Введение
Жирные кислоты, необходимые для биологических процессов, но исключающие жиры, служащие исключительно источником энергии. Незаменимые жирные кислоты, или НЖК, – это жирные кислоты, которые люди и другие животные должны получать с пищей, поскольку организм нуждается в них для поддержания здоровья, но не способен синтезировать самостоятельно. Для человека незаменимыми признаны только две жирные кислоты: альфа-линоленовая кислота (омега-3 жирная кислота) и линолевая кислота (омега-6 жирная кислота). Они поступают в организм либо в виде свободных жирных кислот, либо, что более распространено, в виде производных глицерина. Дефицит этих жирных кислот встречается редко. Эти жирные кислоты необходимы, так как являются предшественниками витаминов, кофакторов и производных, в том числе простагландинов, лейкотриенов, тромбоксанов, липоксинов и других веществ.
Essential fatty acids, or EFAs, are fatty acids that humans and other animals must ingest because the body requires them for good health, but cannot synthesize them. Only two fatty acids are known to be essential for humans: alpha linolenic acid (an omega 3 fatty acid) and linoleic acid (an omega 6 fatty acid). These are supplied to the body either as the free fatty acid, or more commonly as some glyceride derivative. Deficiency in these fatty acids is rare. These fatty acids are essential because they are precursors to vitamins, cofactors, and derivatives, including prostaglandins, leukotrienes, thromboxanes, lipoxins, and others.
Номенклатура и терминология
Жирные кислоты состоят из алифатической углеводородной цепи, к одному концу которой присоединена карбоксильная группа (–COOH), а к другому – метильная группа (–CH3). Они почти всегда имеют неразветвленную цепь. Атом углерода, непосредственно связанный с карбоксильной группой, обозначается как α, следующий – как β, и так далее. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь различную длину, последний атом углерода часто обозначается как "ω" – последняя буква греческого алфавита. Таким образом, ω-3 указывает на то, что первая ненасыщенная связь от терминального (ω) конца цепи находится между третьим и четвертым атомами углерода. Обычно в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот также указывается количество атомов углерода и количество двойных связей. Например, ω-3 18:4, 18:4 ω-3 или 18:4 n−3 обозначает стеаридоновую кислоту – цепь из 18 атомов углерода с 4 двойными связями, причем одна из двойных связей расположена между третьим и четвертым атомами углерода от CH3-конца. Двойные связи обычно имеют цис-конфигурацию и разделены одной метиленовой (CH2) группой, если не указано иное. Химическая структура стеаридоновой кислоты в форме свободной жирной кислоты:
Источники пищи
Некоторые из пищевых источников жирных кислот Омега-3 и Омега-6 – это рыба и морепродукты, масло морских водорослей, лен (льняное семя) и льняное масло, семена конопли, оливковое масло, соевое масло, рапсовое масло, семена чиа, семена тыквы, семена подсолнечника, листовые овощи и грецкие орехи. Незаменимые жирные кислоты играют роль во многих метаболических процессах, и есть данные, свидетельствующие о том, что низкий уровень незаменимых жирных кислот или неправильный баланс между ними может быть фактором развития ряда заболеваний, включая остеопороз. Рыба является основным источником длинноцепочечных жиров Омега-3 – эйкозапентаеновой кислоты (ЭПК) и докозагексаеновой кислоты (ДГК), хотя рыбы изначально получают эти жиры, потребляя водоросли и морские водоросли. Некоторые растительные продукты содержат Омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (АЛК), которая, по-видимому, оказывает умеренное благотворное влияние на здоровье сердечно-сосудистой системы. Человеческий организм может (и в случае исключительно вегетарианской диеты часто должен, если не употребляются определенные водоросли или добавки, полученные из них) преобразовывать АЛК в ЭПК, а затем в ДГК. Этот процесс удлинения цепи АЛК неэффективен. Преобразование в ДГК происходит более эффективно у женщин, чем у мужчин; это, вероятно, связано с необходимостью обеспечения ДГК плода и младенца во время беременности и грудного вскармливания. В Справочнике по липидам IUPAC содержится обширный и подробный перечень содержания жиров в животных и растительных жирах, включая Омега-3 и Омега-6 масла. Группа по изучению незаменимых жирных кислот Национального института здоровья публикует работу «Незаменимые жиры в пищевых маслах», в которой представлен список 40 распространенных масел, сфокусированных на незаменимых жирных кислотах и отсортированных по соотношению n-6 к n-3. В книге «Растительные липиды как компоненты функциональных продуктов питания» перечислены известные растительные источники незаменимых жирных кислот, а также комментарии и обзор биосинтетических путей, участвующих в их образовании. Однако эти источники не всегда согласуются между собой. Содержание незаменимых жирных кислот в растительных источниках варьируется в зависимости от условий выращивания. Животные источники сильно различаются как по составу корма, так и по содержанию незаменимых жирных кислот в разных частях тела животного.
Здоровье человека
Незаменимые жирные кислоты играют важную роль в жизни и гибели кардиомиоцитов. Кроме того, незаменимые жирные кислоты необходимы для синтеза ряда эндоканнабиноидов, выполняющих множество функций в организме, таких как докозагексаэноилэтаноламид (DHA EA/синаптамид). Многие производные омега-3 и омега-6 незаменимые жирные кислоты действуют подобно эндоканнабиноидам, таким как анандамид и 2-AG, проявляя активность в отношении CB1 и CB2 рецепторов, среди прочих. 29
Недостаток незаменимых жирных кислот
Дефицит незаменимых жирных кислот вызывает дерматит, сходный с дерматитом, наблюдаемым при дефиците цинка или биотина.