Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Соль или эфир метансульфоновой кислоты (CH₃–SO₂–OH)
Salt or ester of methanesulfonic acid (CH₃–SO₂–OH)
В органосерной химии мезилат – это любая соль или эфир метансульфоновой кислоты (CH₃SO₃H). В солях мезилат присутствует в виде аниона CH₃SO₃⁻. При модификации международного непатентованного наименования фармацевтического вещества, содержащего эту группу или анион, иногда используется написание "мезилат" (как в мезилате иматиниба, мезилатной соли иматиниба). Мезилатные эфиры – это группа органических соединений, имеющих общую функциональную группу с общей структурой CH₃SO₂O\sR, сокращенно MsO\sR, где R – органический заместитель. Мезилат считается уходящей группой в реакциях нуклеофильного замещения.
In organosulfur chemistry, a mesylate is any salt or ester of methanesulfonic acid (|CH3SO3H). In salts, the mesylate is present as the |CH3SO3 anion. When modifying the international nonproprietary name of a pharmaceutical substance containing the group or anion, the spelling used is sometimes mesilate (as in imatinib mesilate, the mesylate salt of imatinib). Mesylate esters are a group of organic compounds that share a common functional group with the general structure |CH3SO2O\sR, abbreviated |MsO\sR, where R is an organic substituent. Mesylate is considered a leaving group in nucleophilic substitution reactions.
Подготовка
Мезилатные эфиры обычно получают путем взаимодействия спирта с метансульфонилхлоридом в присутствии основания, например, триэтиламина.
Mesylate esters are generally prepared by treating an alcohol and methanesulfonyl chloride in the presence of a base, such as triethylamine.
Мезиль
С мезилатом связана мезил (Ms) или метансульфонильная (CH3SO2) функциональная группа. Метансульфонилхлорид часто называют мезилхлоридом. В то время как мезилаты часто гидролитически неустойчивы, мезильные группы, присоединенные к азоту, устойчивы к гидролизу. Эта функциональная группа встречается в различных лекарственных препаратах, особенно в сердечных (антиаритмических) средствах, в составе сульфонамидного фрагмента. Примерами служат соталол, ибутилид, сематилид, дронэдарон, дофетилид, E 4031 и битопертин.
Related to mesylate is the mesyl (Ms) or methanesulfonyl (CH3SO2) functional group. Methanesulfonyl chloride is often referred to as mesyl chloride. Whereas mesylates are often hydrolytically labile, mesyl groups, when attached to nitrogen, are resistant to hydrolysis. This functional group appears in a variety of medications, particularly cardiac (antiarrhythmic) drugs, as a sulfonamide moiety. Examples include sotalol, ibutilide, sematilide, dronedarone, dofetilide, E 4031, and bitopertin.
Природное происхождение
В образцах ледяных кернов, взятых из одной точки в Антарктиде, были обнаружены крошечные включения декагидрата метансульфоната магния. Эта природная фаза идентифицирована как минерал эрнстбуркеит. Он чрезвычайно редок.
Ice core samples from a single spot in Antarctica were found to have tiny inclusions of magnesium methanesulfonate dodecahydrate. This natural phase is recognized as the mineral ernstburkeite. It is extremely rare.