Введение

Пачуло́л или пачуло́льный спирт (C15H26O) — это сесквитерпеновый спирт, содержащийся в пачули. Масло пачули — важный компонент в парфюмерии. (−) оптический изомер является одним из органических соединений, отвечающих за характерный аромат пачули. Пачуло́л также используется в синтезе противоракового препарата Таксол.

Определение структуры

Галь впервые выделил спирт пачули в 1869 году, а Монгольфье позже правильно определил его химический состав как C15H26O. Ранние структурные исследования вскоре установили наличие насыщенного трициклического третичного спирта. После нескольких лет тщательного изучения продуктов разложения, Бюхи и его коллеги предположили, что спирт пачули имеет структуру 1. Последующий синтез вещества, соответствующего подлинному образцу натурального спирта пачули, по-видимому, подтвердил предложение Бюхи. Однако Дюниц и его коллеги случайно обнаружили, что структура Бюхи на самом деле неверна. Дюниц и соавторы провели рентгеноструктурный анализ диэстера спирта пачули с хромовой кислотой, намереваясь определить углы Cr-O-C. В ходе анализа они не смогли согласовать полученные рентгеновские данные с "известной" структурой 1. В совместной публикации с Бюхи они предложили, что спирт пачули на самом деле имеет новую структуру 2. Расхождение возникло из-за неожиданной перегруппировки скелета при обработке патхулена пероксикислотой в ходе подтверждающего синтеза Бюхи. Перегруппированная молекула случайно оказалась обладающей правильной архитектурой природного продукта.