Введение

Химическое соединение с цветочным ароматом

Линалуол (/l//ᵻ/'/n//æ//l//oʊ//ɒ//l//, //l//aɪ// //, // //l//oʊ//oʊ//l//, // /'/l//uː//l/) – это два энантиомера природного терпенового спирта, содержащегося во многих цветах и пряных растениях. Линалуол имеет множество коммерческих применений, большинство из которых обусловлены его приятным запахом (цветочный, с легкой пряной ноткой). Бесцветное масло, линалуол классифицируется как ациклический монотерпеноид. Название «линалуол» происходит от слова «линалое» (вид древесины) и суффикса «ол». В пищевой промышленности его также называют кориандролом.

Cinnamomum tamala (коричник тамала)
Cannabis sativa (конопля посевная)
Basil (базилик)
Solidago (золотарник)
Artemisia vulgaris (полынь обыкновенная)
Humulus lupulus (хмель)

Впервые был синтезирован в лаборатории Леопольда Ружички в 1919 году.

Биосинтез

У высших растений линалол образуется в результате перегруппировки геранилпирофосфата (ГПФ). С помощью линалоолсинтазы (LIS) происходит атака воды, формирующая хиральный центр. По-видимому, LIS демонстрирует катализ типа лимоненсинтазы посредством упрощенного "домена связывания металлического кофактора [в котором большинство] аминокислотных остатков, участвующих в связывании субстрата, расположены в C-концевом участке белка", что указывает на стереоселективность и объясняет, почему у некоторых растений наблюдаются различные концентрации каждого энантиомера.

Запах и вкус

Линалуол обладает сложными запахо-вкусовыми свойствами. Его аромат напоминает цветочные, пряные ноты дерева, с оттенками французской лаванды, масла бергамота или ландыша.

Химические производные

Линалуол гидрируется с образованием дигидро- и тетрагидролиналуола, которые являются отдушками, более устойчивыми к окислителям, содержащимся, например, в бытовых чистящих средствах. Линалилацетат, популярный аромат, получают путем этерификации линалола (а также он встречается в природе). Изомеризация линалола приводит к образованию гераниола и нерола.

Безопасность

Линалол может абсорбироваться при вдыхании его аэрозоля, а также при пероральном приеме или через кожу, что потенциально может вызывать раздражение, боль и аллергические реакции. Около 7% людей, прошедших кожные тесты в Европе, оказались аллергичны к окисленной форме линалола. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) включает линалол в Кодекс федеральных нормативных актов в перечень веществ, общепризнанных как безопасные, синтетических ароматизаторов и вспомогательных веществ.