Введение

chembox
| Verifiedfields = изменено
| Watchedfields = изменено
| verifiedrevid = 415155335
| Name = Quercetin
| pronounce = '/k//w//ɜːr//s//ᵻ//t//ᵻ//n/
| ImageFile = Quercetin.svg
| ImageSize = 250px
| ImageAlt = Скелетная формула кверцетина
| ImageFile1 = Quercetin 3D balls.png
| ImageAlt1 = Модель молекулы кверцетина в виде шаров и палочек
| IUPACName = 3,3′,4′,5,7 Пентагидроксифлавон
| SystematicName = 2 (3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-4H-1-бензопиран-4-он
| OtherNames = 5,7,3′,4′-Флавон-3-ол, Софоретин, Мелетин, Кверцетин, Ксантаурин, Кверцетол, Кверцитин, Квертин, Флавин мелетин
|Section1=
|Section2=Свойства кверцетина
| Formula = C15H10O7
| MolarMass = 302,236 г/моль
| Density = 1,799 г/см³
| MeltingPtC = 316
| BoilingPt =
| Appearance = Желтый кристаллический порошок. Является природным полярным ингибитором транспорта ауксина. Кверцетин – один из наиболее распространенных диетических флавоноидов, со средним ежедневным потреблением 25–50 мг.

{| class="wikitable sortable"
|
! Продукты питания ! ! data sort type="number" | Кверцетин, мг / 100 г
|
| Каперсы, сырые || 234 В одном исследовании было обнаружено, что органически выращенные помидоры содержат на 79% больше кверцетина, чем выращенные без использования органических методов. Кверцетин содержится в различных видах меда из разных растительных источников.

Биосинтез

В растениях фенилаланин превращается в 4-кумароил-КоА в серии этапов, известных как общий фенилпропаноидный путь, с использованием фенилаланин-аммиак-лиазы, циннамат-4-гидроксилазы и 4-кумароил-КоА лигазы. Одна молекула 4-кумароил-КоА присоединяется к трем молекулам малонил-КоА с образованием тетрагидроксихалькона при участии 7,2′-дигидрокси-4′-метоксиизофлаванол-синтазы. Затем тетрагидроксихалькон превращается в нарингенин с помощью халькон-изомеразы. Нарингенин превращается в эриодиктиол с помощью флаваноидной 3′-гидроксилазы. Эриодиктиол затем превращается в дигидрокерцетин с помощью флаванон-3-гидроксилазы, который затем превращается в кверцетин с помощью флавонол-синтазы. Существует также несколько гликозидов таксифолина (также известного как дигидрокерцетин). Изокерцетин является 3-O-глюкозидом кверцетина.

Путь деградации рутина

Фермент кверцитриназа содержится в Aspergillus flavus. Этот фермент гидролизует гликозид кверцитрин с образованием кверцетина и L-рамнозы. Он является ферментом в пути катаболизма рутина.

Фармакокинетика

Биодоступность кверцетина у человека после перорального приема очень низкая: одно исследование показало, что она составляет менее 1%. Внутривенное введение кверцетина демонстрирует быстрое снижение концентрации, которое описывается двухкомпонентной моделью (начальный период полувыведения – 8,8 минут, конечный период полувыведения – 2,4 часа). Кверцетин в форме агликона менее биодоступен, чем гликозиды кверцетина, которые часто содержатся в продуктах питания, особенно в красном луке. Употребление с пищей, богатой жирами, может повысить биодоступность по сравнению с употреблением с пищей с низким содержанием жиров. В связи с низкой растворимостью и плохой биодоступностью кверцетина были синтезированы его производные для преодоления этих проблем и усиления биологической активности, что привело к созданию соединений с улучшенными свойствами для потенциального терапевтического применения.

Метаболизм

Кверцетин быстро метаболизируется (путем глюкуронидации) после употребления продуктов, содержащих кверцетин, или добавок с кверцетином. В плазме крови человека после приема кверцетина было обнаружено пять метаболитов (глюкурониды кверцетина). Показано, что метильный метаболит кверцетина in vitro более эффективно, чем сам кверцетин, ингибирует макрофаги, активированные липополисахаридом. Исследования in vitro демонстрируют, что кверцетин является сильным ингибитором ферментов цитохрома P450 CYP3A4 и CYP2C19 и умеренным ингибитором CYP2D6. Препараты, метаболизируемые этими путями, могут проявлять усиленный эффект. Исследование in vivo выявило, что прием добавок кверцетина статистически значимо замедляет метаболизм кофеина у определенной генетической субпопуляции, однако в абсолютных значениях эффект был практически незначительным.

Безопасность пищевых продуктов

В 2010 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США признало кверцетин высокой степени чистоты общепризнанно безопасным для использования в качестве ингредиента в определенных категориях продуктов питания в количестве до 500 мг на порцию.

Здравоохранительные утверждения

Кверцетин изучался в рамках фундаментальных исследований и небольших клинических испытаний. Несмотря на то, что добавки с кверцетином рекламировались для лечения рака и различных других заболеваний, нет убедительных доказательств того, что кверцетин (в виде добавок или в составе продуктов питания) эффективен для лечения рака или каких-либо других заболеваний. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) направило предупреждения нескольким производителям, которые на этикетках своей продукции и на веб-сайтах заявляли о возможности использования кверцетина для лечения заболеваний. FDA рассматривает такую рекламу кверцетина и продукцию с несанкционированными заявлениями о пользе для здоровья как непроверенную – с неразрешенными утверждениями о лечебных свойствах – в соответствии с "пунктами 201(g)(1)(B) и/или 201(g)(1)(C) Закона [21 U.S.C. § 321(g)(1)(B) и/или 21 U.S.C. § 321(g)(1)(C)], поскольку они предназначены для диагностики, лечения, облегчения, предотвращения или излечения болезней".