Дитерпены: структура, биосинтез и биологическое значение.
Diterpene
Дитерпены: структура, свойства и значение для биохимии. C20H32 – природные соединения с антимикробным и противовоспалительным действием. Синтез, применение.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Любой ненасыщенный углеводород, структура которого является результатом объединения четырех изопреновых единиц.
Any unsaturated hydrocarbon with structure that is a result of the assembling of four isoprene units
Дитерпены – это класс терпенов, состоящий из четырех изопреновых единиц, часто с молекулярной формулой C20H32. Они биосинтезируются растениями, животными и грибами посредством HMG-CoA редуктазного пути, при этом геранилгеранилпирофосфат является ключевым промежуточным продуктом. Дитерпены служат основой для биологически важных соединений, таких как ретинол, ретиналь и фитол. Известно, что они обладают антимикробными и противовоспалительными свойствами.
Diterpenes are a class of terpenes composed of four isoprene units, often with the molecular formula C20H32. They are biosynthesized by plants, animals and fungi via the HMG CoA reductase pathway, with geranylgeranyl pyrophosphate being a primary intermediate. Diterpenes form the basis for biologically important compounds such as retinol, retinal, and phytol. They are known to be antimicrobial and anti inflammatory.
Биосинтез
Дитерпены образуются в результате присоединения одной единицы IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Структурное разнообразие, исходя из GGPP, достигается главным образом благодаря двум классам ферментов: дитерпеновым синтазам и цитохромам P450. Ряд дитерпенов продуцируется растениями и цианобактериями. GGPP также является предшественником в синтезе фитана под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолов, а фитильная функциональная группа – в формировании хлорофилла a, убихинонов, пластохинонов и филлохинона.
Diterpenes are derived from the addition of one IPP unit to FPP to form geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP). From GGPP, structural diversity is achieved mainly by two classes of enzymes; the diterpene synthases and cytochromes P450. Several diterpenes are produced by plants and cyanobacteria. GGPP is also the precursor for the synthesis of the phytane by the action of the enzyme geranylgeranyl reductase. This compound is used for the biosynthesis of tocopherols and the phytyl functional group is used in the formation of chlorophyll a, ubiquinones, plastoquinone and phylloquinone.
Дитерпеноиды
Дитерпены формально определяются как углеводороды и, следовательно, не содержат гетероатомов. Функционализированные структуры следует называть дитерпеноидами, хотя в научной литературе эти два термина часто используются как синонимы. Несмотря на большое разнообразие терпеновых структур, лишь немногие из них обладают биологической значимостью; в отличие от них, дитерпеноиды обладают широким спектром фармакологических свойств и включают важные соединения, такие как ретинол, фитол или таксадиен.
Diterpenes are formally defined as being hydrocarbons and thus contain no heteroatoms. Functionalized structures should instead be called diterpenoids, although in scientific literature the two terms are often used interchangeably. Although a wide range of terpene structures exist, few of them are biologically significant; by contrast, diterpenoids possess a rich pharmacology and include important compounds such as retinol, phytol or taxadiene.
Таксаны
Таксаны — это класс дитерпеноидов, содержащих таксадиеновое ядро. Они вырабатываются растениями рода Taxus (тис) и широко применяются в качестве химиотерапевтических препаратов.
Taxanes are class of diterpenoids featuring a taxadiene core. They are produced by plants of the genus Taxus (yew trees) and are widely used as chemotherapy agents.