниже).
In anaerobic sediments and soils, brassicasterol is stable for many hundreds of years, enabling it to be used as an indicator of past algal production (see below).
Химический анализ
Поскольку молекула содержит гидроксильную (OH) группу, она часто связывается с другими липидами, включая глицеролы; поэтому большинство аналитических методов используют сильный щелочной раствор (KOH или NaOH) для омыления эфирных связей. Типичные растворители для экстракции включают 6% раствор KOH в метаноле. Свободные стеролы затем отделяют от полярных липидов путем распределения в менее полярный растворитель, такой как гексан. Перед анализом гидроксильную группу часто модифицируют с помощью BSTFA (бис(триметилсилил)трифторацетамид), чтобы заменить водород менее подвижной триметилсилильной (TMS) группой. Инструментальный анализ часто проводят на газовом хроматографе (ГХ) с детектором ионизации по пламени (FID) или масс-спектрометром (MS). Масс-спектр эфира TMS брассикастерола представлен на рисунке.
Since the molecule has a hydroxyl ( OH) group, it is frequently bound to other lipids including glycerols; most analytical methods, therefore, utilise a strong alkali (KOH or NaOH) to saponify the ester linkages. Typical extraction solvents include 6% KOH in methanol. The free sterols are then separated from the polar lipids by partitioning into a less polar solvent such as hexane. Prior to analysis, the hydroxyl group is frequently derivatised with BSTFA (bis trimethyl silyl trifluoroacetamide) to replace the hydrogen with the less exchangeable trimethylsilyl (TMS) group. Instrumental analysis is frequently conducted on gas chromatograph (GC) with either a flame ionisation detector (FID) or mass spectrometer (MS). The mass spectrum for the TMS ether of brassicasterol can be seen in the figure.
Формирование и происхождение
Его можно найти в Мирабилис ялапа.
It can be found in Mirabilis jalapa.
Используется в качестве трассировщика морских водорослей
Основным источником брассикастерола в окружающей среде являются морские водоросли. Его относительно высокая концентрация и стабильность позволяют использовать его для оценки источника органического вещества в образцах, особенно в отложениях.
The principal source of brassicasterol in the environment is from marine algae. Its relatively high concentration and stability allows it to be used in the assessment of the origin of organic matter in samples, especially sediments.
Соотношение брассикастерола к холестерину
Концентрация брассикастерола в образце керна из Лох-Стривен, Шотландия. Наибольшие значения наблюдаются в верхних слоях отложений, которые уменьшаются с глубиной. Однако холестерин ведет себя схожим образом, а соотношение брассикастерол/холестерин остается относительно постоянным на всех глубинах, что может указывать либо на сопоставимую скорость разложения при неизменном источнике, либо на различные скорости разложения и изменение источника.
The concentration of brassicasterol in a core sample from Loch Striven, Scotland. Highest values may be seen in the top sections of the sediment, which decrease with depth. However, the cholesterol behaves in a similar manner, and the ratio brassicasterol/cholesterol is fairly uniform at all depths, indicating either a comparable degradation rate with no change in source or different degradation rates and a change in source.
Многовариантный анализ
Многомерный статистический анализ, такой как анализ главных компонент широкого спектра липидных биомаркеров (например, других стеролов, жирных кислот и жирных спиртов), позволяет выявить соединения со схожим происхождением или поведением. Пример можно увидеть на графике нагрузок для образцов донных отложений из устья Мауддач в Уэльсе. Положение брассикастерола на этом графике (показано красным цветом) указывает на то, что распределение этого соединения аналогично распределению короткоцепочечных жирных кислот и спиртов, которые, как известно, имеют морское происхождение. Биомаркеры наземного происхождения, такие как β-ситостерол, расположены на противоположной стороне графика и исключают друг друга.
Multivariate statistical analyses such as principal component analysis of a range of lipid biomarkers (e. g., other sterols, fatty acids, and fatty alcohols) enable identification of compounds that have similar origins or behaviour. An example can be seen in the loadings plot for sediment samples from the Mawddach Estuary, Wales. The location of brassicasterol in this figure (shown in red) indicates that the distribution of this compound is similar to that of the short chain fatty acids and alcohols, which are known to be of marine origin. The terrestrially derived biomarkers such as β sitosterol are on the opposite side of the figure and are mutually exclusive.