Введение

Желтое химическое соединение: строительный блок многих красителей
chembox
| Verifiedfields = изменен
| Watchedfields = изменен
| verifiedrevid = 457132283
| Name = 9,10 Антрахинон
| OtherNames =
| Section1 =
| Section2 = Свойства Chembox
| C=14 | H=8 | O=2
| Appearance = Желтое твердое вещество
| Density = 1,438 г/см³
| BoilingPtC = 377
| BoilingPt ref = Этот процесс был впервые разработан компанией BASF. Он также образуется в ходе реакции Рикерта-Альдера, являющейся ретро-реакцией Дильса-Альдера.

Реакции

Гидрированием получают дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон. Сульфирование серной кислотой дает антрахинон-1-сульфокислоту, которая реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантрахинона.

Добавка для переваривателя в бумажном производстве

Антрахинон используется в качестве добавки в варочный процесс при производстве бумажной массы щелочными способами, такими как крафт-процесс, щелочный сульфитный или Soda AQ. Антрахинон является окислительно-восстановительным катализатором. Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). Антрахинон окисляет восстановительный конец полисахаридов в массе, то есть целлюлозы и гемицеллюлозы, тем самым защищая их от щелочного разложения (расслоения). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена, который затем может реагировать с лигнином. Лигнин разрушается и становится более растворимым в воде, что облегчает его удаление из массы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс обеспечивает увеличение выхода массы, обычно на 1–3%, и снижение показателя каппа.

Использование в поточных батареях

Антрахинон используется в качестве электролита в проточных батареях, обеспечивающих длительное накопление электроэнергии.

Нишевые применения

9,10-антрахинон используется как отпугивающее средство для птиц при обработке семян, а также в качестве газогенератора в спутниковых аэростатах. Его также смешивали с ланолином и применяли в виде спрея для шерсти, чтобы защитить отары овец от атак кеа в Новой Зеландии.

Другие изомеры

Возможны и другие изомеры антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют сравнительно небольшое значение. Этот термин также используется в более широком смысле для обозначения любого соединения, которое можно рассматривать как антрахинон, в котором некоторые атомы водорода заменены другими атомами или функциональными группами. Эти производные включают вещества, представляющие техническую ценность или играющие важную роль в живых организмах. Недавно было показано, что определенный класс производных антрахинона проявляет самовосстанавливающиеся свойства при введении в матрицу PMMA.

Безопасность

Антрахинон не имеет зарегистрированных случаев токсичности, вероятно, из-за его крайне низкой растворимости в воде. Что касается метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8, проявляет активность глюкуронидазы по отношению ко многим субстратам, включая антрахиноны.