Введение

Стерин — это органическое соединение с формулой , молекула которого образована из гонана путем замещения атома водорода в положении C3 гидроксильной группой. Таким образом, это спирт гонана. В более широком смысле, любые соединения, содержащие структуру гонана, дополнительные функциональные группы и/или модифицированные кольцевые системы, производные от гонана, называются стероидами. Следовательно, стерины являются подгруппой стероидов. Они встречаются в природе у большинства эукариот, включая растения, животных и грибы, и также могут производиться некоторыми бактериями (однако, вероятно, с другими функциями). Наиболее известный тип стерина животного происхождения — холестерин, который жизненно важен для структуры клеточных мембран и служит предшественником жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов. Хотя стерины технически являются спиртами, биохимики классифицируют их как липиды (жиры в широком смысле этого термина).

Фитостеролы

Фитостеролы – это стеролы, содержащиеся в растениях в естественном виде. К заметным примерам фитостеролов относятся кампестерол, ситостерол и стигмастерол.

Зоостеролы

Зоостеролы — это стеролы, встречающиеся у животных. Наиболее важным зоостеролом является холестерин.

Микостеролы

Стерины, содержащиеся в грибах, называются микостеролами. Распространенным примером является эргостерол – микостерол, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он выполняет функцию, аналогичную холестерину в клетках животных.

Роль в биохимии

Стерины и родственные соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов и необходимы для нормального функционирования растений, животных и грибов. Например, холестерин входит в состав клеточной мембраны у животных, где он влияет на её текучесть и служит вторичным посредником в сигнальных путях развития. У человека и других животных кортикостероиды, такие как кортизол, выступают в роли сигнальных молекул в межклеточной коммуникации и общем метаболизме. Стерины являются обычными компонентами кожного сала человека.

Фитостеролы в качестве пищевой добавки

Фитостеролы, более известные как растительные стеролы, в клинических испытаниях продемонстрировали способность блокировать участки всасывания холестерина в кишечнике человека, тем самым способствуя снижению всасывания холестерина. В настоящее время они одобрены Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для использования в качестве пищевой добавки; однако существуют опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. На данный момент Американская кардиологическая ассоциация рекомендует принимать добавки растительных стеролов только людям с диагностированным повышенным уровнем холестерина и особенно не рекомендует их прием беременным женщинам или кормящим матерям. Предварительные исследования указывают на возможные противораковые свойства фитостеролов.

Химическая классификация и структура

Стерины – это подгруппа стероидов, содержащая гидроксильную группу в 3-м положении А-кольца. Это амфипатические липиды, синтезируемые из ацетил-КоА посредством пути HMG-КоА-редуктазы. В целом молекула достаточно плоская. Гидроксильная группа в А-кольце является полярной. Остальная часть алифатической цепи неполярна.