Аминорекс: опасный стимулятор для похудения, вызвавший легочную гипертензию. Запрещен в США (Schedule I) из-за высокого риска злоупотребления и отсутствия пользы.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение
Chemical compound
Аминорекс (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN 742) – это стимулирующий препарат для снижения веса (аноректик). Он был изъят с рынка после обнаружения его способности вызывать легочную гипертензию. В США он является незаконным препаратом I категории, что означает высокий потенциал злоупотребления, отсутствие признанного медицинского применения и неблагоприятный профиль безопасности. Аминорекс, относящийся к классу 2-амино-5-арилоксазолинов, был разработан лабораторией McNeil в 1962 году. Он тесно связан с 4-метиламинорексом. Показано, что аминорекс оказывает стимулирующее воздействие на двигательную активность, занимая промежуточное положение между декстроамфетамином и метамфетамином. Эффекты аминорекса связывают с высвобождением катехоламинов. Он может образовываться как метаболит лекарственного средства левамизол, который иногда используется в качестве наполнителя при производстве нелегального кокаина.
Aminorex (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN 742) is a weight loss (anorectic) stimulant drug. It was withdrawn from the market after it was found to cause pulmonary hypertension. In the U. S., it is an illegal Schedule I drug, meaning it has high abuse potential, no accepted medical use, and a poor safety profile. Aminorex, in the 2 amino 5 aryl oxazoline class, was developed by McNeil Laboratories in 1962. It is closely related to 4 methylaminorex. Aminorex has been shown to have locomotor stimulant effects, lying midway between dextroamphetamine and methamphetamine. Aminorex effects have been attributed to the release of catecholamines. It can be produced as a metabolite of the worming medication levamisole, which is sometimes used as a cutting agent of illicitly produced cocaine.
История
Он был открыт в 1962 году Эдвардом Джоном Хёрлбертом, и уже в 1963 году было установлено, что он оказывает аноректическое действие на крыс. В 1965 году он был представлен как рецептурный препарат для подавления аппетита в Германии, Швейцарии и Австрии, но в 1972 году был отозван с рынка после того, как было выявлено, что он вызывает легочную гипертензию примерно у 0,2% пациентов и был связан с несколькими случаями смерти.
It was discovered in 1962 by Edward John Hurlburt, and was quickly found in 1963 to have an anorectic effect in rats. It was introduced as a prescription appetite suppressant in Germany, Switzerland and Austria in 1965, but was withdrawn in 1972 after it was found to cause pulmonary hypertension in approximately 0.2% of patients, and was linked to a number of deaths.
Синтез
Синтез был впервые описан в исследовании зависимости структуры от активности 2-амино-5-арилоксазолинов, где было установлено, что аминорекс примерно в 2,5 раза более эффективно, чем сульфат D-амфетамина, вызывает анорексию у крыс, а также обладает стимулирующим действием на центральную нервную систему. Рацемический синтез включает реакцию присоединения/циклизации 2-амино-1-фенилэтанола с бромистым цианом. Аналогичный синтез также был опубликован. В поисках более экономичного способа синтеза немецкая группа разработала альтернативный метод, который, используя хиральный оксид стирола, позволяет получить энантиомерно чистый продукт.
The synthesis was first reported in a structure activity relationship study of 2 amino 5 aryl 2 oxazolines, where aminorex was found to be approximately 2.5 times more potent than D amphetamine sulfate in inducing anorexia in rats, and was also reported to have CNS stimulant effects. The racemic synthesis involves addition/cyclization reaction of 2 amino 1 phenylethanol with cyanogen bromide. A similar synthesis has been also published. In a search for a cheaper synthetic route, a German team developed an alternative route which, by using chiral styrene oxide, allows an enantiopure product.