Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фенилпропаноидтар – өсімдіктердің шикимик қышқылы жолындағы фенилаланин және тирозин аминқышқылдарынан биосинтездейтін әртүрлі органикалық қосылыстар тобы. Олардың атауы фенилпропаноид биосинтезіндегі орталық аралық зат болып табылатын кумарин қышқылының алты көміртекті, иісті фенил тобы мен үш көміртекті пропен тізбегінен шыққан. 4 кумароил CoA-дан лигнолдар (лигнин мен лигноцеллюлозаның алдын-ала жасаушылары), флавоноидтар, изофлавоноидтар, кумариндер, аурондар, стильбендер, катехиндер және фенилпропаноидтар сияқты көптеген табиғи заттардың биосинтезі басталады. Кумароил құрауышы канол қышқылынан түзіледі. Фенилпропаноидтар өсімдіктер әлемінде кең таралған, олар бірқатар құрылымдық полимерлердің маңызды құрамдас бөліктері болып табылады, ультракүлгін сәуледен қорғайды, өсімдік жегіштер мен патогендерден қорғанышпен қамтамасыз етеді, сондай-ақ гүлдің пигменттері мен иіс заттары арқылы өсімдіктердің тозаңдаушылармен өзара әрекеттесуіне көмектеседі.
The phenylpropanoids are a diverse family of organic compounds that are biosynthesized by plants from the amino acids phenylalanine and tyrosine in the shikimic acid pathway. Their name is derived from the six carbon, aromatic phenyl group and the three carbon propene tail of coumaric acid, which is the central intermediate in phenylpropanoid biosynthesis. From 4 coumaroyl CoA emanates the biosynthesis of myriad natural products including lignols (precursors to lignin and lignocellulose), flavonoids, isoflavonoids, coumarins, aurones, stilbenes, catechin, and phenylpropanoids. The coumaroyl component is produced from cinnamic acid. Phenylpropanoids are found throughout the plant kingdom, where they serve as essential components of a number of structural polymers, provide protection from ultraviolet light, defend against herbivores and pathogens, and also mediate plant pollinator interactions as floral pigments and scent compounds.
Гидроксицинамикалық қышқылдар
Фенилаланин алғаш рет фенилаланин аммиак лиаза (PAL) ферментінің әсерінен қышқыл қышқылына айналады. Кейбір өсімдіктер, негізінен монокотиледондар, тирозинді фенилаланин/тирозин аммиак лиаза (PTAL) екі функциялы ферментінің әсерінен p-кумарин қышқылын синтездеу үшін пайдаланады. Ферменттік гидроксилдеулер мен метилирлеулердің тізбегі кумарин қышқылы, кофе қышқылы, ферул қышқылы, 5-гидроксиферул қышқылы және синап қышқылының түзілуіне алып келеді. Бұл қышқылдардың сәйкес эфирлерге айналуы шөптер мен гүлдердің хош иісін құрайтын кейбір ұшқыш компоненттерді жасайды, олар тозаңдаушыларды тарту сияқты көптеген қызметтерді атқарады. Этил цинамит - осыған кең таралған мысал.
Phenylalanine is first converted to cinnamic acid by the action of the enzyme phenylalanine ammonia lyase (PAL). Some plants, mainly monocotyledonous, use tyrosine to synthesize p coumaric acid by the action of the bifunctional enzyme Phenylalanine/tyrosine ammonia lyase (PTAL). A series of enzymatic hydroxylations and methylations leads to coumaric acid, caffeic acid, ferulic acid, 5 hydroxyferulic acid, and sinapic acid. Conversion of these acids to their corresponding esters produces some of the volatile components of herb and flower fragrances, which serve many functions such as attracting pollinators. Ethyl cinnamate is a common example.
Цинамикалық альдегидтер және монолигнолдар
Күндырыс қышқылының карбоксил тобын тотығу арқылы азайту нәтижесінде сәйкес альдегидтер, мысалы, күндырыс альдегиді алынады. Одан әрі тотығу монолигнолдарды – кумарил спирті, конфиферил спирті және синапил спиртіні тудырады, олардың айырмашылығы тек метоксилдеу дәрежесінде ғана. Монолигнолдар – өсімдік жасуша қабырғаларының құрылымдық компоненті ретінде қолданылатын лигнин мен субериннің әртүрлі түрлерін жасау үшін полимерленетін мономерлер. Фенилпропендер, аллильбензол (3-фенилпропен) негізгі қосылысы болып табылатын фенилпропаноидтар да монолигнолдардан алынады. Мысалдарға евгенол, шавикол, сафрол және эстрагол жатады. Бұл қосылыстар әртүрлі эфир майларының негізгі құрамдас бөліктері болып табылады.
Reduction of the carboxylic acid functional groups in the cinnamic acids provides the corresponding aldehydes, such as cinnamaldehyde. Further reduction provides monolignols including coumaryl alcohol, coniferyl alcohol, and sinapyl alcohol, which vary only in their degree of methoxylation. The monolignols are monomers that are polymerized to generate various forms of lignin and suberin, which are used as a structural component of plant cell walls. The phenylpropenes, phenylpropanoids with allylbenzene (3 phenylpropene) as the parent compound, are also derived from the monolignols. Examples include eugenol, chavicol, safrole, and estragole. These compounds are the primary constituents of various essential oils.
Кумариндер мен флавоноидтар
Транс-цинамат-4 монооксигеназа арқылы цинамик қышқылының 4-позицияда гидроксилануы p-кумарин қышқылын түзеді, оны одан әрі гидроксилендірілген туындыларға, мысалы, умбеллиферонға айналдыруға болады. p-кумарин қышқылының коэнзим А-мен тиоэстері, яғни 4-кумароил CoA арқылы халкондар өндіріледі. Бұл 3 малонил-CoA молекуласын қосып, оларды екінші фенил тобына циклизациялау арқылы жүзеге асырылады. Халкондар – барлық флавоноидтардың, әртүрлі фитохимиялық заттар класының алғышарттары.
Hydroxylation of cinnamic acid in the 4 position by trans cinnamate 4 monooxygenase leads to p coumaric acid, which can be further modified into hydroxylated derivatives such as umbelliferone. Another use of p coumaric acid via its thioester with coenzyme A, i. e. 4 coumaroyl CoA, is the production of chalcones. This is achieved with the addition of 3 malonyl CoA molecules and their cyclization into a second phenyl group. Chalcones are the precursors of all flavonoids, a diverse class of phytochemicals.
Стильбеноидтар
Стильбеноидтар, мысалы ресвератрол, стильбеннің гидроксилденген туындылары болып табылады. Олар цинамоил-КоА немесе 4-кумароил-КоА альтернативті циклизациясы арқылы қалыптасады.
Stilbenoids, such as resveratrol, are hydroxylated derivatives of stilbene. They are formed through an alternative cyclization of cinnamoyl CoA or 4 coumaroyl CoA.
Спорополлинин
Фенилпропаноидтар және басқа да фенолдар спорополениннің химиялық құрамының бөлігі болып табылады. Ол кутин және суберинмен байланысты. Гүл тозаңында табылған, нақты анықталмаған бұл заттың ыдырауға төзімділігі ерекше. Талдаулар көрсеткендей, оның құрамында негізінен гидроксилденген май қышқылдары, фенилпропаноидтар, фенолдар және каротиноидтардың шамалы мөлшері бар биополимерлер қоспасы кездеседі. Із кестелік тәжірибелер фенилаланиннің маңызды прекурсор екенін көрсетті, бірақ басқа көміртек көздері де үлес қосады. Спорополенин бірнеше прекурсорлардан пайда болған болуы мүмкін, олар химиялық байланыс арқылы берік құрылымды қалыптастырады.
Phenylpropanoids and other phenolics are part of the chemical composition of sporopollenin. It is related to cutin and suberin. This ill defined substance found in pollen is unusually resistant to degradation. Analyses have revealed a mixture of biopolymers, containing mainly hydroxylated fatty acids, phenylpropanoids, phenolics and traces of carotenoids. Tracer experiments have shown that phenylalanine is a major precursor, but other carbon sources also contribute. It is likely that sporopollenin is derived from several precursors that are chemically cross linked to form a rigid structure.