Введение
Карбоновая кислота с химической формулой (CH3)2CHCO2H.
Изомасляная кислота, также известная как 2-метилпропановая кислота или изобутановая кислота, является карбоновой кислотой со структурной формулой (CH3)2CHCOOH. Она является изомером масляной кислоты. Классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. Депротонирование или этерификация дают производные, называемые изобутиратами. Изомасляная кислота – бесцветная жидкость с несколько неприятным запахом. Она растворима в воде и органических растворителях. В природе содержится в плодах рожкового дерева (Ceratonia siliqua), в ванили и в корне Arnica dulcis, а также в виде этилового эфира в кротонном масле.
Лабораторные методы
Известно множество способов получения, включая гидролиз изобутиронитрила щелочами и окисление изобутанола дихроматом калия в присутствии серной кислоты. В присутствии доноров протонов, взаимодействие натриевой амальгамы с метакриловой кислотой также приводит к образованию изобутировой кислоты. Ее хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других соединений. При нагревании с раствором хромовой кислоты она окисляется до ацетона. Щелочной перманганат калия окисляет ее до α-гидроксиизобутировой кислоты, (CH3)2C(OH)CO2H. Безопасность данного соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена экспертной группой ФАО и ВОЗ, которая заключила, что при вероятных уровнях потребления опасений не вызывает.
Биология
У людей изобутировая кислота является второстепенным продуктом кишечного микробиома и может также образовываться в результате метаболизма её эфиров, содержащихся в пищевых продуктах. Она обладает характерным запахом, напоминающим прогорклое масло (четыреуглеродные органические соединения имеют корень "бутил", который, в свою очередь, происходит от "масляной" кислоты, а та – от латинского слова для масла и греческого βούτυρον). Однако сообщается о случаях аносмии к изобутировой кислоте примерно у 2,5% людей. Метаболизм изобутировой кислоты в растениях также изучался. Изобутировая кислота, наряду с несколькими другими короткоцепочечными жирными кислотами, известными в совокупности как "копулины", в больших количествах содержится в вагинальных выделениях человека. Уровень изобутировой кислоты меняется на протяжении менструального цикла, и предполагается, что она может служить индикатором овуляторного статуса. Аналогичные циклы наблюдаются у шимпанзе.