Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Пачуол немесе пачуол спирті (C15H26O) – пачуол өсімдігінде кездесетін сесквитерпен спирті. Пачули майы парфюмерияда маңызды құралымдық материал болып табылады. (−) оптикалық изомері – пачулиге тән иістің пайда болуына жауапты органикалық қосылыстардың бірі. Пачуол, сондай-ақ, химиотерапияға қолданылатын Таксол дәрісін синтездеуде де пайдаланылады.
Patchoulol or patchouli alcohol (C15H26O) is a sesquiterpene alcohol found in patchouli. Patchouli oil is an important material in perfumery. The (−) optical isomer is one of the organic compounds responsible for the typical patchouli scent. Patchoulol is also used in the synthesis of the chemotherapy drug Taxol.
Құрылымын анықтау
Гал 1869 жылы алғаш рет пачули спиртын бөліп алды, ал Монголфиер кейіннен оның химиялық құрамын (дұрыс) C15H26O деп анықтады. Алғашқы құрылымдық зерттеулер көп ұзамай қаныққан трициклді үшінші спирттің бар екенін көрсетті. Бірнеше жыл бойы мұқият ыдырауды зерттегеннен кейін Бюхи және оның әріптестері пачули спиртінің құрылымы 1 екенін ұсынды. Табиғи пачули спиртінің нағыз үлгісіне сәйкес келетін материалды кейіннен синтездеу Бюхидің ұсынысын растағандай болды. Алайда, Дюниц пен оның әріптестері Бюхидің құрылымының іс жүзінде дұрыс емес екенін кездейсоқ жағдайда анықтады. Дюниц және т.б. хром қышқылымен пачули спиртінің диэстеріне рентгендік талдау жасады, мақсаты Cr-O-C бұрыштарын анықтау болатын. Талдау барысында олар рентгендік деректерді "белгілі" құрылым 1-мен сәйкестендіре алмады. Бюхимен бірлескен мақалада олар пачули спиртінің шындығында жаңа құрылым 2-ге ие екенін бірлесіп ұсынды. Бұл қарама-қайшылық Бюхидің растау синтезінде пачуленді перокси қышқылымен өңдеген кезде күтпеген қаңқалық өзгеріске байланысты туындады. Өзгерген молекула кездейсоқ түрде табиғи өнімнің дұрыс құрылымын көрсетті.
Gal first isolated patchouli alcohol in 1869, and Montgolfier later formulated its chemical composition (correctly) as C15H26O. Early structural investigation soon established the presence of a saturated tricyclic tertiary alcohol. After several years of careful degradation study, Büchi and co workers proposed that patchouli alcohol had the structure 1. A subsequent synthesis of material which corresponded to an authentic sample of natural patchouli alcohol appeared to verify Büchi's proposal. However, Dunitz and co workers serendipitously discovered that Büchi's structure is in fact incorrect. Dunitz et al. had undertaken X ray analysis of the patchouli alcohol diester with chromic acid, intending to determine the Cr O C angles. In the course of their analysis they could not reconcile the X ray evidence with the "known" structure 1. In a joint paper with Büchi, they collectively proposed that patchouli alcohol in fact had the novel structure 2. The discrepancy had resulted from an unanticipated skeletal rearrangement when patchoulene was treated with peroxy acid in Büchi's confirmatory synthesis. The rearranged molecule coincidentally exhibited the correct natural product architecture.