Введение

Любой эфир глицерина, в котором все три гидроксильные группы этерифицированы жирными кислотами, является триглицеридом (от «три» и «глицерид»; также TG, триацилглицерол, TAG или триацилглицерид). Триглицериды – основные компоненты жира в организме человека и других позвоночных, а также растительных жиров. Они также присутствуют в крови для обеспечения двунаправленного транспорта жировых отложений и глюкозы из печени, и являются важным компонентом кожного сала человека. Существует множество типов триглицеридов. Одна из классификаций основана на насыщенных и ненасыщенных типах. Насыщенные жиры не содержат двойных связей C=C, а ненасыщенные жиры содержат одну или несколько двойных связей C=C. Ненасыщенные жиры обычно имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные аналоги, и поэтому часто находятся в жидком состоянии при комнатной температуре.

Химическая структура

Три заместителя жирных кислот могут быть одинаковыми, но обычно они различны. Существует множество триглицеридов, поскольку известно большое количество жирных кислот. Длины цепей жирнокислотных групп варьируются в природных триглицеридах. Триглицериды, содержащие 16, 18 или 20 атомов углерода, классифицируются как триглицериды с длинной цепью, а триглицериды со средней цепью содержат жирные кислоты с более короткой цепью. Животные синтезируют жирные кислоты с четным числом атомов углерода, но бактерии способны синтезировать жирные кислоты с нечетным и разветвленной цепью. В результате жир жвачных животных содержит жирные кислоты с нечетным числом атомов углерода, например, 15, из-за действия бактерий в рубце. Многие жирные кислоты являются ненасыщенными; некоторые – полиненасыщенными (например, производные линолевой кислоты). Триглицерид, содержащий различные жирные кислоты, называется смешанным триглицеридом. Они более распространены в природе. Если первая и третья жирные кислоты в составе глицерина отличаются, то смешанный триглицерид является хиральным.

Физические свойства

Триглицериды бесцветны, хотя разложившиеся образцы могут казаться желтоватыми. Стеарин, простой, насыщенный, симметричный триглицерид, является твердым веществом при комнатной температуре, но большинство из них – масла. Их плотность близка к 0,9 г/см³.

Промышленное использование

Масло льняного семени и родственные масла являются важными компонентами полезных продуктов, используемых в масляных красках и смежных покрытиях. Масло льняного семени богато ди- и триненасыщенными жирными кислотами, которые имеют тенденцию к затвердеванию при контакте с кислородом. Этот выделяющий тепло процесс затвердевания характерен для так называемых сушильных масел. Он вызван процессом полимеризации, который начинается с атаки молекул кислорода на углеродную цепь. Триглицериды также расщепляются на составляющие посредством трансэстерификации при производстве биодизельного топлива. Полученные эфиры жирных кислот могут использоваться в качестве топлива в дизельных двигателях. Глицерин находит широкое применение, например, в производстве продуктов питания и фармацевтических препаратов.

Окраска

Окрашивание жирных кислот, триглицеридов, липопротеинов и других липидов выполняется с использованием лизохромов (жирорастворимых красителей). Эти красители позволяют определить количество конкретного интересующего липида, окрашивая материал в специфический цвет. Примеры: Судан IV, Красный нефтяной O и Судан Черный B.