Введение

Анизомицин, также известный как флагецидин, — это антибиотик, производимый Streptomyces griseolus, который подавляет синтез эукариотических белков. Частичное ингибирование синтеза ДНК происходит при концентрациях анизомицина, вызывающих 95%-ное подавление синтеза белка. Анизомицин способен активировать стресс-активированные протеинкиназы, MAP-киназы и другие пути передачи сигналов.

Фармакология

Анизомицин вмешивается в синтез белков и ДНК, ингибируя пептидилтрансферазу или систему 80S-рибосом. Анизомицин также рассматривается как потенциальное психиатрическое средство, поскольку он может препятствовать консолидации новых контекстно-специфических долговременных воспоминаний, а также долговременных, уже закрепившихся воспоминаний, становящихся нестабильными при реактивации. Введение анизомицина в гиппокамп было предложено для селективного стирания воспоминаний.

Биосинтез

Из-за широкого использования анисомицина в качестве ингибитора синтеза белка было проведено множество исследований, посвященных биосинтезу анисомицина. В одном исследовании, проведенном Батлером в 1974 году, были предложены возможные предшественники этого природного соединения. Ферментация Streptomyces с использованием меченых аминокислот сопровождалась разложением радиоактивных продуктов – анисомицина и дезацетиланизомицина – для определения положения меченых атомов углерода. Несмотря на то, что структура на основе пирролидина предполагает происхождение от пролина, результаты экспериментов показали, что тирозин, глицин, метионин и ацетат являются основными предшественниками биосинтеза анисомицина. Тирозин и, в меньшей степени, фенилаланин, вносят вклад в формирование C-2 пирролидинового кольца. Метионин, вероятно, отвечает за метилирование гидроксильной группы на ароматическом кольце в форме S-аденозилметионина (SAM). Глицин или ацетат обеспечивают формирование C-4 и C-5 пирролидинового кольца. Было отмечено, что дезацетиланизомицин был значимым продуктом в первые дни ферментации, что позволяет предположить, что ацетилирование гидроксильной группы в положении C-3 ацетил-КоА является заключительной стадией биосинтеза анисомицина. Источник азота в кольце и C-3 остался невыясненным. Однако, C-3 вряд ли происходит от карбоксильной группы тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию в процессе ферментации.

Другие применения

Анизомицин используется в качестве компонента агара Мартина Льюиса – диагностического продукта для применения in vitro, который широко используется в Соединенных Штатах для селективной изоляции Neisseria gonorrhoeae и Neisseria meningitidis. Этот антимикробный препарат также может применяться в буферированных средах на основе экстракта дрожжей из древесного угля для селективной изоляции видов Legionella.