Введение

Жирные кислоты, необходимые для биологических процессов, но исключающие жиры, служащие исключительно источником энергии. Незаменимые жирные кислоты, или НЖК, – это жирные кислоты, которые люди и другие животные должны получать с пищей, поскольку организм нуждается в них для поддержания здоровья, но не способен синтезировать самостоятельно. Для человека незаменимыми признаны только две жирные кислоты: альфа-линоленовая кислота (омега-3 жирная кислота) и линолевая кислота (омега-6 жирная кислота). Они поступают в организм либо в виде свободных жирных кислот, либо, что более распространено, в виде производных глицерина. Дефицит этих жирных кислот встречается редко. Эти жирные кислоты необходимы, так как являются предшественниками витаминов, кофакторов и производных, в том числе простагландинов, лейкотриенов, тромбоксанов, липоксинов и других веществ.

Номенклатура и терминология

Жирные кислоты состоят из алифатической углеводородной цепи, к одному концу которой присоединена карбоксильная группа (–COOH), а к другому – метильная группа (–CH3). Они почти всегда имеют неразветвленную цепь. Атом углерода, непосредственно связанный с карбоксильной группой, обозначается как α, следующий – как β, и так далее. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь различную длину, последний атом углерода часто обозначается как "ω" – последняя буква греческого алфавита. Таким образом, ω-3 указывает на то, что первая ненасыщенная связь от терминального (ω) конца цепи находится между третьим и четвертым атомами углерода. Обычно в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот также указывается количество атомов углерода и количество двойных связей. Например, ω-3 18:4, 18:4 ω-3 или 18:4 n−3 обозначает стеаридоновую кислоту – цепь из 18 атомов углерода с 4 двойными связями, причем одна из двойных связей расположена между третьим и четвертым атомами углерода от CH3-конца. Двойные связи обычно имеют цис-конфигурацию и разделены одной метиленовой (CH2) группой, если не указано иное. Химическая структура стеаридоновой кислоты в форме свободной жирной кислоты:

Источники пищи

Некоторые из пищевых источников жирных кислот Омега-3 и Омега-6 – это рыба и морепродукты, масло морских водорослей, лен (льняное семя) и льняное масло, семена конопли, оливковое масло, соевое масло, рапсовое масло, семена чиа, семена тыквы, семена подсолнечника, листовые овощи и грецкие орехи. Незаменимые жирные кислоты играют роль во многих метаболических процессах, и есть данные, свидетельствующие о том, что низкий уровень незаменимых жирных кислот или неправильный баланс между ними может быть фактором развития ряда заболеваний, включая остеопороз. Рыба является основным источником длинноцепочечных жиров Омега-3 – эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и докозагексаеновой кислоты (ДГК), хотя рыбы изначально получают эти жиры, потребляя водоросли и морские водоросли. Некоторые растительные продукты содержат Омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (АЛК), которая, по-видимому, оказывает умеренное благотворное влияние на здоровье сердечно-сосудистой системы. Человеческий организм может (и в случае исключительно вегетарианской диеты часто должен, если не употребляются определенные водоросли или добавки, полученные из них) преобразовывать АЛК в ЭПК, а затем в ДГК. Этот процесс удлинения цепи АЛК неэффективен. Преобразование в ДГК происходит более эффективно у женщин, чем у мужчин; это, вероятно, связано с необходимостью обеспечения ДГК плода и младенца во время беременности и грудного вскармливания. В Справочнике по липидам IUPAC содержится обширный и подробный перечень содержания жиров в животных и растительных жирах, включая Омега-3 и Омега-6 масла. Группа по изучению незаменимых жирных кислот Национального института здоровья публикует работу «Незаменимые жиры в пищевых маслах», в которой представлен список 40 распространенных масел, сфокусированных на незаменимых жирных кислотах и отсортированных по соотношению n-6 к n-3. В книге «Растительные липиды как компоненты функциональных продуктов питания» перечислены известные растительные источники незаменимых жирных кислот, а также комментарии и обзор биосинтетических путей, участвующих в их образовании. Однако эти источники не всегда согласуются между собой. Содержание незаменимых жирных кислот в растительных источниках варьируется в зависимости от условий выращивания. Животные источники сильно различаются как по составу корма, так и по содержанию незаменимых жирных кислот в разных частях тела животного.

Здоровье человека

Незаменимые жирные кислоты играют важную роль в жизни и гибели кардиомиоцитов. Кроме того, незаменимые жирные кислоты необходимы для синтеза ряда эндоканнабиноидов, выполняющих множество функций в организме, таких как докозагексаэноилэтаноламид (DHA EA/синаптамид). Многие производные омега-3 и омега-6 незаменимые жирные кислоты действуют подобно эндоканнабиноидам, таким как анандамид и 2-AG, проявляя активность в отношении CB1 и CB2 рецепторов, среди прочих. 29

Недостаток незаменимых жирных кислот

Дефицит незаменимых жирных кислот вызывает дерматит, сходный с дерматитом, наблюдаемым при дефиците цинка или биотина.