Введение
chembox
| Watchedfields = изменены
| verifiedrevid = 443414570
| Name =
| ImageFile = Benomyl.png
| ImageSize =
| PIN = 1-(Бутилкарбамоил)-1H-1,3-бензимидазол-2-илметилкарбамат
| OtherNames = Беномил
| Section1 =
| Section2 = Химические свойства
| C=14 | H=18 | N=4 | O=3
| Appearance = белое кристаллическое вещество
| REL = нет
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443414570
| Name =
| ImageFile = Benomyl. png
| ImageSize =
| PIN = 1 (Butylcarbamoyl) 1H 1,3 benzimidazol 2 yl methylcarbamate
| OtherNames = Benomyl
| Section1 =
| Section2 = Chembox Properties
| C=14 | H=18 | N=4 | O=3
| Appearance = white crystalline solid
| REL = none
В связи с широкой распространенностью устойчивости паразитических грибов к беномилу, он и подобные пестициды демонстрируют сниженную эффективность. Тем не менее, он по-прежнему широко используется.
Токсичность
Беномил обладает низкой токсичностью для млекопитающих. Его условный LD50 составляет "более 10 000 мг/кг/день для крыс". При промышленном воздействии возможно раздражение кожи, а флористы, сборщики грибов и работники цветочных хозяйств сообщали об аллергических реакциях на беномил. В лабораторном исследовании у собак, которых в течение трех месяцев кормили беномилом, не было выявлено серьезных токсических эффектов, однако при самой высокой дозе (150 мг/кг) наблюдались признаки нарушения функции печени. При более длительном воздействии наблюдалось более серьезное повреждение печени, включая цирроз. Агентство по охране окружающей среды США классифицировало беномил как потенциальный канцероген. Исследования канцерогенности дали противоречивые результаты. Двухлетнее экспериментальное исследование на мышах показало, что он "вероятно" вызывает увеличение числа опухолей печени. Министерство сельского хозяйства, рыболовства и продовольствия Великобритании полагало, что это вызвано гепатотоксическим действием беномила. В отношении профессионального воздействия беномила, Управление по охране труда установило предельно допустимую концентрацию (ПДК) 15 мг/м3 для общего воздействия в течение восьмичасового взвешенного среднего и 5 мг/м3 для воздействия при вдыхании.
Врожденные дефекты
В 1996 году присяжные в Майами присудили ребенку 4 миллиона долларов США в связи с воздействием Бенлата на его мать во время беременности. Ребенок родился с серьезными дефектами глаз (клиническая анофтальмия). Мать подверглась воздействию необычно высокой дозы этого вещества из-за близости фермы во время беременности. Важным аспектом дела являлись сроки и степень воздействия. В октябре 2008 года компания DuPont выплатила конфиденциальные компенсации двум семьям из Новой Зеландии, чьи дети родились с различными врожденными пороками развития. Мать одного из детей подверглась воздействию Бенлата, работая в парках Крайстчерча до его рождения.
Экологические последствия
Беномил сильно связывается с почвой и не растворяется в воде в значительной степени. В газоне его период полураспада составляет от трех до шести месяцев, а в голом грунте – от шести месяцев до одного года. В 1991 году компания DuPont отозвала свою формулу Benlate 50DF из-за подозрения на загрязнение гербицидом атразин. После отзыва многие американские фермеры обвинили Benlate 50DF в уничтожении урожая на миллионы долларов. Фермеры подали более 1900 исков о возмещении ущерба против DuPont, в основном связанных с декоративными культурами во Флориде. Последующие исследования, проведенные DuPont, показали, что отозванная продукция не была загрязнена атразином. Причина предполагаемого повреждения урожая остается неясной. Департамент сельского хозяйства и потребительских услуг Флориды предположил, что Benlate мог быть загрязнен дибутилмочевиной и гербицидами сульфонилмочевины. После нескольких лет судебных разбирательств DuPont выплатила около 750 миллионов долларов США в качестве компенсаций и внесудебных соглашений. К 1993 году коалиция сельскохозяйственных рабочих и экологических групп объединилась, чтобы сформировать организацию "Жертвы Беномила против DuPont", которая призвала к общенациональному бойкоту продукции DuPont. После проведения анализов DuPont опровергла загрязнение Беномила дибутилмочевиной и сульфонилмочевиной и прекратила выплаты компенсаций. В 1995 году судья во Флориде отклонил жалобу Департамента сельского хозяйства Флориды, в которой утверждалась связь между этими веществами и повреждением урожая.
Клеточная биология
Беномил используется в молекулярной биологии для изучения клеточного цикла дрожжей; на самом деле, название класса белков "Bub" (Bub1 и т.д.) происходит от мутантов, у которых формирование почек не подавлялось беномилом. Беномил действует, вызывая деполимеризацию микротрубочек. Беномил также полезен в лаборатории, поскольку он селективно токсичен для большинства представителей класса Ascomycota, в то время как представители класса Basidiomycota в значительной степени устойчивы к нему.