Введение
Органическое кольцевое соединение с формулой (CH2)2NH
Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443409998
| ImageFileL1 = Aziridine.svg
| ImageFileR1 = Aziridine3d.png
| PIN = Азиридин
| SystematicName = Азациклопропан
| OtherNames = Азиран, Этиленимин, Аминоэтилен, Диметиленимин, Этилимин
|Section1=
|Section2=Свойства
| C=2 | H=5 | N=1
| Appearance = Бесцветная маслянистая жидкость
| Odor = Подобный аммиаку
| MeltingPtC = −77.9
| BoilingPtC = 56
| Solubility = Смешивается
| VaporPressure = 160 мм рт. ст. (20°C)
| REL = Ca
| LC50 = 250 ppm (крыса, 1 ч), 250 ppm (морская свинка, 1 ч), 62 ppm (крыса, 4 ч), 223 ppm (мышь, 2 ч), 56 ppm (крыса, 2 ч), 2236 ppm (мышь, 10 мин)
Это бесцветная, токсичная, летучая жидкость, представляющая значительный практический интерес. Азиридин был открыт в 1888 году химиком Зигмундом Габриэлем. Его производные, также называемые азиридинами, представляют больший интерес в медицинской химии.
Chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443409998
| ImageFileL1 = Aziridine. svg
| ImageFileR1 = Aziridine3d. png
| PIN = Aziridine
| SystematicName = Azacyclopropane
| OtherNames = AziraneEthylene imine Aminoethylene Dimethyleneimine Dimethylenimine Ethylimine
|Section1=
|Section2=Chembox Properties
| C=2 | H=5 | N=1
| Appearance = Colorless oily liquid
| Odor = ammonia like
| MeltingPtC = −77.9
| BoilingPtC = 56
| Solubility = miscible
| VaporPressure = 160 mmHg (20°C)
| REL = Ca
| LC50 = 250 ppm (rat, 1 hr)250 ppm (guinea pig, 1 hr)62 ppm (rat, 4 hr)223 ppm (mouse, 2 hr)56 ppm (rat, 2 hr)2236 ppm (mouse, 10 min) It is a colorless, toxic, volatile liquid that is of significant practical interest. Aziridine was discovered in 1888 by the chemist Siegmund Gabriel. Its derivatives, also referred to as aziridines, are of broader interest in medicinal chemistry.
Структура
Угол связи в азиридине составляет приблизительно 60°, что значительно меньше нормального углеводородного угла связи в 109,5°, что приводит к угловому напряжению, как и в сопоставимых молекулах циклопропана и оксида этилена. Модель "банановой" связи объясняет образование связей в таких соединениях. Азиридин менее основен, чем ациклические алифатические амины, с pKa 7,9 для сопряжённой кислоты, из-за увеличения s-характера неподеленной электронной пары азота. Угловое напряжение в азиридине также повышает энергетический барьер для инверсии азота. Высота этого барьера позволяет выделить отдельные инвертомеры, например, цис- и транс-инвертомеры N-хлоро-2-метилазиридина.
Синтез и применение
Азиридин производится в промышленности из аминоэтанола двумя взаимосвязанными способами. В процессе Nippon Shokubai для осуществления дегидратации требуется оксидный катализатор и высокие температуры. В синтезе Венкера аминоэтанол превращается в сульфатный эфир, который подвергается элиминированию сульфата под действием основания. Более ранние методы включали аминирование 1,2-дихлорэтана и циклизацию 2-хлорэтиламина.