Аминорекс – бұрын салмақ түсіру үшін қолданылған, қазір тыйым салынған стимулятор. Өкпе гипертензиясына, тәуелділікке әкелуі мүмкін. Құрамы, қауіптері туралы ақпарат.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс
Chemical compound
Аминорекс (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN 742) – салмақ жоғалтуға (аноректикалық) қолданылатын стимуляторлық дәрі. Өкпе гипертензиясын тудыратындығы анықталғаннан кейін нарықтан алынып тасталды. АҚШ-та бұл препарат заңсыз І тізімдегі дәрілік зат саналады, яғни оны қолдануға қаупі жоғары, медициналық қолданылуы жоқ және қауіпсіздік деңгейі төмен. 2-амино-5-арил оксазолин класына жататын Аминорекс 1962 жылы McNeil Laboratories зертханасында жасалған. Ол 4-метиламинорекске өте жақын. Аминорекс локомоторлық стимуляциялық әсерге ие екені көрсетілді, бұл әсер декстроамфетамин мен метамфетамин арасында орналасқан. Аминорекс әсері катехоламиндердің бөлінуімен байланысты. Ол құрттарға қарсы қолданылатын левамизолдің метаболиті ретінде де пайда болуы мүмкін, ал левамизол кейде заңсыз өндірілген кокаинді кесу үшін қолданылады.
Aminorex (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN 742) is a weight loss (anorectic) stimulant drug. It was withdrawn from the market after it was found to cause pulmonary hypertension. In the U. S., it is an illegal Schedule I drug, meaning it has high abuse potential, no accepted medical use, and a poor safety profile. Aminorex, in the 2 amino 5 aryl oxazoline class, was developed by McNeil Laboratories in 1962. It is closely related to 4 methylaminorex. Aminorex has been shown to have locomotor stimulant effects, lying midway between dextroamphetamine and methamphetamine. Aminorex effects have been attributed to the release of catecholamines. It can be produced as a metabolite of the worming medication levamisole, which is sometimes used as a cutting agent of illicitly produced cocaine.
Тарих
Оны 1962 жылы Эдвард Джон Хёрлберт ашқан, ал 1963 жылы егеуқырлардың (қаскырлардың) тәбетін басатындығы тез анықталды. 1965 жылы Германияда, Швейцарияда және Австрияда рецепт бойынша тамақ жегіштігін басу үшін қолданыла бастады, бірақ 1972 жылы пациенттердің шамамен 0,2% -ында өкпе гипертензиясын тудыратындығы анықталғаннан кейін және бірнеше өлім жағдайларымен байланысты болғандықтан нарықтан алынып тасталды.
It was discovered in 1962 by Edward John Hurlburt, and was quickly found in 1963 to have an anorectic effect in rats. It was introduced as a prescription appetite suppressant in Germany, Switzerland and Austria in 1965, but was withdrawn in 1972 after it was found to cause pulmonary hypertension in approximately 0.2% of patients, and was linked to a number of deaths.
Синтез
Синтез алғаш рет 2-амино-5-арил-2-оксазолиндердің құрылым-белсенділік байланысын зерттеуде хабарланды, онда аминорекс D-амфетамин сульфатынан шамамен 2,5 есеге күштірек екені анықталды, және сонымен қатар орталық нерв жүйесін (ОЖЖ) ынталандыру әсері де байқалды. Рацемиялық синтез 2-амино-1-фенилэтанолға цианоген бромидтің қосылу/циклизация реакциясын қамтиды. Осыған ұқсас синтез де жарияланған. Арзан синтетикалық жол іздеу мақсатында неміс ғалымдары хиральды стирол оксидін пайдаланып, энантиотазарт өнім алуға мүмкіндік беретін балама жолды жасады.
The synthesis was first reported in a structure activity relationship study of 2 amino 5 aryl 2 oxazolines, where aminorex was found to be approximately 2.5 times more potent than D amphetamine sulfate in inducing anorexia in rats, and was also reported to have CNS stimulant effects. The racemic synthesis involves addition/cyclization reaction of 2 amino 1 phenylethanol with cyanogen bromide. A similar synthesis has been also published. In a search for a cheaper synthetic route, a German team developed an alternative route which, by using chiral styrene oxide, allows an enantiopure product.