Введение

Химическое соединение

Гексахлорофен, также известный как Набак, является хлорорганическим соединением, которое ранее широко использовалось в качестве дезинфицирующего средства. Соединение представляет собой белое без запаха твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут быть слегка беловатыми и иметь слабый фенольный запах. Он нерастворим в воде, но растворим в ацетоне, этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. В медицине гексахлорофен эффективен в качестве местного противоинфекционного и антибактериального средства. Он также применяется в сельском хозяйстве как фунгицид для почвы, бактерицид для растений и акарицид.

Производство

Гексахлорофен получают алкилированием 2,4,5-трихлорофенола формальдегидом. Аналогичные антисептики, например, бромохлорофен и дихлорофен, синтезируются схожим образом. 2,3,7,8-Тетрахлордибензодиоксин (TCDD) неизменно присутствует в качестве примеси при производстве этого соединения. Сообщалось о нескольких авариях, в результате которых в окружающую среду попадали килограммы TCDD. Реакция между 2,4,5-трихлорофенолом и формальдегидом экзотермическая. Если реакция протекает без достаточного охлаждения, TCDD образуется в значительных количествах как побочный продукт и загрязнитель. Катастрофа в Севесо и случай загрязнения в Таймс-Бич (штат Миссури) демонстрируют промышленные риски, связанные с производством гексахлорофена.

Франция

В 1972 году детская присыпка марки "Bébé" во Франции привела к смерти 39 младенцев. Она также нанесла серьезный вред центральной нервной системе нескольких сотен других детей. Токсичная партия присыпки "Bébé" была ошибочно произведена с содержанием 6% гексахлорофена. Этот промышленный инцидент напрямую повлек за собой изъятие гексахлорофена из потребительских товаров по всему миру.

Соединенные Штаты

В 1972 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) остановило производство и распространение продуктов, содержащих более 1% гексахлорофена. После этого большинство продуктов, содержащих гексахлорофен, стали доступны только по рецепту врача. Ограничения были введены после того, как в США было зарегистрировано 15 смертей, а во Франции – 39 смертей, упомянутых выше, последовавших за повреждением мозга, вызванным гексахлорофеном. Несколько компаний производили безрецептурные препараты, в состав которых входил гексахлорофен. Один из продуктов, Baby Magic Bath от The Mennen Company, был отозван в 1971 году и изъят из розничной продажи. Два коммерческих препарата, содержащих гексахлорофен, pHisoDerm и pHisoHex, широко использовались в качестве антибактериальных средств для очистки кожи при лечении акне (pHisoDerm был разработан для людей с аллергией на активные ингредиенты pHisoHex). В 1960-х годах оба препарата были доступны без рецепта в США. После запрета pHisoDerm был переформулирован без гексахлорофена и продолжал продаваться без рецепта, в то время как pHisoHex (который содержал 3% гексахлорофена – в три раза больше установленного в 1972 году лимита),

Формула мыла Dial была изменена для исключения гексахлорофена после того, как FDA прекратила его безрецептурную продажу в 1972 году.

Германия

В Германии косметика, содержащая гексахлорофен, запрещена с 1985 года.

Австрия

В Австрии продажа лекарственных средств, содержащих данное вещество, запрещена с 1990 года.

Торговые наименования

Торговые названия гексахлорофена включают: Acigena, Almederm, AT7 (мыло AT7), AT17, Bilevon, Exofene, Fostril, Gamophen, G 11, Germa Medica, Hexosan, K 34, Septisol, Surofene, M3.