Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
1=Химическая группа (–CH₂–CH=CH₂)
1=Chemical group (–CH₂–CH=CH₂)
В органической химии аллильная группа — это заместитель со структурной формулой |\sCH2\sHC\dCH2. Она состоит из метиленового моста (|\sCH2\s), присоединенного к винильной группе (|\sCH\dCH2). Термин "аллильный" применяется ко многим соединениям, связанным с |H2C\dCH\sCH2, некоторые из которых имеют практическое или повседневное значение, например, аллильхлорид. Аллилирование — это любая химическая реакция, в ходе которой к субстрату присоединяется аллильная группа. Одним из практических следствий их высокой реакционной способности является то, что полиненасыщенные жирные кислоты имеют ограниченный срок годности из-за их склонности к автоокислению, что приводит к прогорклости в случае пищевых продуктов. Металлы ускоряют процесс разложения. Эти жиры склонны к полимеризации, образуя полутвердые вещества. Эта закономерность реакционной способности имеет основополагающее значение для способности к образованию пленки "сушильных масел", которые являются компонентами масляных красок и лаков.
In organic chemistry, an allyl group is a substituent with the structural formula |\sCH2\sHC\dCH2. It consists of a methylene bridge (|\sCH2\s) attached to a vinyl group (|\sCH\dCH2). The term allyl applies to many compounds related to |H2C\dCH\sCH2, some of which are of practical or of everyday importance, for example, allyl chloride. Allylation is any chemical reaction that adds an allyl group to a substrate. One practical consequence of their high reactivity is that polyunsaturated fatty acids have poor shelf life owing to their tendency toward autoxidation, leading, in the case of edibles, to rancidification. Metals accelerate the degradation. These fats tend to polymerize, forming semisolids. This reactivity pattern is fundamental to the film forming behavior of the "drying oils", which are components of oil paints and varnishes.
Гомоаллическая
Термин гомоаллильный относится к положению в углеродном скелете, соседствующем с аллильным положением. В 3-енилхлориде CH2=CHCH2CH2Cl хлорид является гомоаллильным, поскольку он связан с гомоаллильным атомом углерода.
The term homoallylic refers to the position on a carbon skeleton next to an allylic position. In but 3 enyl chloride |CH2\dCHCH2CH2Cl, the chloride is homoallylic because it is bonded to the homoallylic site.
Склеивание
Аллильная группа широко встречается в органической химии. Аллильные радикалы, анионы и катионы часто обсуждаются как интермедиаты в реакциях. Все они характеризуются тремя последовательно расположенными sp²-гибридизованными атомами углерода и стабилизируются за счет резонанса. Каждый из этих видов может быть представлен двумя резонансными структурами, в которых заряд или неспаренный электрон делокализованы по 1-й и 3-й позициям. С точки зрения теории молекулярных орбиталей, диаграмма молекулярных орбиталей включает три орбитали: одна связывающая, одна не связывающая и одна антисвязывающая с более высокой энергией.
The allyl group is widely encountered in organic chemistry. Allylic radicals, anions, and cations are often discussed as intermediates in reactions. All feature three contiguous sp² hybridized carbon centers and all derive stability from resonance. Each species can be presented by two resonance structures with the charge or unpaired electron distributed at both 1,3 positions. In terms of MO theory, the MO diagram has three molecular orbitals: the first one bonding, the second one non bonding, and the higher energy orbital is antibonding.
Аллирование
Аллилирование — это присоединение аллильной группы к субстрату, обычно к другому органическому соединению. Классически аллилирование включает реакцию карбаниона с аллилхлоридом. Альтернативные методы включают карбонильное аллилирование с аллильными металлическими реагентами, такими как аллилтриметилсилан, или аллилирование Криша, катализируемое иридием. Аллилирование также может осуществляться посредством конъюгированного присоединения: присоединения аллильной группы к бета-положению энона. Реакция Хосоми — Сакураи является распространенным методом конъюгированного аллилирования.
Allylation is the attachment of an allyl group to a substrate, usually another organic compound. Classically, allylation involves the reaction of a carbanion with allyl chloride. Alternatives include carbonyl allylation with allylmetallic reagents, such as allyltrimethylsilane, or the iridium catalyzed Krische allylation. Allylation can be effected also by conjugate addition: the addition of an allyl group to the beta position of an enone. The Hosomi Sakurai reaction is a common method for conjugate allylation.