Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс
Chemical compound
Элемицин – фенилпропен, табиғи органикалық қосылыс, және бірнеше өсімдік түрлерінің эфир майларының құрамына кіретін зат. Элемицин мұскат жаңғағы мен маце дәмдеуіштерінің майларында да кездеседі, олардың тиісінше 2,4% және 10,5% құрамын құрайды. Құрылымы тұрғысынан элемицин миристицинге ұқсас, айырмашылығы – миристициннің метил тобы, ол оның диоксиметил тобын құрайтын екі оттек атомын байланыстырады. Екі компонент те мұскат жаңғағы мен мацеде табылған.
Elemicin is a phenylpropene, a natural organic compound, and is a constituent of several plant species' essential oils. Elemicin is also present in the oils of the spices nutmeg and mace, with it composing 2.4% and 10.5% of those oils respectively. Structurally, elemicin is similar to myristicin, differing only by myristicin's methyl group that joins the two oxygen atoms that make up its dioxymethy moiety, with both constituents being found in nutmeg and mace.
Оқшаулау
Элемицин алғаш рет элеми майынан вакуумдық дистилляция әдісімен бөліп алынды. Атап айтқанда, зат 10 торр азайтылған қысымда 162–165 °C аралығында жиналды.
Elemicin was first isolated from elemi oil using vacuum distillation. Specifically, the substance was collected between 162 165 °C at a reduced pressure of 10 torr.
Дайындық
Элемицин сиринголь мен аллильбромидтен Уильямсон эфир синтезі және Клайзен қайта реттеуі арқылы синтезделді. Электрофильді ароматтық алмасу пара позицияға енуі екіншілік Коп қайта орналасуының нәтижесінде мүмкін болды. Бұл сирингольдің аллильді ароматты эфирінің екі орто позициясында эфирлермен бұғатталған болуына байланысты. Бұғатталған кезде аллиль тобы пара позицияға миграциялайды, осы жағдайда 85%-дан жоғары өнімділікке қол жеткізіледі.
Elemicin has been synthesized from syringol and allyl bromide using Williamson ether synthesis and Claisen rearrangement. The electrophilic aromatic substitution entering the para position was made possible by secondary Cope rearrangement. This is due to syringol's allyl aromatic ether being blocked by ethers in both ortho positions. When blocked the allyl group migrates to the para position, in this case with yields above 85%.
Elemicin has been used to synthesize the proto alkaloid mescaline.
Фармакология
Шикі мускат жаңғағы антихолинергиялық сияқты әсерлерге себеп болады, бұл элемицин мен миристицинге байланысты. Элемицин метаболикалық белсендіру арқылы Stearoyl CoA Desaturase 1 (SCD1) ферментін тежеуге қатысады. Элемицин хош иісті тағамдардың негізгі компоненттерінің бірі болып табылады және антимикробтық, антиоксиданттық және вирустыққа қарсы белсенділіктері бар. Элемицин генотоксикалық және канцерогендік қасиеттерге ие. Шикі мускат жаңғағын артық мөлшерде тұтыну сананың шатыруына және бағдарсыздыққа әкеледі. Элемициннің психоактивтілігі әлі зерттелуде, бірақ кейбір зерттеулер оның көптеген психоделиктер сияқты 5 HT2A рецепторларының агонисті ретінде әрекет етуі мүмкін екенін ұсынады. Дегенмен, бұл даулы, себебі элемициннің және мускат жаңғағы сияқты оның құрамында кездесетін өсімдіктердің психоактивтік әсері психоделикалық емес, көбінесе сананың шатыруына ұқсас әсерлерді тудырады.
Raw nutmeg causes anticholinergic like effects, which are attributed to elemicin and myristicin. Elemicin inhibits Stearoyl CoA Desaturase 1 (SCD1) by metabolic activation. Elemicin is one of the main components in aromatic food and has antimicrobial, antioxidant, and antiviral activities. Elemicin possesses genotoxicity and carcinogenicity. Excess consumption of raw nutmeg results in delirium and disorientation. Elemicin's psychoactivity is still a point of research, however some research suggests it may act like an agonist of the 5 HT2A receptors, similar to many psychedelics. However, this is controversial as the psychoactive effects of elemicin and plants it is found in, such as nutmeg, seem to cause more deliriant like effects than psychedelic ones.