Нитробензол: свойства, применение и опасность

Введение

Процесс нитрования включает образование иона нитрония (NO2+), за которым следует реакция электрофильного ароматического замещения с бензолом. Ион нитрония образуется в результате реакции азотной кислоты и кислотного дегидратирующего агента, обычно серной кислоты:
HNO3 + H+ → NO2+ + H2O

Применение

Примерно 95% промышленно производимого нитробензола подвергается гидрированию до анилина. Важным товарным рынком для нитробензола является его применение в производстве обезболивающего парацетамола (также известного как ацетаминофен). Нитробензол также используется в ке́рровских ячейках, поскольку обладает необычно высокой постоянной Керра. Имеются сведения о его применении в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста и цветения растений.

Органические реакции

Помимо превращения в анилин, нитробензол может быть селективно восстановлен до азоксибензола, азобензола, нитрозобензола, гидразобензола и фенилгидроксиламина. Он использовался в качестве мягкого окислителя в реакциях, таких как синтез хинолина Скраупа.

Безопасность

Нитробензол высокотоксичен (предельно допустимая концентрация 5 мг/м3) и легко всасывается через кожу. Длительное воздействие может вызвать серьезное повреждение центральной нервной системы, нарушение зрения, повреждение печени или почек, анемию и раздражение легких. Вдыхание паров может спровоцировать головную боль, тошноту, усталость, головокружение, цианоз, слабость в руках и ногах, а в редких случаях – привести к летальному исходу. Масло легко всасывается через кожу и может увеличить частоту сердечных сокращений, вызвать судороги или, в редких случаях, смерть. Проглатывание может также вызвать головную боль, головокружение, тошноту, рвоту и раздражение желудочно-кишечного тракта, потерю чувствительности или функции в конечностях, а также внутреннее кровотечение. Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицирует нитробензол как канцероген группы 2B, то есть "вероятно канцерогенный для человека". Показано, что он вызывает аденомы и карциномы печени, почек и щитовидной железы у крыс. В Соединенных Штатах нитробензол классифицируется как особо опасное вещество в соответствии с разделом 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве населения на информацию (42 U.S.C. 11002) и подлежит строгим требованиям к отчетности для предприятий, производящих, хранящих или использующих его в значительных количествах.