Введение

Химическое соединение

Элемицин — это фенилпропен, природное органическое соединение, входящее в состав эфирных масел многих видов растений. Элемицин также содержится в маслах специй мускатного ореха и маци, составляя 2,4% и 10,5% этих масел соответственно. По своей структуре элемицин схож с миристицином, отличаясь лишь наличием у миристицина метильной группы, соединяющей два атома кислорода, образующих его диоксиметильный фрагмент; оба этих компонента содержатся в мускатном орехе и маци.

Изоляция

Элемицин впервые был выделен из элеми-масла методом вакуумной дистилляции. В частности, вещество собирали в диапазоне температур 162–165 °C при пониженном давлении 10 торр.

Подготовка

Элемицин был синтезирован из сирингола и аллильбромида посредством синтеза эфиров Уильямсона и перегруппировки Клейзена. Электрофильное ароматическое замещение в пара-положение стало возможным благодаря вторичной перегруппировке Копа. Это обусловлено тем, что аллиловый ароматический эфир сирингола заблокирован эфирными группами в обоих орто-положениях. При блокировке аллильная группа мигрирует в пара-положение, в данном случае с выходом более 85%.

Применение

Элемицин использовался для синтеза протоалкалоида мескалина.

Фармакология

Сырой мускатный орех вызывает антихолинергические эффекты, которые связывают с элемицином и миристицином. Элемицин ингибирует стеароил-КоА-дезатуразу 1 (SCD1) посредством метаболической активации. Элемицин является одним из основных компонентов ароматических пищевых продуктов и обладает антимикробными, антиоксидантными и противовирусными свойствами. Элемицин проявляет генотоксичность и канцерогенность. Чрезмерное употребление сырого мускатного ореха приводит к бреду и дезориентации. Психоактивность элемицина до сих пор изучается, однако некоторые исследования предполагают, что он может действовать как агонист 5-HT2A рецепторов, подобно многим психоделикам. Тем не менее, это остается спорным, поскольку психоактивные эффекты элемицина и растений, содержащих его, таких как мускатный орех, кажутся скорее бредовыми, чем психоделическими.